НАНОЧАСТИЦЫ МЕДИ И МЕДЬСОДЕРЖАЩИЕ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ КООРДИНАЦИОННЫЕ ПОЛИМЕРЫ В КАТАЛИТИЧЕСКОМ АМИНИРОВАНИИ 2-ГАЛОГЕНПИРИДИНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено сравнение эффективности медьсодержащих металлорганических координационных полимеров (Cu-MOF) и коммерчески доступных неиммобилизованных наночастиц меди (CuNPs) в аминировании 2-иодпиридина, 2-бромпиридина и его трифторметильных производных n-октиламином и адамантансодержащими аминами, отличающимися пространственными препятствиями у аминогруппы. Показано, что выходы продуктов аминирования при использовании оптимизированных условий для обеих каталитических систем в целом близки, для достижения хороших выходов в случае 2-бромпиридина требуется повышение концентрации реагентов и использование 2 экв. галогенарена, а введение трифторметильной группы в положение 6 пиридинового кольца улучшает выходы продуктов аминирования. Увеличение пространственных препятствий у аминогруппы приводит к заметному снижению выходов продуктов при катализе Cu-MOF, однако использование CuNPs позволяет успешно проводить реакции и с такими аминами, при этом CuNPs среднего размера 25 нм продемонстрировали преимущество перед бифракционными наночастицами 10/80 нм. С другой стороны, увеличение концентрации реагентов при катализе Cu-MOF позволяет получать хорошие выходы целевых соединений без добавления лигандов.

Об авторах

Д. А Лексаков

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет; Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН

Москва, Россия

А. С Борисова

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Москва, Россия

А. В Мурашкина

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Москва, Россия

Д. С Кулюхина

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет

Москва, Россия

А. Д Аверин

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет; Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН

Email: alexaveron@yandex.ru
Москва, Россия; Москва, Россия

В. В Вергун

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН

Москва, Россия

В. И Исаева

Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН

Москва, Россия

Е. Н Савельев

Волгоградский государственный технический университет

Волгоград, Россия

И. А Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Волгоград, Россия

И. П Белецкая

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет; Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН

Москва, Россия

Список литературы

  1. Chui S.S.-Y., Lo S.M.-F., Charmant J.P.H., Orpen A.G., Williams I.D. Science. 1999, 283, 1148–1150. doi: 10.1126/science.283.5405.1148
  2. Tian T., Zeng Z., Vulpe D., Casco M.E., Divitini G., Midgley P.A., Silvestre-Albero J., Tan J.C., Moghadam P.Z., Fairen-Jimenez D. Nat. Mater. 2018, 17, 174–179. doi: 10.1038/nmat5050
  3. Mu X., Chen Y., Lester E., Wu T. Microporous Mesoporous Mater. 2018, 270, 249–257. doi: 10.1016/j.micromeso.2018.05.027
  4. Mahmoud E., Ali L., El Sayah A., Alkhatib S.A., Abdulsalam H., Juma M., Al-Muhtaseb A.H. Crystals. 2019, 9, 406. doi: 10.3390/cryst9080406
  5. Yepez R., Garcia S., Schachat P., Sanchez-Sanchez M., Gonzaґlez-Estefan J.H., Gonzalez-Zamora E., Ibarra I.A., Aguilar-Pliego J. New J. Chem. 2015, 39, 5112–5115. doi: 10.1039/C5NJ00247H
  6. Liu Y., Wang S., Wu X., Zhao Y., Lu Y., Zhang Y., Xu G., Zhang J., Guo Z., Chen X. Microporous Mesoporous Mater. 2019, 279, 228–233. doi: 10.1016/j.micromeso.2018.12.039
  7. Ганина О.Г., Бондаренко Г.Н., Исаева В.И., Кус-тов Л.М., Белецкая И.П. ЖОрХ 2019, 55, 1813–1820.
  8. Han S., Ciufo R.A., Wygant B.R., Keitz B.K., Mullins C.B. ACS Catal. 2020, 10, 4997–5007. doi: 10.1021/acscatal.0c00592
  9. Fan S., Dong W., Huang X., Gao H., Wang J., Jin Z., Tang J., Wang G. ACS Catal. 2017, 7, 243–249. doi: 10.1021/acscatal.6b02614
  10. Llabrés i Xamena F.X., Casanova O., Tailleur R.G., Garcia H., Corma A. J. Catal. 2008, 255, 220–227. doi: 10.1016/j.jcat.2008.02.011
  11. Luz I., Leon A., Boronat M., Llabres i Xamena F.X., Corma A. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 371–379. doi: 10.1039/C2CY20449E
  12. Qi Y., Luan Y., Yu J., Peng X., Wang G. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1589–1597. doi: 10.1002/chem.201405685
  13. Kargar P.G., Aryanejad S., Bagherzade G. Appl. Organomet. Chem. 2020, 34, e5965. doi: 10.1002/aoc.5965
  14. Cai J., Zhuang Y., Chen Y., Xiao L., Zhao Y., Jiang X., Hou L., Li Z. ChemCatChem. 2020, 12, 6241–6247. doi: 10.1002/cctc.202001140
  15. Singh R., Singh G., George N., Singh G., Gupta S., Singh H., Kaur G., Singh J. Catalysts. 2023, 13, 130. doi: 10.3390/catal13010130
  16. Zhang X., Qin J., Ma R., Shi L. J. Chem. Res. 2021, 45, 795–799. doi: 10.1177/17475198211026506
  17. Борисова А.С., Кулюхина Д.С., Малышева А.С., Мурашкина А.В., Аверин А.Д., Вергун В.В., Исае-ва В.И., Савельев Е.Н., Новаков И.А., Белецкая И.П. Изв. АН сер. хим. 2024, 73, 3567–3577.
  18. Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91–93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
  19. Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15–24. doi: 10.1134/S107042802201002X
  20. Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi: 10.3390/catal13020331
  21. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фарма-кология адамантанов. Волгоградская медицинская академия, 2001. 320 с.
  22. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Patent RF RU 2495020 C1 2013.
  23. Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. PCT Int. Appl. WO 2006090244 2006; Chem. Abstr. 2006, 145, 292604.
  24. Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2007, 2215–2221. doi: 10.1055/s-2007-983760
  25. Isaeva V.I., Saifutdinov B.R., Chernyshev V.V., Vergun V.V., Kapustin G.I., Kurnysheva Y.P., Ilyin M.M., Kustov L.M. Molecules 2020, 25, 2648. doi: 10.3390/molecules25112648
  26. Gedye R.N., Bozic J., Durbano P.M., Williamson B. Talanta 1989, 36, 1055–1058. doi: 10.1016/0039-9140(89)80194-8
  27. Abel A.S., Averin A.D., Anokhin M.V., Maloshitskaya O.A., Butov G.M., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 301–308. doi: 10.1134/S1070428015030021
  28. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Panchenko S.P., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 768–783. doi: 10.1134/S1070428021050031
  29. Lyakhovich M.S., Murashkina A.V., Averin A.D., Abel A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 737–747. doi: 10.1134/S1070428019060010
  30. Phan N.T.S., Nguyen T.T., Nguyen K.D., Vo A.X.T. Appl. Catal. A 2013, 464-465, 128–135. doi: 10.1016/j.apcata.2013.05.034.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».