НОВЫЕ АСПЕКТЫ ПРИМЕНЕНИЯ МЕТИЛ-4H-ТИЕНО[3,2-b]ПИРРОЛ-5-КАРБОКСИЛАТОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ В СИНТЕЗЕ. ОБЗОР

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В настоящей обзорной статье авторы обобщили результаты своих исследований химических превращений базисных N-замещенных метил-4H-тиено[3,2-b]пирролкарбоксилата в двух основных направлениях: синтез новых полимеров и синтез гетероциклов (изохинолинов). В первой части рассмотрен синтез серии полигетерофункционализированных полимеров на основе впервые разработанных из исходных мономерных 4N-замещенных бис-4H-тиено[3,2-b]пирроломеганов и сходных по структуре продуктов перекрестного сочетания (1H-пиррол-2-илметил)-4H-тиено[3,2-b]пирролов, предложены возможные постадийные маршруты образования и примеры использования на практике. Во второй части обсуждены результаты, полученные в ходе изучения промотируемых AlCl3 реакций ацилирования N-бензил- и N-2,3-диметоксибензилзамещенных метил 4H-тиено[3,2-b]пирролкарбоксилатов хлорангидридами одноименных кислот с образованием изохинолинов новой топологии, сочлененных с 4H-тиено[3,2-b]пиррольным и бензольными кольцами.

Об авторах

С. А Торосян

Уфимский институт химии – обособленное структурное подразделение Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

З. Ф Нуриахметова

Уфимский институт химии – обособленное структурное подразделение Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Ф. А Гималова

Уфимский институт химии – обособленное структурное подразделение Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

М. С Мифтахов

Уфимский институт химии – обособленное структурное подразделение Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: tsynth@anrb.ru

Список литературы

  1. Ching K.-Ch., Tran T.N.Q., Amrun S.N., Kam Y.-W., Ng L.F.P., Chai Ch.L.L.J. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 3165–3186. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00180
  2. Zhang X., Yan J., Wang H., Wang Y., Wang J., Zhao D.J. // Biomol. Struct. Dyn. 2021. V. 39. № 4. P. 1189–1202. https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1726819
  3. Нуриахметова З.Ф. Синтез и превращения производных метил 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксилата. Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2023. 22 с.
  4. Sartori L., Mercurio C., Amigoni F., Cappa A., Faga G., Fattori R., Legnaghi E., Ciossani G., Mattevi A., Meroni G., Moretti L., Cecatiello V., Pasqualato S., Romussi A., Thaler F., Trifiro P., Villa M., Vultaggio S., Botrugno O.A., Dessanti P., Minucci S., Zagarri E., Carettoni D., Iuzzolino L., Varasi M., Vianello P. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. P. 1673–1692. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01018
  5. Arias A.C., MacKenzie J.D., McCulloch I., Rivnay J., Salleo A. // Chem. Rev. 2010. V. 110. P. 3–24. https://doi.org/10.1021/cr900150b
  6. Torosyan S.A., Zagitov V.V., Gimalova F.A., Biglova R.Z., Mifakhov M.S. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 192–194. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.03.028
  7. Торосян С.А., Нуриахметова З.Ф., Гималова Ф.А., Мифтахов М.С. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. С. 1921–1925. https://doi.org/10.1134/S0514749219120164
  8. Mifakhov M.S., Torosyan S.A., Gimalova F.A., Khursan S.L., Nurjakhmetova Z.F., Shchurik E.V., Kruevaya O.A., Shestakov A.F., Troshin P.A. // Polym. Chem. 2023. V. 14. P. 4986–4893. https://doi.org/10.1039/d3py00893b
  9. Habermas K.L., Denmark S., Jones T.K. // Org. React. 1994. V. 45. P. 1–158. https://doi.org/10.1002/0471264180.or045.01
  10. Pellissier H. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 6479–6517. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.04.014
  11. Bentley K.W. // Nat. Prod. Rep. 2006. V. 23. P. 444–463. https://doi.org/10.1039/B509523A
  12. Khan A.Y., Suresh Kumar G. // Biophys. Rev. 2015. V. 7. P. 407–420. https://doi.org/10.1007/s12551-015-0183-5
  13. Heterocycles in natural product synthesis. Majumdar K.C., Chattopadhyay S.K. (eds.). Weinheim: Wiley, 2011. 658 p.
  14. Shuai S., MaoJ., Zhou F., Yan Q., Chen L., LiJ., Walsh P.J., Liang G. // J. Org. Chem. 2024. V. 89. P. 6793–6797. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00123
  15. Nevskaya A.A., Mifyakhova A.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. V. 55. P. 193–195. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02439-z
  16. Fodor G., Nagubar S. // Tetrahedron. 1980. V. 36. P. 1279–1300. https://doi.org/10.1016/0040-4020(80)85039-3
  17. Gensler W.J. // Organic Reactions. New York: Wiley, 1951. V. 6. P. 191–205.
  18. Cox E.D., Cook J.M. // Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 1797–1842. https://doi.org/10.1021/cr00038a004
  19. Torosyan S.A., Nurjakhmetova Z.F., Gimalova F.A., Lobov A.N., Mifakhov M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2025. V. 95. № 5. P. 1204–1209. https://doi.org/10.1134/S1070363225601395

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).