Перспективы применения полиэтиленимина в качестве лиганда в родий-катализируемом тандемном гидроформилировании-гидрировании олефинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработаны три родиевые каталитические системы на основе полиэтиленимина (ПЭИ, PEI), активные в тандемном гидроформилировании-гидрировании непредельных субстратов: гомогенная система с дистилляционным отделением продукта; двухфазная система с распределением продукта и катализатора в неполярную и полярную фазы соответственно; твердый катализатор, полученный из ПЭИ и (3-хлорпропил)триэтоксисилана, отделяемый от смеси продуктов центрифугированием. Для всех систем показана возможность многократного использования в гидроформилировании-гидрировании с частичным сохранением активности в обеих стадиях тандемного процесса. Установлена важная роль метилирования ПЭИ (или его NH- и NH2-фрагментов в твердом материале) для обеспечения активности систем в гидроформилировании.

Об авторах

Д. Н. Горбунов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
119234, Moscow, Russia

М. В. Ненашева

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

Е. А. Кувандыкова

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

С. В. Кардашев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

Э. А. Караханов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrochem@ips.ac.ru
119234, Moscow, Russia

Список литературы

  1. Bahrmann H., Bach H., Frey G.D. Oxo Synthesis // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013. https://doi.org/10.1002/14356007.a18_321.pub2
  2. Torres G.M., Frauenlob R., Franke R., Börner A. Production of alcohols via hydroformylation // Catal. Sci. Technol. 2015. V. 5. № 1. P. 34-54. https://doi.org/10.1039/C4CY01131G
  3. MacDougall J.K., Cole-Hamilton D.J. Direct formation of alcohols in homogeneous hydroformylation catalysed by rhodium complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. № 2. P. 165. https://doi.org/10.1039/c39900000165
  4. Cheung L.L.W., Vasapollo G., Alper H. Synthesis of Alcohols via a rhodium-catalyzed hydroformylationreduction sequence using tertiary bidentate amine ligands // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. № 10. P. 2019-2022. https://doi.org/10.1002/adsc.201200053
  5. Fell B., Geurts A. Hydroformylierung mit rhodiumcarbonyl-tert.-amin-komplexkatalysatoren // Chemie Ing. Tech. - CIT. 1972. V. 44. № 11. P. 708-712. https://doi.org/10.1002/cite.330441104
  6. Jurewicz A.T., Rolmann L.D., Whitehurst D.D. Hydroformylation with rhodium-amine complexes // Advances in Chemistry. 1974. V. 132. P. 240-251. https://doi.org/10.1021/ba-1974-0132.ch016
  7. Жучков Д.П., Ненашева М.В., Теренина М.В., Кардашева Ю.С., Горбунов Д.Н., Караханов Э.А. Полимерные гетерогенные катализаторы в гидроформилировании непредельных соединений (обзор) // Нефтехимия. 2021. Т. 61, № 1. С. 5-20.
  8. Zhuchkov D.P., Nenasheva M.V., Terenina M.V., Kardasheva Y.S., Gorbunov D.N., Karakhanov E.A. Polymeric heterogeneous catalysts in the hydroformylation of unsaturated compounds // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. № 1. P. 1-14. https://doi.org/10.1134/S0965544121010011.
  9. Hunter D.L., Moore S.E., Dubois R.A., Garrou P.E. Deactivation of rhodium hydroformylation catalysts on amine functionalized organic supports // Appl. Catal. Elsevier, 1985. V. 19, № 2. P. 275-285. https://doi.org/10.1016/S0166-9834(00)81750-9
  10. Kaneda K., Kuwahara H., Imanaka T. New polymerbound Rh carbonyl cluster catalysts containing two functional ligands for hydrohydroxymethylation of olefins // J. Mol. Catal. Elsevier, 1992. V. 72. № 3. P. L27-L30. https://doi.org/10.1016/0304-5102(92)85004-Y
  11. Alvila L., Pakkanen T.A., Pakkanen T.T., Krause O. Hydroformylation of olefins catalysed by rhodium and cobalt clusters supported on organic (Dowex) resins // J. Mol. Catal. Elsevier. 1992. V. 71. № 3. P. 281-290. https://doi.org/10.1016/0304-5102(92)85019-C
  12. Lang W., Jurewicz A., Haag W., Whitehurst D., Rollmann L. Rhodium elution from polymer-bonded hydroformylation catalysts // J. Organomet. Chem. 1977. V. 134. № 1. P. 85-94. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)93615-5
  13. Gorbunov D.N., Nenasheva M.V., Terenina M.V., Kardasheva Y., Naranov E.R., Bugaev A.L., Soldatov A.V., Maximov A.L., Tilloy S., Monflier E., Karakhanov E.A. Phosphorus-free nitrogen-containing catalytic systems for hydroformylation and tandem hydroformylation-based reactions // Appl. Catal. A Gen. 2022. V. 647. P. 118891. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2022.118891
  14. Rösler T., Ehmann K.R., Köhnke K., Leutzsch M., Wessel N., Vorholt A.J., Leitner W. Reductive hydroformylation with a selective and highly active rhodium amine system // J. Catal. 2021. V. 400. P. 234-243. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.06.001
  15. Vanbésien T., Monflier E., Hapiot F. Rhodium-catalyzed one pot synthesis of hydroxymethylated triglycerides // Green Chem. 2016. V. 18. № 24. P. 6687-6694. https://doi.org/10.1039/C6GC02706G
  16. Becquet C., Berche F., Bricout H., Monflier E., Tilloy S. Hydrohydroxymethylation of Ethyl Ricinoleate and Castor Oil // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 28. P. 9444-9454. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.1c02924
  17. Becquet C., Ferreira M., Bricout H., Quienne B., Caillol S., Monflier E., Tilloy S. Synthesis of diols from jojoba oil via rhodium-catalyzed reductive hydroformylation: a smart way to access biobased polyurethanes // Green Chem. 2022. V. 24. № 20. P. 7906-7912. https://doi.org/10.1039/D2GC02534E
  18. Püschel S., Hammami E., Rösler T., Ehmann K.R., Vorholt A.J., Leitner W. Auto-tandem catalytic reductive hydroformylation with continuous multiphase catalyst recycling // Catal. Sci. Technol. 2021. V. 12. P. 728-736. https://doi.org/10.1039/D1CY02000E
  19. Püschel S., Sadowski J., Rösler T., Ehmann K.R., Vorholt A.J., Leitner W. Auto-Tandem Catalytic Reductive Hydroformylation in a CO2 -Switchable Solvent System // ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 11. P. 3749-3756. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c00419
  20. El Mouat A., Becquet C., Ternel J., Ferreira M., Bricout H., Monflier E., Lahcini M., Tilloy S. Promising Recyclable Ionic Liquid-Soluble Catalytic System for Reductive Hydroformylation // ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. № 34. P. 11310-11319. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c03302
  21. Nenasheva M., Gorbunov D., Karasaeva M., Maximov A., Karakhanov E. Non-phosphorus recyclable Rh/triethanolamine catalytic system for tandem hydroformylation/hydrogenation and hydroaminomethylation of olefins under biphasic conditions // Mol. Catal. 2021. V. 516. P. 112010. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2021.112010
  22. Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A Gen. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
  23. Steuerle U., Feuerhake R. Aziridines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2006. https://doi.org/10.1002/14356007.a03_239.pub2
  24. Petlicki J., van de Ven T.G.M. Adsorption of polyethylenimine onto cellulose fibers // Colloids Surfaces а Physicochem. Eng. Asp. 1994. V. 83. № 1. P. 9-23. https://doi.org/10.1016/0927-7757(93)02650-4
  25. Горбунов Д.Н., Волков А.В., Кардашева Ю.С., Максимов А.Л., Караханов Э.А. Гидроформилирование в нефтехимии и органическом синтезе: реализация процесса и решение проблемы рециркуляции гомогенных катализаторов // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 443-60
  26. Gorbunov D.N., Volkov A.V., Kardasheva Y.S., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Hydroformylation in petroleum chemistry and organic synthesis: Implementation of the process and solving the problem of recycling homogeneous catalysts (Review) // Petrol. Chemistry. 2015. V. 55. № 8. P. 587-603. https://doi.org/10.1134/S0965544115080046.
  27. Chatterjee T., Boutin E., Robert M. Manifesto for the routine use of NMR for the liquid product analysis of aqueous CO2 reduction: from comprehensive chemical shift data to formaldehyde quantification in water // Dalt. Trans. 2020. V. 49. № 14. P. 4257-4265. https://doi.org/10.1039/C9DT04749B
  28. Cornils B., Kuntz E.G. Introducing TPPTS and related ligands for industrial biphasic processes // J. Organomet. Chem. 1995. V. 502. № 1-2. P. 177-186. https://doi.org/10.1016/0022-328X(95)05820-F
  29. Варшавский Ю.С., Черкасова Т.Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 12. С. 1709-1711
  30. Varshavsky Y.S., Cherkasova T.G. A simple method for preparing acetylacetonatodicarbonylrhodium (I). // Russ. J. Inorg. Chem. 1967. V. 12. P. 1709-1712.
  31. Gao T. Controllable methylation of polyethyleneimine by Cu coordination for NOx, SO2, and СО2 capture. Master's dissertation. University of Akron, 2018.
  32. Allahresani A., Mohammadpour Sangani M., Nasseri M.A. CoFe2O4@SiO2-NH2-Co(II)- NPs catalyzed Hantzsch reaction as an efficient, reusable catalyst for the facile, green, one-pot synthesis of novel functionalized 1,4-dihydropyridine derivatives // Appl. Organomet. Chem. 2020. V. 34. № 9. https://doi.org/10.1002/aoc.5759
  33. Tanaka H., Yamada T., Sugiyama S., Shiratori H., Hino R. Synthesis of porphyrin-introduced silica gels by sol-gel process // J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 286. № 2. P. 812-815. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2004.12.051.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).