Synthesis of glycyl-(S)-5-hydroxynorvaline

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

The dipeptide glycyl-( S )-5-hydroxynorvaline was obtained from 1- tert -butyl 5-methyl N -Boc-glycyl-( S )-glutamate as a result of saponification and subsequent reduction of the activated 5-carboxyl group with sodium borohydride followed by removal of the N -Boc and OBu t protecting groups by refluxing in a dioxane-water mixture. Using the example of the synthesis of ( S )-5-hydroxynorvaline, it has been shown that the used sequence of chemical transformations is not accompanied by racemization.

Sobre autores

E. Chulakov

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: chulakov@ios.uran.ru

A. Tumashov

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

D. Gruzdev

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

G. Levit

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

V. Krasnov

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Bibliografia

  1. Carmo-Silva A.E., Keys A.J., Beale M.H., Ward J.L., Baker J.M., Hawkins N.D., Arrabaça M.C., Parry M.A.J. Phytochemistry. 2009, 70, 664-671. doi: 10.1016/j.phytochem.2009.03.001
  2. Yan J., Lipka A.E., Schmelz E.A., Buckler E.S., Jander G. J. Exp. Bot. 2015, 66, 593-602. doi: 10.1093/jxb/eru385
  3. Ayala A., Cutler R.G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 65-80. doi: 10.1016/0891-5849(95)02220-1
  4. Hannachi J.-C., Vidal J., Mulatier J.-C., Collet A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2367-2373. doi: 10.1021/jo035700b
  5. Elbatrawi Y.M., Kang C.W., Del Valle J.R. Org. Lett. 2018, 20, 2707-2710. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00912
  6. Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1277-1295. doi: 10.1515/pac-2019-1214
  7. Olsen R.K., Ramasamy K., Emery T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3527-3534. doi: 10.1021/jo00193a016
  8. García M., Serra A., Rubiralta M., Diez A., Segarra V., Lozoya E., Ryder H., Palacios J.M. Tetrahedron Asymmetry. 2000, 11, 991-994. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00020-3
  9. Wang L., Zha Z., Qu W., Qiao H., Lieberman B.P., Plössl K., Kung H.F. Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 933-943. doi: 10.1016/j.nucmedbio.2012.03.007
  10. Longobardo L., Cecere N., DellaGreca M., de Paola I. Amino Acids. 2013, 44, 443-448. doi: 10.1007/s00726-012-1352-5
  11. Muetterties C., Janiga A., Huynh K.T., Pisano M.G., Tripp V.T., Young D.D., Poutsma J.C. Int. J. Mass Spectrom. 2014, 369, 71-80. doi: 10.1016/j.ijms.2014.06.010
  12. Wang J., Liang Y.-L., Qu J. Chem. Commun. 2009, 5144-5146. doi: 10.1039/b910239f
  13. Zinelaabidine C., Souad O., Zoubir J., Malika B., Nour-Eddine A. Int. J. Chem. 2012, 4, 73-79. doi: 10.5539/ijc.v4n3p73
  14. Khelili S., de Tullio P., Lebrun P., Fillet M., Antoine M.-H., Ouedraogo R., Dupont L., Fontaine J., Felekidis A., Leclerc G., Delarge J., Pirotte B. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1513-1520. doi: 10.1016/S0968-0896(99)00082-6
  15. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Ольшевская В.А., Краснов В.П. ЖОрХ. 2017, 53, 756-762.
  16. Gruzdev D.A., Levit G.L., Ol'shevskaya V.A., Krasnov V.P. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 769-776. doi: 10.1134/S1070428017050190
  17. Barlos K., Mamos P., Papaioannou D., Patrianakou S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1583-1584. doi: 10.1039/C39870001583

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».