UNEXPECTED EFFECT OF N-HETEROCYCLIC CARBENE ON THE CATALYTIC ACTIVITY OF PALLADIUM COMPLEX IN THE CROSS-COUPLING REACTION OF K[C 6 F 5 BF 3 ] WITH ARYL CHLORIDES

N. Yu. Adonin; Адонин Н. Ю.; A. Yu. Shabalin; Шабалин А. Ю.; S. A. Prikhod’ko; Приходько С. А.; V. V. Bardin; Бардин В. В.

doi:10.31857/S2686953522600829

Неожиданное влияние N-гетероциклического карбена на каталитическую активность палладиевого комплекса в реакции кросс-сочетания K[C₆F₅BF₃] с арилхлоридами

Авторы: Адонин Н.Ю.¹, Шабалин А.Ю.¹, Приходько С.А.¹, Бардин В.В.²
Учреждения:
1. Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук
2. Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
Страницы: 29-33
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/2686-9535/article/view/252489
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600829
EDN: https://elibrary.ru/BCXHTV
ID: 252489

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

При палладий-катализируемом кросс-сочетании пентафторфенилтрифторбората калия с арилхлоридами в присутствии предшественника SIMes-карбена выходы пентафтордифенилов понижаются, тогда как в тех же условиях выход 2,3,4,5,6-пентафтор-4′-метилдифенила из 4‑бромтолуола возрастает. Предложено объяснение этому явлению, а также интенсификации побочной реакции гидродеборирования исходного бората.

Ключевые слова

кросс-сочетание, арилбромиды, арилхлориды, N‑гетероциклические карбены, пентафторфенилтрифторборат, палладиевый катализатор

Список литературы

Miyaura N. Organoboron Compounds. In: Cross-coupling reactions: A practical guide. Topics in current chemistry. Miyaura N. (ed.). V. 219. Springer, Berlin, Heidelberg, 2002. P. 11–59. https://doi.org/10.1007/3-540-45313-X_2
Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 14. P. 3047–3101. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.036
Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. V. 628. № 13. P. 2834–2838. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200213)628:13<2834::AID-ZAAC2834>3.0.CO;2-2
Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 45. P. 8111–8114. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01922-6
Frohn H.-J., N. Adonin Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // J. Fluorine Chem. 2003. V. 122. № 2. P. 195–199. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(03)00088-5
Arnold P.L., Pearson S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 596–609. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.006
Sommer W.J., Weck M. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 860–873. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.07.004
Diez-Gonzalez S., Nolan S.P. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 874–883. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.10.004
Lin I.J.B., Vasam C.S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 642–670. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.004
Adonin N.Yu., Babushkin D.E., Parmon V.N., Bardin V.V., Kostin G.A., Mashukov V.I., Frohn H.-J. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 25. P. 5920–5924. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.04.043
Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Parmon V.N. // Tetrahedron. 2014. V. 70. P. 3720–3725. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.019
Bardin V.V., Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 608–616. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.68
Garrison J.C., Youngs W.J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 11. P. 3978–4008. https://doi.org/10.1021/cr050004s
Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. P. 1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120n
Джеваков П.Б., Асаченко А.Ф., Кашин А.Н., Белецкая И.П., Нечаев М.С. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 4. С. 890–894. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0525-7
Пирсон Р.Д. // Усп. химии. 1971. Т. 40. № 7. С. 1259–1282.
Kuprat M., Lehmann M., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2010. V. 29. № 6. P. 1421–1427. https://doi.org/10.1021/om901063a
Ibad M.F., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2015. V. 34. P. 3893–3901. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00492
Гафуров З.Н., Кантюков А.О., Кагилев А.А., Балабаев А.А., Синяшин О.Г., Яхварова Д.Г. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1529–1535. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1920-7