Возможности хиральных лекарственных средств

Обложка
  • Авторы: Ленская К.В.1,2, Курбанов Р.А.3, Багатурия Г.О.3, Гришин В.В.4,5, Прошин С.Н.6
  • Учреждения:
    1. Санкт-Петербургский государственный университет
    2. Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет
    3. Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет
    4. Национальный государственный университет физической культуры, спорта и здоровья им. П.Ф. Лесгафта
    5. Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет им. И.П. Павлова
    6. Российский государственный педагогический университет им. А.И. Герцена
  • Выпуск: Том 20, № 4 (2022)
  • Страницы: 385-393
  • Раздел: Научные обзоры
  • URL: https://ogarev-online.ru/RCF/article/view/131532
  • DOI: https://doi.org/10.17816/RCF204385-393
  • ID: 131532

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В мировой практике большинство лекарств представляют собой хиральные соединения, и около 90 % последних синтезируют как рацематы, которые состоят из эквимолярной смеси двух энантиомеров. Несмотря на то что они имеют одинаковую химическую структуру, большинство изомеров хиральных лекарств демонстрируют заметные различия в безопасности и эффективности: фармакологии, токсикологии, фармакокинетике, метаболизме.

Цель работы — проанализировать литературные данные, касающиеся номенклатуры, фармакологии, токсикологии и механизмов действия применяемых в настоящее время хиральных препаратов.

В результате анализа литературных данных выявлена необходимость разработки метода хирального разделения и анализа рацемических препаратов в фармацевтической промышленности. Особо важную роль этот процесс играет в клинике, для исключения нежелательного, с точки зрения фармакотерапии, изомера из лекарственного препарата, а также для подбора оптимального курса лечения и максимального фармакологического эффекта.

Об авторах

Карина Владимировна Ленская

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Email: karinavl@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6407-0927

д-р биол. наук, профессор, заведующая кафедрой фармакологии

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Руслан Абдурашидович Курбанов

Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет

Email: ruslan_kra@mail.ru

ассистент

Россия, Санкт-Петербург

Георгий Отарович Багатурия

Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет

Email: geobag@mail.ru

д-р мед. наук, профессор

Россия, Санкт-Петербург

Владимир Владимирович Гришин

Национальный государственный университет физической культуры, спорта и здоровья им. П.Ф. Лесгафта; Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет им. И.П. Павлова

Email: w.grischin@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3759-8611
SPIN-код: 3452-7882

канд. биол. наук, доцент

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Сергей Николаевич Прошин

Российский государственный педагогический университет им. А.И. Герцена

Автор, ответственный за переписку.
Email: psnjsn@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0001-9720-4381
SPIN-код: 2978-4545

д-р мед. наук, профессор

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Bertin S, Yates K, Petrie B. Enantiospecific behaviour of chiral drugs in soil. Environ Pollut. 2020;262:114364.doi: 10.1016/j.envpol.2020.114364
  2. Calcaterra A, D’Acquarica I. The market of chiral drugs: Chiral switches versus de novo enantiomerically pure compounds. J Pharm Biomed Anal. 2018;147:323–340.doi: 10.1016/j.jpba.2017.07.008
  3. Shen Q, Wang L, Zhou H, et al. Stereoselective binding of chiral drugs to plasma proteins. Acta Pharmacol Sin. 2013;34(8):998–1006. doi: 10.1038/aps.2013.78
  4. Mao J, Liu F, Wang M, et al. Cobalt-bisoxazoline-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents. J Am Chem Soc. 2014;136(50):17662–17668. doi: 10.1021/ja5109084
  5. Challener C.A. Chiral drugs. Routledge. 2017. 662 p.
  6. Patocka J, Dvorak A. Biomedical aspects of chiral molecules.J Applied Med. 2004;2:95–100. doi: 10.32725/jab.2004.011
  7. Landoni MF, Soraci A. Pharmacology of chiral compounds: 2-arylpropionic acid derivatives. Curr Drug Metab. 2001;2(1):37–51. doi: 10.2174/1389200013338810
  8. Waldeck B. Three-dimensional pharmacology, a subject ranging from ignorance to overstatements. Pharmac Toxicol. 2003;93(5):203–210. doi: 10.1046/j.1600-0773.2003.pto930502
  9. Zharinova VYu, Pavlenko LA. The use of metoprolol with a levorotatory isomer in elderly patients with arterial hypertension. Journal of Neurology im. Mankovsky’s BM. 2016;3:84–89. (In Russ.)
  10. Davies N, Teng X. Importance of chirality in drug therapy and pharmacy practice: implications for psychiatry. Adv Pharm. 2003;1(3):242–252.
  11. Arsenyeva KE. The use of amlodipine in cardiological practice. RMJ. 2009;17(8):610–613. (In Russ.)
  12. Nowak R. Single-isomer levalbuterol: a review of the acute data. Curr Allergy Asthma Rep. 2003;3(2):172–178.doi: 10.1007/s11882-003-0031-8
  13. Patent RU No. 2632715/09.10.2017. Gomzhin AM, Timko VG, Oleynikov DS, Savyak RP. Sustained-release pharmaceutical composition containing asparaginates. (In Russ.) Available from: https://findpatent.ru/patent/263/2632715.html
  14. Maslov LN, Naryzhnaya NV, Tsibul’nikov SYu, et al. Angiotensin II and its role in regulation of heart tolerance to ischemia/reperfusion impact. APF inhibitors and angiotensin II AT1-receptor antagonists. Pathological physiology and experimental therapy. 2019;63(3): 118–126. (In Russ.). doi: 10.25557/0031-2991.2019.03.118-126
  15. Lizogub VG, Kupchinskaya EG, Bugaytsev AA. Angiotensin receptor blockers in cardiovascular diseases: attention to irbesartan. Medicines of Ukraine. 2017;9–10:17–27. (In Russ.)
  16. Shilova EV, Korolchenko LV, Sernov LN, et al. Promising areas of research on the creation of anti-asthmatic medicines. Pulmonology. 2020;3:127–131. (In Russ.)
  17. Govenko YuA, Tabolova ES. Classification and characteristics of the most common types of narcotic drugs, psychotropic and potent substances. University science. 2019;1:179–187. (In Russ.)
  18. Skibiski J, Abdijadid S. Barbiturates. In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. 2021.
  19. Gomzina AO. Evaluation of the effect of optical isomerism on medicines in order to study the effectiveness of their use / Сollected Рapers XXXVI International Scientific-Practical conference “EurasiaScience”. 2021:24–26. (In Russ.)
  20. Charushin VN. Development of technologies for the synthesis of fluoroquinolone compounds and the release of experimental batches of the antibacterial drug levofloxacin for the treatment of a wide range of infections on their basis. Ministry of Education and Science of the Russian Federation. 2011. No. 02.522.12.2011. (In Russ.)
  21. Akentieva NP, Gizatullin AR, Goncharova SA, et al. Antitumor activity of spirocyclic hydroxamic acids (derivatives of 1-hydroxy-1,4,8-triazaspiro[4,5]decan-2-one), histone deacetylase inhibitors. Biological Membranes. 2018;35(6):424–437. (In Russ.)doi: 10.1134/S0233475518050031
  22. Miller CP, Ullrich JW. A consideration of the patentability of enantiomers in the pharmaceutical industry in the United States. Chirality. 2008;20(6):762–770. doi: 10.1002/chir.20520
  23. Reshetova EN, Asnin LD. Adsorption of ibuprofen enantiomers in the chiral stationary phase with the vaccinated antibiotic eremomycin. Journal of Physical Chemistry. 2015;89(2):298–305. (In Russ.)
  24. Chuong PH, Galons H, Voisin J, et al. In vitro and in vivo immunosuppressive potential of thalidomide and its derivative,N-hydroxythalidomide, alone and in combination with cyclosporin A. Int J Immunopharmacol. 1997;19(5):289–296.doi: 10.1016/s0192-0561(97)00067-2
  25. Chang MY, Chen ST, Chang NC. A synthesis of racemic thalidomide. Synthetic Communications. 2003;8(34):1375–1382. doi: 10.1081/SCC-120018698
  26. Chang MY, Chang C-H, Chen S-T, Chang N-C. A synthesis of thalidomide. J Chin Chem Soc. 2002;49(3):383–385.doi: 10.1002/jccs.200200060
  27. Smirnova IG, Gildeeva GN, Kukes VG. Optical isomerism and biological activity of medicinal products. Bulletin of the Moscow University. Series 2. Chemistry. 2012;53(3):147–156. (In Russ.)
  28. Chhabra N, Aseri ML, Padmanabhan D. A review of drug isomerism and its significance. Int J Appl Basic Med Res. 2013;3(1):16–18. doi: 10.4103/2229-516X.112233
  29. Mehvar R, Brocks DR, Vakily M. Impact of stereoselectivity on the pharmacokinetics and pharmacodynamics of antiarrhythmic drugs. Clin Pharmacokinet. 2002;41(8):533–558.doi: 10.2165/00003088-200241080-00001
  30. Chirality in drug design and development. Ed. by Reddy IK, Mehvar R. Chirality. 2005;17(4):237–238. doi: 10.1002/chir.20157
  31. Shadrin AA, Ivkin DYu, Flisyuk EV, et al. Study of lercanidipine drug release from medicine in combination with ramipril in vitro and in vivo. Drug Development & Registration. 2019;8(3):14–20. (In Russ.) doi: 10.33380/2305-2066-2019-8-3-14-20
  32. Abyshev AZ, Nguyen KB, Zinchuk LN. Analysis of structural features of the keto-ketal isomers of warfarin by spectral methods. Drug Development & Registration. 2018;(1):138–145. (In Russ.)

© ООО «Эко-Вектор», 2023


 


Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).