СИНТЕЗ КЛЮЧЕВЫХ СТРУКТУРНЫХ ФРАГМЕНТОВ АМФИДИНОЛИДОВ СЕМЕЙСТВ G И Н

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакциями диастереоселективного аллилирования (R)-2,3-O-циклогексипиденглицеральдегида метил-3-(бромметил)бут-3-еноатом и его аллилстаннильным производным синтезированы ненасыщенные лактоны (6R)- и (6S)-6-[(2R)-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил]-4-метил-5,6-дигидро-2H-пиран-2-онов. Данные лактоны после высоко диастереоселективного восстановления нашли свое применение в новой ретросинтетической схеме получения C5–C14, C15–C19 и C20–C26 структурных фрагментов амфидинолидов семейств G и H.

Об авторах

И. В. Минеева

Белорусский государственный университет; НИИ Физико-химических проблем, Белорусский государственный университет

Email: i.mineyeva@yandex.ru
Минск, Республика Беларусь

Список литературы

  1. Kobayashi J. J. Nat. Prod. 1989, 52 (2), 225–238. doi: 10.1021/np50062a001
  2. Kobayashi J., Ishibashi M., Nakamura H., Ohizumi Y., Yamasu T., Hirata Y., Sasaki T., Ohta T., Nozoe S. J. Nat. Prod. 1989, 52 (5), 1036–1041. doi: 10.1021/np50065a021
  3. Kobayashi J., Tsuda M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21 (1), 77–93. doi 10.1039/ b310427n
  4. Fürstner A. Israel J. Chem. 2011, 51 (3–4), 329–345. doi: 10.1002/ijch.201100006C
  5. Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (42), 7775–7778. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01699-2
  6. Matsunaga K., Nakatani K., Ishibashi M., Kobayashi J., Ohizumi Y. Biochem. Biophys. Acta. 1999, 1427 (1), 24–32. doi: 10.1016/S0304-4165(98)00175-5
  7. Kobayashi J., Tsuda M., Ishibashi M. Pure Appl. Chem. 1999, 71 (6), 1123–1126. doi: 10.1351/pac199971061123
  8. Chakraborty T., Das S. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents. 2001, 1 (2), 131–149. doi: 10.2174/1568011013354660
  9. Nicholas G.M., Phillips A.J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23 (1), 79–99. doi: 10.1039/B501014B
  10. Trigili C., Pera B., Barbazanges M., Cossy J., Meyer C., Pineda O., Rodríguez-Escrich C., Urpí F., Vilarrasa J., Díaz J. F., Barasoain I. ChemBioChem. 2011, 12 (7), 1027–1030. doi: 10.1002/cbic.201100042
  11. Hara A., Morimoto R., Iwasaki Y., Saitoh T., Ishikawa Y., Nishiyama S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 (39), 9877–9880. doi: 10.1002/anie.201204992
  12. Chakraborty T.K., Suresh V.R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (49), 9109–9112. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02009-7
  13. Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Shiro M., Tsuda M. Org. Lett. 2000, 2 (18), 2805–2807. doi: 10.1021/ol006223b
  14. Kobayashi J., Shimbo K., Sato M., Tsuda M. J. Org. Chem. 2002, 67 (19), 6585–6592. doi org/10.1021/jo016222c
  15. Formentín P., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17 (20), 2938–2942. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.10.024
  16. Petri A.F., Schneekloth J.S., Mandal A.K., Crews C.M. Org. Lett. 2007, 9 (16), 3001–3004. doi: 10.1021/ol071024e
  17. Fürstner A., Bouchez L.C., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Beaufils F., Laurich D., Tamiya M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (48), 9265–9270. doi: 10.1002/anie.200704024
  18. Fürstner A., Bouchez L.C., Morency L., Funel J.-A., Liepins V., Porée F.-H., Gilmour R., Laurich D., Beaufils F., Tamiya M. Chem. Eur. J. 2009, 15 (16), 3983–4010. doi: 10.1002/chem.200802067
  19. Hara A., Morimoto R., Ishikawa Y., Nishiyama S. Org. Lett. 2011, 13 (15), 4036–4039. doi: 10.1021/ol201547q
  20. García-Fortanet J., Formentín P., Díaz-Oltra S., Murga J., Carda M., Alberto Marco J. Tetrahedron. 2013, 69 (15), 3192–3196. doi: 10.1016/j.tet.2013.02.062
  21. Liesener F.P., Kalesse M. Synlett. 2005, 2005, 14, 2236–2238. doi: 10.1055/s-2005-872236
  22. Shimbo K., Nozawa K., Tsuda M., Kobayashi J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (17), 5066–5071. doi: 10.1016/j.bmc.2005.04.021
  23. Liesener F.P., Jannsen U., Kalesse M. Synthesis. 2006, 2006 (15), 2590–2602. doi: 10.1055/s-2006-942459
  24. Deng L., Ma Z., Zhang Y., Zhao G. Synlett. 2007, 2007 (1), 87–90. doi: 10.1055/s-2006-956498
  25. Deng L., Ma Z., Zhao G. Synlett. 2008, 2008 (5), 728–734. doi: 10.1055/s-2008-1032101
  26. Минеева И.В., Кулинкович О.Г. ЖOрХ. 2008, 44 (9), 1277–1282
  27. Mineyeva I.V., Kulinkovich O.G. Tetrahedron Letters. 2010, 51 (14), 1836–1839. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.120
  28. Минеева И.В. ЖОрХ. 2019, 55 (8), 1203–1214.
  29. Минеева И.В. ЖОрХ. 2020, 56 (6), 885–892.
  30. Варанчук В.В., Минеева И.В. Сб. работ 77-й научн. конф. студ. и аспир. БГУ, Минск, 15–18 мая 2020 г., в 3 ч., Минск.: БГУ, 2020, 377–380.
  31. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of laboratory chemicals, 6th ed., Butterworth–Heinemann. 2009, 608.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».