Разнообразие генов синтеза опинов и их продуктов у представителей различных таксонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Опины — низкомолекулярные органические вещества, которые встречаются у морских беспозвоночных, бактерий, некоторых растений и грибов. Такой необычный спектр организмов наводит на мысль о важности изучения и систематизации знаний о функциях этих соединений и генетическом контроле их метаболизма. В последние годы появились новые данные о растениях, содержащих гены синтеза опинов как результат горизонтального переноса генов от агробактерий. Данный обзор посвящен систематизации сведений о генах опин-синтаз, их продуктах и функциях последних.

Об авторах

Антон Дмитриевич Шапошников

Санкт-Петербургский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: st096319@student.spbu.ru

студент

Россия, Санкт-Петербург

Татьяна Валерьевна Матвеева

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: radishlet@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8569-6665
SPIN-код: 3877-6598
Scopus Author ID: 7006494611

д-р биол. наук, профессор

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Dessaux Y., Petit A., Tempe J. Chemistry and biochemistry of opines, chemical mediators of parasitism // Phytochemistry. 1993. Vol. 34, No. 1. P. 31–38. doi: 10.1016/S0031-9422(00)90778-7
  2. Владимиров И.А., Матвеева Т.В., Лутова Л.А. Гены биосинтеза и катаболизма опинов Agrobacterium tumefaciens и Agrobacterium rhizogenes // Генетика. 2015. Т. 51, № 2. С. 137–146. doi: 10.7868/S0016675815020162
  3. Matveeva T., Otten L. Opine biosynthesis in naturally transgenic plants: Genes and products // Phytochemistry. 2021. Vol. 189. ID112813. doi: 10.1016/j.phytochem.2021.112813
  4. Hockachka P.W., Hartline P.H., Fields J.H.A. Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus // Science. 1977. Vol. 195, No. 4273. P. 72–74. doi: 10.1126/science.831256
  5. Harcet M., Perina D., Pleše B. Opine dehydrogenases in marine invertebrates // Biochem Genet. 2013. Vol. 51, No. 9–10. P. 666–676. doi: 10.1007/s10528-013-9596-7
  6. Flores-Mireles A.L., Eberhard A., Winans S.C. Agrobacterium tumefaciens can obtain sulphur from an opine that is synthesized by octopine synthase using S-methylmethionine as a substrate: A sulphur-containing opine // Mol Microbiol. 2012. Vol. 84, No. 5. P. 845–856. doi: 10.1111/j.1365-2958.2012.08061.x
  7. Hack E., Kemp J.D. Purification and characterization of the crown gall-specific enzyme, octopine synthase // Plant Physiol. 1980. Vol. 65, No. 5. P. 949–955. doi: 10.1104/pp.65.5.949
  8. Hall L.M., Schrimsher J.L., Taylor K.B. A new opine derived from nopaline // J Biol Chem. 1983. Vol. 258, No. 12. P. 7276–7279. doi: 10.1016/S0021-9258(18)32172-0
  9. Goldmann A. Octopine and nopaline dehydrogenases in crown-gall tumors // Plant Sci Lett. 1977. Vol. 10, No. 1. P. 49–58. doi: 10.1016/0304-4211(77)90049-9
  10. Davioud E., Petit A., Tate M.E., et al. Cucumopine — a new T-DNA-encoded opine in hairy root and crown gall // Phytochemistry. 1988. Vol. 27, No. 8. P. 2429–2433. doi: 10.1016/0031-9422(88)87007-9
  11. Isogai A., Fukuchi N., Hayashi M., et al. Structure of a new opine, mikimopine, in hairy root induced by Agrobacterium rhizogenes // Agric Biol Chem. 1988. Vol. 52, No. 12. P. 3235–3237. doi: 10.1080/00021369.1988.10869222
  12. Isogai A., Fukuchi N., Hayashi M., et al. Mikimopine, an opine in hairy roots of tobacco induced by Agrobacterium rhizogenes // Phytochemistry. 1990. Vol. 29, No. 10. P. 3131–3134. doi: 10.1016/0031-9422(90)80171-C
  13. Suzuki K., Tanaka N., Kamada H., Yamashita I. Mikimopine synthase (mis) gene on pRi1724 // Gene. 2001. Vol. 263, No. 1–2. P. 49–58. doi: 10.1016/S0378-1119(00)00578-3
  14. Chang C.-C., Chen C.-M. Evidence for the presence of N2-(1,3-dicarboxypropyl)-L-amino acids in crown-gall tumors induced by Agrobacterium tumefaciens strains 181 and EU6 // FEBS Letters. 1983. Vol. 162, No. 2. P. 432–435. doi: 10.1016/0014-5793(83)80802-3
  15. Chilton W.S., Tempé J., Matzke M., Chilton M.D. Succinamopine: a new crown gall opine // J Bacteriol. 1984. Vol. 157, No. 2. P. 357–362. doi: 10.1128/JB.157.2.357-362.1984
  16. Chilton W.S., Rinehart K.L., Chilton M.D. Structure and stereochemistry of succinamopine // Biochemistry. 1984. Vol. 23, No. 14. P. 3290–3297. doi: 10.1021/bi00309a027
  17. Blundy K.S., White J., Firmin J.L., Hepburn A.G. Characterisation of the T-region of the SAP-type Ti-plasmid pTiAT181: identification of a gene involved in SAP synthesis // Mol Gen Genet. 1986. Vol. 202, No. 1. P. 62–67. doi: 10.1007/BF00330518
  18. Chilton W.S., Hood E., Rinehart K.L. Jr, Chilton M.-D. L,L-Succinamopine: an epimeric crown gall opine // Phytochemistry. 1985. Vol. 24, No. 12. P. 2945–2948. doi: 10.1016/0031-9422(85)80032-7
  19. Chang C.-C., Chen C.-M., Adams B.R., Trost B.M. Leucinopine, a characteristic compound of some crown-gall tumors // PNAS USA. 1983. Vol. 80, No. 12. P. 3573–3576. doi: 10.1073/pnas.80.12.3573
  20. Chilton W.S., Hood E., Chilton M.-D. Absolute stereochemistry of leucinopine, a crown gall opine // Phytochemistry. 1985. Vol. 24, No. 2. P. 221–224. doi: 10.1016/S0031-9422(00)83523-2
  21. Tate M.E., Ellis J.G., Kerr A., et al. Agropine: A revised structure // Carbohydr Res. 1982. Vol. 104, No. 1. P. 105–120. doi: 10.1016/S0008-6215(00)82224-7
  22. Ellis J.G., Ryder M.H., Tate M.E. Agrobacterium tumefaciens TR-DNA encodes a pathway for agropine biosynthesis // Mol Gen Genet. 1984. Vol. 195, No. 3. P. 466–473. doi: 10.1007/BF00341448
  23. Dessaux Y., Guyon P., Farrand S.K., et al. Agrobacterium Ti and Ri plasmids specify enzymic lactonization of mannopine to agropine // Microbiology. 1986. Vol. 132, No. 9. P. 2549–2559. doi: 10.1099/00221287-132-9-2549
  24. Dransart V.-V., Petit A., Poncet C., et al. Novel Ti plasmids in Agrobacterium strains isolated from fig tree and chrysanthemum tumors and their opinelike molecules // Mol Plant Microbe Interact. 1995. Vol. 8, No. 2. P. 311–321. doi: 10.1094/mpmi-8-0311
  25. Shao S., Zhang X., van Heusden G.P.H., et al. Complete sequence of the tumor-inducing plasmid pTiChry5 from the hypervirulent Agrobacterium tumefaciens strain Chry5 // Plasmid. 2018. Vol. 96–97. P. 1–6. doi: 10.1016/j.plasmid.2018.02.001
  26. Ellis J.G., Murphy P.J. Four new opines from crown gall tumours — their detection and properties // Mol Gen Genet. 1981. Vol. 181, No. 1. P. 36–43. doi: 10.1007/BF00339002
  27. Petit A., David C., Dahl G.A., et al. Further extension of the opine concept: Plasmids in Agrobacterium rhizogenes cooperate for opine degradation // Mol Gen Genet. 1983. Vol. 190, No. 2. P. 204–214. doi: 10.1007/BF00330641
  28. Ryder M.H., Tate M.E., Jones G.P. Agrocinopine A, a tumor-inducing plasmid-coded enzyme product, is a phosphodiester of sucrose and L-arabinose // J Biol Chem. 1984. Vol. 259, No. 15. P. 9704–9710. doi: 10.1016/S0021-9258(17)42757-8
  29. Dessaux Y., Petit A., Farrand S.K., Murphy P.J. Opines and opine-like molecules involved in plant-Rhizobiaceae interactions. In: Spaink H.P., Kondorosi A., Hooykaas P.J.J., editors. The Rhizobiaceae. Dordrecht: Springer Netherlands, 1998. P. 173–197. doi: 10.1007/978-94-011-5060-6_9
  30. www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [Электронный ресурс]. Explore chemistry [дата обращения: 10.06.2023]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  31. Matveeva T.V., Otten L. Widespread occurrence of natural genetic transformation of plants by Agrobacterium // Plant Mol Biol. 2019. Vol. 101, No. 4–5. P. 415–437. doi: 10.1007/s11103-019-00913-y
  32. Sokornova S., Matveeva T. Relationships of ascomycetes opine synthases. Selected abstracts of bioinformatics: from algorithms to applications 2021 conference // BMC Bioinformatics. 2021. Vol. 22, No. S16. ID591 doi: 10.1186/s12859-021-04475-z
  33. Banta L.M., Montenegro M. Agrobacterium and plant biotechnology. In: Tzfira T., Citovsky V., editors. Agrobacterium: from biology to biotechnology. New York: Springer New York, 2008. P. 73–147. doi: 10.1007/978-0-387-72290-0_3
  34. White F.F., Ghidossi G., Gordon M.P., Nester E.W. Tumor induction by Agrobacterium rhizogenes involves the transfer of plasmid DNA to the plant genome // PNAS USA. 1982. Vol. 79, No. 10. P. 3193–3197. doi: 10.1073/pnas.79.10.3193
  35. White F.F., Garfinkel D.J., Huffman G.A., et al. Sequences homologous to Agrobacterium rhizogenes T-DNA in the genomes of uninfected plants // Nature. 1983. Vol. 301, No. 5898. P. 348–350. doi: 10.1038/301348a0
  36. Furner I.J., Huffman G.A., Amasino R.M., et al. An Agrobacterium transformation in the evolution of the genus Nicotiana // Nature. 1986. Vol. 319, No. 6052. P. 422–427. doi: 10.1038/319422a0
  37. Suzuki K., Yamashita I., Tanaka N. Tobacco plants were transformed by Agrobacterium rhizogenes infection during their evolution: Origin of cT-DNA in tobacco plants // Plant J. 2002. Vol. 32, No. 5. P. 775–787. doi: 10.1046/j.1365-313X.2002.01468.x
  38. Pavlova O.A., Matveeva T.V., Lutova L.A. Genome of Linaria dalmatica Contains Agrobacterium rhizogenes RolC gene homolog // Russ J Genet Appl Res. 2014. Vol. 4, No. 5. P. 461–465. doi: 10.1134/S2079059714050116
  39. Matveeva T.V., Bogomaz D.I., Pavlova O.A., et al. Horizontal gene transfer from genus Agrobacterium to the plant Linaria in nature // MPMI. 2012. Vol. 25, No. 12. P. 1542–1551. doi: 10.1094/MPMI-07-12-0169-R
  40. Kovacova V., Zluvova J., Janousek B., et al. The evolutionary fate of the horizontally transferred agrobacterial mikimopine synthase gene in the genera Nicotiana and Linaria // PLoS ONE. 2014. Vol. 9, No. 11. ID e113872. doi: 10.1371/journal.pone.0113872
  41. Matveeva T.V., Lutova L.A. Horizontal gene transfer from Agrobacterium to plants // Front Plant Sci. 2014. Vol. 5. ID 326. doi: 10.3389/fpls.2014.00326
  42. Chen K., de Borne F.D., Szegedi E., Otten L. Deep sequencing of the ancestral tobacco species Nicotiana tomentosiformis reveals multiple T-DNA inserts and a complex evolutionary history of natural transformation in the genus Nicotiana // Plant J. 2014. Vol. 80, No. 4. P. 669–682. doi: 10.1111/tpj.12661
  43. Chen K., de Borne F.D., Sierro N., et al. Organization of the TC and TE cellular T-DNA regions in Nicotiana otophora and functional analysis of three diverged TE-6b genes // Plant J. 2018. Vol. 94, No. 2. P. 274–287. doi: 10.1111/tpj.13853
  44. Kyndt T., Quispe D., Zhai H., et al. The genome of cultivated sweet potato contains Agrobacterium T-DNAs with expressed genes: An example of a naturally transgenic food crop // PNAS USA. 2015. Vol. 112, No. 18. P. 5844–5849. doi: 10.1073/pnas.1419685112
  45. Quispe-Huamanquispe D.G., Gheysen G., Yang J., et al. The horizontal gene transfer of Agrobacterium T-DNAs into the series Batatas (Genus Ipomoea) genome is not confined to hexaploid sweetpotato // Sci Rep. 2019. Vol. 9, No. 1. ID 12584. doi: 10.1038/s41598-019-48691-3
  46. Matveeva T. New naturally transgenic plants: 2020 update // BioComm. 2021. Vol. 66, No. 1. P. 36–46. doi: 10.21638/spbu03.2021.105
  47. Matveeva T.М. Natural GMOs: a history of research // Экологическая генетика. 2022. Т. 20, № 1S. С. 7–8. doi: 10.17816/ecogen112371
  48. Богомаз Ф.Д., Матвеева T.В. Экспрессирующиеся последовательности генов опин-синтаз природных ГМО, установленные на основе анализа их транскриптомов // Биотехнология и селекция растений. 2022. Т. 5, № 3. С. 15–24. doi: 10.30901/2658-6266-2022-3-o2
  49. Matveeva T.V. Agrobacterium-mediated transformation in the evolution of plants. Agrobacterium Biology. Vol. 418. Ed. by S.B. Gelvin. Cham: Springer International Publishing, 2018. P. 421–441. doi: 10.1007/82_2018_80
  50. Матвеева Т.В. Зачем растениям агробактериальные гены? // Экологическая генетика. 2021. Т. 19, № 4. С. 365–375. doi: 10.17816/ecogen89905
  51. Mansouri H., Petit A., Oger P., Dessaux Y. Engineered rhizosphere: the trophic bias generated by opine-producing plants is independent of the opine type, the soil origin, and the plant species // Appl Environ Microbiol. 2002. Vol. 68, No. 5. P. 2562–2566. doi: 10.1128/aem.68.5.2562-2566.2002
  52. Geddes B.A., Paramasivan P., Joffrin A., et al. Engineering transkingdom signalling in plants to control gene expression in rhizosphere bacteria // Nat Commun. 2019. Vol. 10, No. 1. ID3430. doi: 10.1038/s41467-019-10882-x
  53. Chen K., de Borne F.D., Julio E., et al. Root-specific expression of opine genes and opine accumulation in some cultivars of the naturally occurring genetically modified organism Nicotiana tabacum // Plant J. 2016. Vol. 87, No. 3. P. 258–269. doi: 10.1111/tpj.13196
  54. Zhang Y., Wang D., Wang Y., et al. Parasitic plant dodder (Cuscuta spp.): A new natural Agrobacterium-to-plant horizontal gene transfer species // Sci China Life Sci. 2020. Vol. 63, No. 2. P. 312–316. doi: 10.1007/s11427-019-1588-x
  55. Otten L.A.B.M., Vreugdenhil D., Schilperoort R.A. Properties of D(+)-lysopine dehydrogenase from crown gall tumour tissue // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Enzymology. 1977. Vol. 485, No. 2. P. 268–277. doi: 10.1016/0005-2744(77)90163-2
  56. Hack E., Kemp J.D. Comparison of octopine, histopine, lysopine, and octopinic acid synthesizing activities in sunflower crown gall tissues // Biochem Biophys Res Commun. 1977. Vol. 78, No. 2. P. 785–791. doi: 10.1016/0006-291x(77)90248-0
  57. Biemann K., Lioret C., Asselineau J., et al. On the structure of lysopine, a new amino acid isolated from crown gall tissue // Biochimica et Biophysica Acta. 1960. Vol. 40. P. 369–370. doi: 10.1016/0006-3002(60)91370-6
  58. Kemp J.D. A new amino acid derivative present in crown gall tumor tissue // Biochem Biophys Res Commun. 1977. Vol. 74, No. 3. P. 862–868. doi: 10.1016/0006-291x(77)91598-4
  59. Bates H.A., Kaushal A., Deng P.N., et al. Structure and synthesis of histopine, a histidine derivative produced by crown gall tumors // Biochemistry. 1984. Vol. 23, No. 14. P. 3287–3290. doi: 10.1021/bi00309a026
  60. Szegedi E., Czakó M., Otten L., Koncz C.S. Opines in crown gall tumours induced by biotype 3 isolates of Agrobacterium tumefaciens // Physiol Mol Plant Pathol. 1988. Vol. 32, No. 2. P. 237–247. doi: 10.1016/S0885-5765(88)80020-1
  61. Chilton W.S., Petit A., Chilton M.-D., Dessaux Y. Structure and characterization of the crown gall opines heliopine, vitopine and ridéopine // Phytochemistry. 2001. Vol. 58, No. 1. P. 137–142. doi: 10.1016/S0031-9422(01)00166-2

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Химические реакции образования опинов [30, 31]

Скачать (109KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Филогенетическое дерево покрытосеменных растений (APG IV) [31, 46], где стрелками указаны порядки, в которых были обнаружены природные генетически модифицированные организмы (пГМО). *Musa acuminata Colla и **Dioscorea alata L. — представители класса однодольных растений

Скачать (127KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Количество родов природных генетически модифицированных организмов с различными структурами клТ-ДНК [31, 46, 48]

Скачать (88KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Распределение трех структурных типов клТ-ДНК по порядкам двудольных растений [31, 46, 48]

Скачать (142KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Структурные формулы опинов [30]

Скачать (103KB)
Метаданные

© Эко-Вектор, 2023


 


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».