SYNTHESIS OF 1,2-DISUBSTITUTED-3-THIOINDOLES BY THE MADELUNG REACTION

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of 1,2-disubstituted-3-thioindoles was performed by the Madelung reaction from available starting compounds – benzylsulfides. Under the found conditions [0.2 M benzylsulfide solution in THF, 2 eq LDA], 1,2-disubstituted-3-thioindoles with electron-donor and electron-acceptor substituents at the 5 and 6 positions, as well as with aromatic and aliphatic substituents at the sulfur were obtained. The products were obtained in high yields (from 62 to 93%).

About the authors

G. K. Sterligov

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Leninskii prosp., 29, Moscow, 119991 Russia

M. A. Rasskazova

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Leninskii prosp., 29, Moscow, 119991 Russia

M. A. Topchiy

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Leninskii prosp., 29, Moscow, 119991 Russia

A. F. Asachenko

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: aasachenko@ips.ac.ru
Leninskii prosp., 29, Moscow, 119991 Russia

References

  1. Sravanthi T.V., Manju S.L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1–10. doi: 10.1016/j.ejps.2016.05.025
  2. Simonetti J., Ficili M., Sgalla G., Richeldi L. Expert Opin. Invest. Drugs 2024, 33 (2), 133–143. doi: 10.1080/13543784.2024.2305126
  3. Jawien J., Gajda M., Rudling M., Mateuszuk L., Olszanecki R., Guzik T.J., Cichocki T., Chlopicki S., Korbut R. Eur. J. Clin. Invest. 2006, 36 (3), 141–146. doi: 10.1111/j.1365-2362.2006.01606.x
  4. Dahlke P., Peltner L.K., Jordan P.M., Werz O. Front. Pharmacol. 2023, 14. doi: 10.3389/fphar.2023.1219160
  5. Ragno R., Coluccia A., La Regina G., De Martino G., Piscitelli F., Lavecchia A., Novellino E., Bergamini A., Ciaprini C., Sinistro A., Maga G., Crespan E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2006, 49 (11), 3172–3184. doi: 10.1021/jm0512490
  6. La Regina G., Edler M.C., Brancale A., Kandil S., Coluccia A., Piscitelli F., Hamel E., De Martino G., Matesanz R., Díaz J.F., Scovassi A.I., Prosperi E., Lavec- chia A., Novellino E., Artico M., Silvestri R. J. Med. Chem. 2007, 50 (12), 2865–2874. doi: 10.1021/jm061479u
  7. Funk C.D. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4 (8), 664–672. doi: 10.1038/nrd1796
  8. Бугаенко Д.И., Карчава А.В., Юровская М.А. Усп. хим. 2019, 88 (2), 99–159. [Bugaenko D.I., Karchava A.V., Yurovskaya M.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88 (2), 99–159.] doi: 10.1070/RCR4844
  9. Абакумов Г.А., Пискунов А.В., Черкасов В.К., Федюшкин И.Л., Анаников В.П., Еремин Д.Б., Гордеев Е.Г., Белецкая И.П., Аверин А.Д., Бочка-рев М.Н., Трифонов А.А., Джемилев У.М., Дьяко- нов В.А., Егоров М.П., Верещагин А.Н., Сыроеш-кин М.А., Жуйков В.В., Музафаров А.М., Аниси- мов А.А., Арзуманян А.В., Кононевич Ю.Н., Тем-ников М.Д., Синяшин О.Г., Будникова Ю.Х., Бури-лов А.Р., Карасик А.А., Миронов В.Ф., Сторожен ко П.А., Щербакова Г.И., Трофимов Б.А., Амосо- ва Н.В., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Шур В.Б., Бурлаков В.В., Богданов В.С., Андреев М.В. Усп. хим. 2018, 87 (5), 393–507. [Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Ere- min D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D'Yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kononevich Y.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Y.H., Burilov A.R., Kara- sik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. Russ. Chem. Rev. 2018, 87 (5), 393–507.] doi: 10.1070/rcr4795
  10. Trinadh B., Kadamannil B., Viswambharan B. ChemistrySelect 2024, 9 (5), e202304058. doi: 10.1002/slct.202304058
  11. Bugaenko D.I., Malashchenko N.A., Kopytov S.O., Lukonina N.S., Karchava A.V. Org. Lett. 2024, 26 (15), 3189–3194. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00797
  12. Jing Z., Du J., Wang C., Ablajan K. Tetrahedron 2024, 156, 133941. doi: 10.1016/j.tet.2024.133941
  13. Ma Z.-Y., Xiao M., Li C.-K., Shoberu A., Zou J.-P. Chin. Chem. Lett. 2024, 35 (5), 109076. doi: 10.1016/j.cclet.2023.109076
  14. He Y., Jiang J., Bao W., Deng W., Xiang J. Tetrahedron Lett. 2017, 58 (49), 4583–4586. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.10.040
  15. Zheng N., Shi W.-Y., Ding Y.-N., Liu X.-Y., Liang Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2022, 364 (24), 4310–4315. doi: 10.1002/adsc.202200975
  16. Li S., Huang Z., Wang X., Yingxiong H., Niu G., Chen Z., Zhang Z. Chem. – Eur. J. 2024, 30 (32), e202400153.Ashvani Y., Rohit K., Vikas Y., Mitushree G., Virendra P. Curr. Org. Chem. 2025, 29 (2), 108–118. doi: 10.2174/0113852728313866240807175713
  17. Lu R., Tao Q., Qian Q., Li B., Zhang Y., Gao Y. Adv. Synth. Catal. 2024, 366 (19), 4084–4088. doi: 10.1002/adsc.202400598
  18. Rastogi S.K., Singh R., Kumar S., Mishra A.K., Ahir-war M.B., Deshmukh M.M., Sinha A.K., Kumar R. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (4), 838–845. doi: 10.1039/D2OB01606K
  19. Chen W.-C., Bai R., Cheng W.-L., Peng C.-Y., Reddy D.M., Badsara S.S., Lee C.-F. Org. Biomol. Chem. 2023, 21 (14), 3002–3013. doi: 10.1039/D3OB00279A
  20. Li X., Sun F., Shi H., Zhang B., He J., Wu J., Du Y. Org. Lett. 2023, 25 (19), 3517–3521. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01095
  21. Li M., Tan Q., Lyu X., Guo X., Wang H., Hu Z., Xu X. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5799–5804. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01977
  22. Yu M., Jin T., Wang X., Li H., Ji D., Yao J., Zeng H., Shi S., Xu K., Zhang L. RSC Adv. 2023, 13 (9), 6210–6216. doi: 10.1039/D3RA00030C
  23. Jiang P., Liu R., Meng X., Zheng B., Zheng Y., Huang S. Synthesis 2023, 55 (18), 2959–2968. doi: 10.1055/a-1996-8054
  24. Zhang B., Li X., Li X., Yu Z., Zhao B., Wang X., Du Y., Zhao K. J. Org. Chem. 2021, 86 (23), 17274–17281. doi: 10.1021/acs.joc.1c02404
  25. Li X., Zhang B., Zhang J., Wang X., Zhang D., Du Y., Zhao K. Chin. J. Chem. 2021, 39 (5), 1211–1224. doi: 10.1002/cjoc.202000701
  26. Li J., Tang H., Lin Z., Yang S., Wu W., Jiang H. Org. Biomol. Chem. 2020, 18 (21), 4071–4078. doi: 10.1039/D0OB00828A
  27. Sterligov G.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. ACS Omega 2022, 7 (43), 38505–38511. doi: 10.1021/acsomega.2c03754
  28. Sterligov G.K., Rasskazova M.A., Drokin E.A., Isaeva D.K., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Shurupova O.V., Topchiy M.A., Minaeva L.I., Asachenko A.F. J. Org. Chem. 2024, 89 (19), 14028–14037. doi: 10.1021/acs.joc.4c01430
  29. Shurupova O.V., Tarasova E.S., Rzhevskiy S.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2024, 22 (33), 6742–6747. doi: 10.1039/D4OB00994K
  30. Чесноков Г.А., Агешина А.А., Марьянова А.В., Ржевский С.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2020, 69 (12), 2370–2377. [Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Maryanova A.V., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2020, 69 (12), 2370–2377.] doi: 10.1007/s11172-020-3028-8
  31. Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019 (30), 4844–4854. doi: 10.1002/ejoc.201900772
  32. Sterligov G.K., Lysenko A.N., Drokin E.A., Minaeva L.I., Topchiy M.A., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2022, 71 (3), 479–483. doi: 10.1007/s11172-022-3436-z
  33. Ageshina A.A., Chesnokov G.A., Topchiy M.A., Alabugin I.V., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17 (18), 4523–4534. doi: 10.1039/C9OB00615J

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».