Комплексы с переносом заряда на основе гексафторфосфата 2,4_диэтил-9_оксо-10-(4_гептилоксифенил)-9Н-тиоксантенония и производных тиазолов как фотоинициаторы голографической свободнорадикальной фотополимеризации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработана фотоинициирующая система на основе комплекса с переносом заряда (КПЗ) между катионной производной сульфониевой соли, синтезированной на основе тиоксантен-9–она и гетероциклических азот- и серосодержащих донорных соединений производных тиазолов. Выявлено, что полосы поглощения сформированных КПЗ лежат в синей области видимого спектра, а наличие фенольного кольца, находящегося в сопряжении с тиазольным фрагментом, приводит к гиперхромному эффекту в спектре поглощения комплексов. Молекулярный состав КПЗ 1:1 был подтвержден применением методом изомолярных серий. Модифицированное уравнение Бенеши–Гильдебранда использовалось для расчета константы комплексообразования (Kas (278 K) = 48.1 л / моль). С помощью уравнения Вант-Гоффа были рассчитаны термодинамические параметры: энтальпия (ΔH = –11.5кДж / моль), энтропия (ΔS° = –9.3 Дж / моль·К) и энергия Гиббса (ΔG° = ←8.95 кДж / моль). Согласно отрицательному изменению энтальпии реакция образования КПЗ является экзотермическим процессом. Сформированные комплексы обладают фоточувствительностью в спектральной области полосы переноса заряда (400–500нм), что позволяет использовать их в качестве сенсибилизаторов голографических фотополимерных материалов для записи голограмм лазерным излучением λ = 457 нм с высокой дифракционной эффективностью ≈75 %.

Об авторах

Д. И. Деревянко

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Институт автоматики и электрометрии Сибирского отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. В. Шелковников

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский государственный технический университет

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. Ю. Ковальский

Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. 158. p. 110688.
  2. Колякина Е.В., Алыева А.Б., Сазонова Е.В., Захарычев Е.А., Гришин Д.Ф. // Высокомолекулярные соединения (серия Б). 2020. T. 62. № 4. C. 253
  3. Tomal W., Ortyl J. // Polymers. 2020. V. 12. № 5. P. 1073
  4. Nekipelova T.D., Khodot E.N., Deeva Y.S., Levina I.I., Timokhina E.N. Kostyukov A.A., Kuzmin V.A. // Dyes and Pigments. 2021. V. 195. p. 109675
  5. Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shcherbakov D.A., Kolymagin D.A., Chubich D.A., Matital R.P. et al. // Polymers. 2023. V. 15. № 1. p. 15010071.
  6. Handique A., Jyoti B., Swapan S., Dolui K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2019. V. 61. № 5. p. 577.
  7. Li J., Wang L., Dai L., Zhong L., Liu B., Ren J., Xu Y. // J. Mater. Sci. 2018. V. 53, p. 1874.
  8. Estrina G.A., Gur’eva L. L., Komarov B.A., Bogdanova L.M., Kurochkin S.A., Estrin Y.I. // Polymer Science, Series B. 2018. V. 60. № 1. p. 1.
  9. Guo B., Wang M., Zhang D., Sun M., Bi Y., Zhao Y. //ACS Appl. Mater. Interfaces. 2023. V. 15. № 20. p. 24827.
  10. Zhu Y., Xu D., Zhang Y., Zhou Y., Yagci Y., Liu R. // Angew. Chem. Int. Ed., 2021. V. 60. p. 16917.
  11. Garra P., Dietlin C., Morlet-Savary F., Dumur F., Gigmes D., Fouassier J., Lalevée J. // Progress in Polymer Science. 2019. V. 94. № 1. p. 33.
  12. Toba Y., Usui Y., Konishi T., Ito O., Uesugi T. //Macromolecules. 1999. V. 32. № 20. P. 6545.
  13. Chen M., Zhong M., Johnson J. // Chem. Rev., 2016. V. 116 № 17. P. 10167.
  14. Gong H., Bickham B.P., Woolley A.T., Nordin G.P. // Lab. Chip. 2017. V. 17. P. 2899.
  15. Wu Q., Wang X., Xiong Y., Yang J., Tang H. //RSC AdV. 2016. V. 6. P. 66098.
  16. Huang T.–L., Chen Y.–C. // Polymers. V. 13. № 11. P. 13111801.
  17. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. V. 158. P. 110688.
  18. Lin J.–T., Lalevee J., Cheng D.–C. // Polymers. 2021. V. 13. № 14. P. 2325.
  19. Коношенко П.Е., Микерин С.Л., Корольков В.П. // Автометрия. 2022. Т. 58. № 6. С. 108
  20. Balcerak A., Kabatc-Borcz J., Czech Z., Bartkowiak M. // Polymers. 2023. V. 15. № 5. P. 1148.
  21. Derevyanko D., Shelkovnikov V., Kovalskii V., Zilberberg I., Aliev S., Orlova N., Ugozhaev V. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. Р. 11939.
  22. Ratajczak H., Orville-Thomas W.J. // Journal of Molecular Structure. 1972. V. 14. I. 2. P. 155.
  23. Wang D., Kaya K., Garra P., Fouassier J.–P., Graff B., Yagci Y., Lalevée J. // Polym. Chem., 2019. V. 10. P. 4690.
  24. Gencoglu T., Graff B., Morlet-Savary F., Lalevée J., Avci D. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 5743.
  25. Garra P., Graff B., Morlet-Savary F., Dietlin C., Becht J., Fouassier J., Lalevee J. // Macromolecules. 2018. V. 51. I. 1. P. 57.
  26. Breitung E.M., Shu C.–F., McMahon R. J. // J. Am. Chem. Soc., 2000. V. 122. № 6. Р. 1159.
  27. Zaborova E., Chávez P., Bechara R., Lévêque P., Heiser T., Méryc S., Leclerc N. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 9938.
  28. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, Cheeseman, J. R. // Gaussian 09. Revision D. 01. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2013. [www.gaussian.com>].
  29. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. V. 32. P. 1456.
  30. Деревянко Д.И., Пен Е.Ф., Шелковников В.В. // Оптический журнал. 2023. Т. 90. № 5. С. 86 – 92.
  31. Derevyanko D.I., Shelkovnikov V.V., Aliev S.I., Pen E.F. // Optoelectronics. Instrumentation and Data Proc. 2021. V. 57. № 6. Р. 584.
  32. Babin S.A., Vasiliev E.V., Kovalevsky V.I. // Avtometry. 2003. № 2. Р. 57.
  33. Obonga W.O., Omeje E.O., Uzor P.F., Ugwu Acid M.O. // Trop. J. Pharm. Res. 2011. V. 10. I. 6. P. 817.
  34. Benesi H.A., Hildebrand J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1949. 71. 2703 – 2707.
  35. Garbutt S., Gerrard D.L. // J. C. S. Perkin II. 1971. 782 – 786.
  36. Chao Y., Lei L., Ting-Wei M.U., Qing-Xiang G. //Anal. Sci., 2000. V. 16. I. 5. P. 537.
  37. Srivastava K., Srivastava S., Tanweer A.R. // Int. J. Curr. Res., 2014. V. 6. I. 3. P. 5481.
  38. Zulkarnain I. M, Khan A.A., Miyan L., Ahmad M., Azizc N. // J. Mol. Struct., 2017. V. 1141. P. 687.
  39. Abbu V., Nampally V., Baindla N., Tigulla P. // J. Solution Chem., 2019. V. 48. P. 61 – 81.
  40. Gemeiner P. // Chem. Listy. 2011 V. 105. p. 332.
  41. Studer K., Decker C., Beck E., Schwalm R. // Prog. Org. Coat. Ser., 2003. V. 48. P. 92.
  42. Vorzobova N., Sokolov P. // Polymers. 2019. V. 11. P. 2020.
  43. Bruder F.–K., Facke T., Rolle T. // Polymers. 2017. V. 9. № 10. P. 472.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).