Identification of cannabimimetics MDMB(N)-022 in urine using SPE AND GG-MS


如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The relevance of research. In recent years cannabimimetic MDMB(N)-022 spreads throughout the world. Appearance of new potentially dangerous psychoactive substances makes it necessary to develop methods of their determination in biological fluids in toxicological and forensic chemistry research. Purpose of this work is to examine possibility of isolation of MDMB(N)-022 metabolites from urine, using cartridges with a mixed sorbent C8/SAX and identification of received biotransformation products by gas chromatography-mass spectrometry method. Materials and methods. During sample preparation we used enzymatic hydrolysis with p-glucuronidase (Type HP-2, From Helix Pomatia, 100000 U/ml), solid-phase extraction with a mixed sorbent C8/SAX cartridges to isolate first phase metabolites in 11 urine samples and subsequent procedure of derivatization. Recieved derivatives were examined in gas chromatograph Agilent 7820 equipped with mass-spectrometric detector Agilent 5975 (Agilent, USA).). Results. The possibility to use cartridges for SPE with a mixed sorbent C8/SAX to screening tests of urine for the presence of metabolites of cannabimimetics MDMB(N)-022 was shown. The main biotransformation directions of MDMB(N)-022 where defined. They include hydrolysis of ester bonds with following conjugation with glucuronic acid, hydrolysis of amide linkage, N-dealkylation of alkyl radical at nitrogen atom of indazole cycle, oxidative carboxylation of alkyl chain, hydroxylation and dihydrodiol metabolite formation. An analytic characteristics of main MDMB(N)-022 metabolites and their derivatives received by gas chromatography-mass spectrometry were given.

作者简介

S. Kataev

Perm Regional Bureau of Forensic-Medical Expertise

编辑信件的主要联系方式.
Email: forenschemist@narod.ru

Ph.D. (Chem.)

俄罗斯联邦, г. Пермь, Россия

O. Dvorskaya

The South Ural State Medical University

Email: dvoksnik@gmail.com

Dr.Sc. (Pharm.)

俄罗斯联邦, г. Челябинск, Россия

M. Gofenberg

Ural State Medical University; Yekaterinburg State Publicly Funded Health Facility "Regional Clinical Psychiatric Hospital"; Sverdlovsk Regional Narcological Hospital

Email: hoffenberg@yandex.ru

Senior Lecturer, Head of Chemical-Toxicology Laboratory; Chemist-Analyst, Chemical-Toxicology Laboratory

俄罗斯联邦

参考

  1. Головко А.И., Ивницкий Ю.Ю., Иванов М.Б., Рейнюк В.Л. Новые синтетические каннабиноиды. Анализ за 2018-2020 гг. Наркология. 2021; 1: 49-61. https://doi.org/10.25557/1682-8313.2021.01.49-61
  2. Krotulski A.J., Cannaert A., Stove Ch. and Logan B.K. The next generation of synthetic cannabinoids: Detection, activity, and potential toxicity of pent-4en and but-3en analogues including MDMB-4en-PINACA. Drug Testing and Analysis. 2021; 13(2): 427-438. https://doi.org/10.1002/dta.2935.
  3. Norman C, Walker G., McKirdy B., McDonald C, Fletcher D., Antonides L.H., Sutcliffe O.B., Daeid N.N., McKenzie C. Detection and quantitation of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers from prisons in a constantly evolving illicit market. Drug Testing and Analysis. 2020; 12(4): 538-554. https://doi.org/10.1002/dta.2767.
  4. Watanabe Sh., Vikingsson S., Ästrand A., Green H., Kronstrand R. Biotransformation of the New Synthetic Cannabinoid with an Alkene, MDMB-4en-PINACA, by Human Hepatocytes, Human Liver Microsomes, and Human Urine and Blood. The AAPS Journal. 2019; 22(1): 13. https://doi.org/10.1208/s12248-019-0381-3.
  5. Ozturk E.Y., Yeter O. In Vitro Phase I Metabolism of the Recently Emerged Synthetic MDMB-4en-PINACA and Its Detection in Human Urine Samples. J Anal Toxicol. 2021; 44(9): 976-984. https://doi.org/10.1093/jat/bkaa017.
  6. Cannaert A., Sparkes E., Pike E., Luo J.L., Fang A., Kevin R.C., Ellison R., Gerona R., Banister S.D., Stove Ch.P. Synthesis and in Vitro Cannabinoid Receptor 1 Activity of Recently Detected Synthetic Cannabinoids 4F-MDMB-BICA, 5F-MPP-PICA, MMB-4en-PICA, CUMYL-CBMICA, ADB-BINACA, APP-BINACA, 4F-MDMB-BINACA, MDMB-4en-PINACA, A-CHMINACA, 5F-AB-P7AICA, 5F-MDMB-P7AICA, and 5F-AP7AICA. ACS Chemical Neuroscience. 2020; 11(24): 44344446. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.0c00644.
  7. О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств. Постановление Правительства Рос. Федерации от 12.10.2015 № 1097. Режим доступа: http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_187423/
  8. Катаев С.С., Дворская О.Н., Гофенберг М.А. Идентификация метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-073F в моче методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Фармация и фармакология. 2019; 7(2): 4-12. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2019-7-2-4-12

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
2. Fig. 1

下载 (21KB)
3. Fig. 2

下载 (666KB)
4. Fig. 3

下载 (323KB)
5. Fig. 4

下载 (347KB)
6. Fig. 5

下载 (330KB)
7. Fig. 6

下载 (301KB)
8. Fig. 7

下载 (350KB)
9. Fig. 8

下载 (327KB)
10. Fig. 9

下载 (288KB)

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».