Синтез и химические превращения 1-ариладамантанов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Осуществлен синтез и исследованы превращения 1-ариладамантанов в дымящей азотной кислоте. Нитроксилирование насыщенного каркаса 1-ариладамантанов сопровождается и нитрованием ароматического фрагмента молекулы с образованием 3-(динитроарил)-1-адамантилнитратов. Синтезирован ряд новых полифункциональных соединений на основе реакций замещенных 3-(динитроарил)-1-адамантилнитратов с нуклеофилами в среде концентрированной серной кислоты. За счет полифункциональности полученные соединения могут быть использованы в качестве исходных субстратов в синтезе веществ с широким спектром биологической активности и материалов с комплексом ценных свойств.

Об авторах

Е. А. Ивлева

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: ivleva.ea@samgtu.ru

Н. С. Орлинский

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

М. С. Заборская

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Ю. Н. Климочкин

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Список литературы

  1. Schwertfeger H., Fokin A.A., Schreiner R.R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036. doi: 10.1002/anie.200701684
  2. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-3604. doi: 10.1021/cr100264t
  3. Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  4. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23, 3245-3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  5. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967-2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  6. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2020, 529, 1225-1241. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.06.123
  7. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
  8. Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  9. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
  10. Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  11. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  12. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009.
  13. Шокова Э.А., Ковалев В.В. Хим.-фарм. ж. 2016, 50, 3-15.
  14. Shokova É.A., Kovalev V.V. Pharm. Chem. J. 2016, 50, 63-75. doi: 10.1007/s11094-016-1400-7
  15. Štimac A., Šekutor M., Mlinarić-Majerski K., Frkanec L., Frkanec R. Molecules. 2017, 22, 297/1-297/14. doi: 10.3390/molecules22020297
  16. Klapötke T.M., Krumm B., Widera A. ChemPlusChem. 2018, 83, 61-69. doi: 10.1002/cplu.201700542
  17. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786-7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  18. Xie J., Zhang X., Xie J., Xu J., Pan L., Zou J.-J. Fuel. 2019, 239, 652-658. doi: 10.1016/j.fuel.2018.11.064
  19. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 675-700. doi: 10.1002/adsc.201500949
  20. Parmar B., Patel P., Murali V., Rachuri Y., Kureshy R.I., Khan N.H., Suresh E. Inorg. Chem. Front. 2018, 5, 2630-2640. doi: 10.1039/C8QI00744F
  21. Zheng Y.-Z., Zheng Z., Tong M.-L., Chen X.-M. Polyhedron. 2013, 52, 1159-1168. doi: 10.1016/j.poly.2012.06.051
  22. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619-642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
  23. Ryan L.S., Nakatsuka A., Lippert A.R. Results Chem. 2021, 3, 100106. doi: 10.1016/j.rechem.2021.100106
  24. Kagalwala H.N., Reeves R.T., Lippert A.R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2022, 68, 102134. doi: 10.1016/j.cbpa.2022.102134
  25. Vacher M., Galván I.F., Ding B.-W., Schramm S., Berraud-Pache R., Naumov P., Ferré N., Liu Y.-J., Navizet I., Roca-Sanjuán D., Baader W.J., Lindh R. Chem. Rev. 2018, 118, 6927-6974. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00649
  26. Gu Y., Zhou X., Li Y., Wu K., Wang F., Huang, M., Guo, F., Wang Y., Gong, S., Ma D., Yang C. Org. Electron. 2015, 25, 193-199. doi: 10.1016/j.orgel.2015.06.036
  27. Zhu D.Y., Guo J.W., Xian J.X., Fu S.Q. RSC Adv. 2017, 7, 39270-39278. doi: 10.1039/c7ra06504c
  28. Wu H., Xu H., Tao F., Su X., Yu W.W., Li T., Cui Y. New J. Chem. 2018, 42, 12802-12810. doi: 10.1039/c8nj01881b
  29. Guan H.-M., Hu Y.-X., Xiao G.-Y., He W.-Z., Chi H.-J., Lv Y.-L., Li X., Zhang D.-Y., Hu Z.-Z. Dyes Pigm. 2020, 177, 108273. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108273
  30. Zulfiqar S., Mantione D., Tall O.E., Sarwar M.I., Ruiperez F., Rothenbergere A., Mecerreyesbf D. J. Mater. Chem. 2016, 4, 8190-8197. doi: 10.1039/c6ta01457g
  31. Agnew-Francis K.A., Williams C.M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 675-700.
  32. Watson B.L., Rolston N., Bush K.A., Taleghani L., Dauskardt R.H. J. Mater. Chem. 2017. 5, 19267-19279. doi: 10.1039/c7ta05004f
  33. Cincinelli R., Musso L., Guglielmi M.B., La Porta I., Fucci A., D'Andrea E.L., Cardile F., Colelli F., Signorino G., Darwiche N., Gervasoni S., Vistoli G., Pisano C., Dallavalle S. Bioorg. Chem. 2020, 104, 104253. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104253
  34. Dallavalle S., Musso L., Cincinelli R., Darwiche N., Gervasoni S., Vistoli G., Guglielmi M.B., La Porta I., Pizzulo M., Modica E., Prosperi F., Signorino G., Colelli F., Cardile F., Fucci A., D'Andrea E.L., Riccio A., Pisano C. Eur. J. Med. Chem. 2022, 228, 113971. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113971
  35. Ao M., Hu X., Qian Y., Li B., Zhang J., Cao Y., Zhang Y., Guo K., Qiu Y., Jiang F., Wu Z., Fang M. Bioorg. Chem. 2021, 113, 104961. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104961
  36. García-Rodríguez J., Pérez-Rodríguez S., Ortiz M.A., Pereira R., de Lera A.R., Piedrafita F.J. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1285-1302. doi: 10.1016/j.bmc.2014.01.006
  37. Ao M., Zhang J., Qian Y., Li B., Wang X., Chen J., Zhang Y., Cao Y., Qiu Y., Xu Y., Wu Z., Fang M. Bioorg. Chem. 2022, 120, 105645. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105645
  38. Plewe M.B., Sokolova N.V., Gantla V.R., Brown E.R., Naik S., Fetsko A., Lorimer D.D., Dranow D.M., Smutney H., Bullen J., Sidhu R., Master A., Wang J., Kallel E.A., Zhang L., Kalveram B., Freiberg A.N., Henkel G., McCormack K. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1160-1167. doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00025
  39. Lee K., Goo J.-I., Jung H.Y., Kim M., Boovanahalli S.K., Park H.R., Kim M.-O., Kim D.-H., Lee H.S., Choi Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7456-7460. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.10.046
  40. Bernard B.A. Skin Pharmacol. Physiol. 1993, 6, 61-69. doi: 10.1159/000211165
  41. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1982, 18, 1233-1236.
  42. Zhu M., Feng G., Lv D., Qin N., Li C. Magn. Reson. Chem. 2021, 59, 804-814. doi: 10.1002/mrc.5138
  43. Zhang Q., Babu K.R., Huang Z., Song J., Bi X. Synthesis. 2018, 50, 2891-2896. doi: 10.1055/s-0037-1610038
  44. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1991, 27, 1795-1796.
  45. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K. J. Org. Chem. 1991, 27, 1577-1578.
  46. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57, 373-383.
  47. Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Shiryaev V.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 355-363. doi: 10.1134/S1070428021030052
  48. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трахтенберг П.Л., Земцова М.Н. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2141-2143.
  49. Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985, 9, 1980-1982. doi: 10.1007/BF00953950
  50. Моисеев И.К., Дорошенко Р.И. ЖОрХ. 1983, 19, 1117-1118.
  51. Моисеев И.К., Стулин Н.В., Юдашкин А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОХ. 1985, 55, 1655-1656.
  52. Moiseev I.K., Stulin N.V., Yudashkin A.V., Klimochkin Yu.N. J. Gen. Chem. USSR. 1985, 55, 1472-1473.
  53. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2144-2146.
  54. Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N. Trakhtenberg P.L. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985, 9, 1983-1985.
  55. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Леонова М.В., Николаева С.Н., Бореко Е.И. Хим.-фарм. ж. 2017, 51, 15-19.
  56. Klimochkin Yu.N., Moiseev I.K., Leonova M.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 13-17. doi: 10.1007/s11094-017-1548-9
  57. Юрченко Р.И., Пересыпкина Л.П., Мирошниченко В.В., Юрченко А.Г. ЖОХ. 1993, 63, 1534-1539.
  58. Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. ЖОрХ. 1994, 30, 315-316.
  59. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1991, 28, 207-208.
  60. Ивлева Е.А., Погуляйко А.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1283-1289.
  61. Ivleva E.A., Pogulyaiko A.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1294-1300. doi: 10.1134/S107042801809004X
  62. Ивлева Е.А., Хамзина М.Р., Заборская М.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 735-743.
  63. Ivleva E.A., Khamzina M.R., Zaborskaya M.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 982-989. doi: 10.1134/S1070428022070065
  64. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57, 7-20.
  65. Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Ivleva E.A., Kazakova A.I., Zaborskaya M.S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1-12. doi: 10.1134/S1070428021010012
  66. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1737-1743.
  67. Leonova M.V., Skomorokhov M.Yu., Moiseev I.K., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1703-1709. doi: 10.1134/S1070428015120064

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».