Отправить статью по E-mail Применение методов УФ-спектрофотометрии и обращенно-фазной ВЭЖХ для определения константы ионизации нового биологически активного соединения
- Авторы: Цечеев А.Т.1, Карпенко Ю.Н.1,2
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
- ООО «Парма Клиникал»
- Выпуск: Том 23, № 2 (2023)
- Страницы: 60-65
- Раздел: ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, ФАРМАКОГНОЗИЯ
- URL: https://ogarev-online.ru/2410-3764/article/view/131255
- DOI: https://doi.org/10.55531/2072-2354.2023.23.2.60-65
- ID: 131255
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Цель – определение константы ионизации биологически активного соединения 2-АБФПК методами УФ-спектрофотометрии и высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Материал и методы. Объектом исследования являлась субстанция 2-АБФПК (2-амино-1-(4-бромфенил)-5-(3,3-диметил-2-оксобутилиден)-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксамида). Для определения константы ионизации были использованы методы УФ-спектрофотометрии и высокоэффективной жидкостной хроматографии. Спектрофотометрический анализ проводили на спектрофотометре «Shimadzu UV-1800». Хроматографическое определение величины pKa осуществляли на жидкостном хроматографе LC-20 Prominence (Shimadzu) с использованием обращенно-фазной колонки Zorbax Extend-C18.
Результаты. Установлено, что 2-АБФПК имеет одно значение pKa. При использовании двух разных методов для оценки величины константы ионизации получены сопоставимые результаты: 7,64 (метод УФ-спектрофотометрии) и 7,40 (метод обращенно-фазной ВЭЖХ).
Полный текст
Открыть статью на сайте журналаОб авторах
Артур Тимурович Цечеев
ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия»
Автор, ответственный за переписку.
Email: arthurtse@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5774-9504
аспирант кафедры токсикологической химии
Россия, ПермьЮ. Н. Карпенко
ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия»; ООО «Парма Клиникал»
Email: arthurtse@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3174-3678
канд. фарм. наук, доцент кафедры токсикологической химии
Россия, Пермь; ПермьСписок литературы
- 2-amino-1-(4-bromophenyl)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carboxamide exhibiting cytotoxic activity against human tumoral cells. Patent №2 753 480 Russian Federation №2020130076; application 14.09.20; publicated 17.08.21. Bull. №23. 9 p. (In Russ.). [2-Амино-1-(4-бромфенил)-5-(3,3-диметил-2-оксобутилиден)-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксамид, проявляющий цитотоксическую активность в отношении опухолевых клеток человека. Патент №2 753 480. Российская Федерация №2020130076; заявл. 14.09.20; опубл. 17.08.21, Бюллетень №23, 9 с.].
- Box K, Comer J. Using Measured pKa, LogP and Solubility to Investigate Supersaturation and Predict BCS Class. Curr Drug Metab. 2008;9(9):869-878. doi: 10.2174/138920008786485155
- Watkins W, Landaverry Y, Léger R, et al. The relationship between physicochemical properties, In vitro activity and pharmacokinetic profiles of analogues of diamine-Containing efflux pump inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2003;13(23):4241-4244. doi: 10.1016/j.bmcl.2003.07.030
- Bulgakova EA, Karpenko YuN, Yarygina TI. Determination of 3-hydroxy-3-pyrroline-2-one in urine and study of its excretion from the organism of laboratory animals. Pharmacy & Pharmacology. 2017;5(4):331-343. (In Russ.). [Булгакова Е.А., Карпенко Ю.Н., Ярыгина Т.И. Определение производного 3-гидрокси-3-пирролин-2-она в моче и изучение его экскреции из организма лабораторных животных. Фармация и фармакология. 2017;5(4):331-343]. doi: 10.19163/2307-9266-2017-5-4-331-343
- Reijenga J, van Hoof A, van Loon A, Teunissen B. Development of Methods for the Determination of pKa Values. Anal Chem Insights. 2013;8:53-71. doi: 10.4137/aci.s12304
- Tsecheev AT, Karpenko YuN, Igidov NM. UV spectrophotometry in the analysis of a new derivative 2-aminopyrrrole with anti-tumor activity. Journal of pharmaceuticals quality assurance issue. 2022;2(36):4-10. (In Russ.). [Цечеев А.Т., Карпенко Ю.Н., Игидов Н.М. Метод УФ-спектрофотометрии в анализе нового производного 2-аминопиррола с противоопухолевой активностью. Вопросы обеспечения качества лекарственных средств. 2022;2(36):4-10].
- Hossain MF, Obi C, Shrestha A, Khan MOF. UV-Metric, pH-Metric and RP-HPLC Methods to Evaluate the Multiple pKa Values of a Polyprotic Basic Novel Antimalarial Drug Lead, Cyclen Bisquinoline. Mod Chem Appl. 2014;2(4):1-7. doi: 10.4172/2329-6798.1000145
- Albert A, Serjeant EP. Ionisation Constants of Acids and Bases: a laboratory manual. London: Methuen&CoLtd, 1962.
- Pandey M, Jaipal A, Kumar A, et al. Determination of pKa of felodipine using UV-Visible spectroscopy. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2013;115:887-890. doi: 10.1016/j.saa.2013.07.001
- Singh S, Sharda N, Mahajan L. Spectrophotometric determination of pKa of nimesulide. Int J Pharm. 1999;176(2):261-264. doi: 10.1016/s0378-5173(98)00304-4
- Blanco S, Almandoz M, Ferretti F. Determination of the overlapping pKa values of resorcinol using UV-visible spectroscopy and DFT methods. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2005;61(1-2):93-102. doi: 10.1016/j.saa.2004.03.020
- Tsecheev AT, Karpenko YuN. Development of HPLC conditions for assessing the quality of a new biologically active compound with cytotoxic activity. In: Pharmaceutical education SamSMU. History, modernity, prospects. Samara, 2021:185-190. (In Russ.). [Цечеев А.Т., Карпенко Ю.Н. Разработка условий ВЭЖХ для оценки качества нового биологически активного соединения с цитотоксической активностью. В сб.: Фармацевтическое образование СамГМУ. История, современность, перспективы. Самара, 2021:185-190].
Дополнительные файлы
