Synthesis and Structure of the (µ2-OP(O)Ph2)-Linked Dimeric Amide Lanthanum Complex {[ CP(O)Ph2]La[N(SiMe3)2](µ2-OP(O)Ph2)}2 Bearing the Tridentate Heteroscorpionate Ligand. Investigation of the Catalytic Activity in rac-Lactide and ε-Caprolactone Polymerization

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The dimeric amide lanthanum complex {[CP(O)Ph2]La[N(SiMe3)2](µ2-OP(O)Ph2)}2 (PzlMe2 is 3,5-dimethylpyrazole) bearing the N,N,O-tridentate heteroscorpionate ligand is synthesized. As found by X-ray diffraction (XRD) (CIF file CCDC no. 2212274), the complex is binuclear and its lanthanum ions are linked by two bridging monoanionic diphenyl phosphinate ligands. The synthesized lanthanum complex demonstrates a high catalytic activity in the polymerization with ring opening of rac-lactide and ε-caprolactone providing the quantitative conversion of 500 equivalents of the monomer to the polymer at room temperature within 360–720 min for rac-lactide and 10–30 min for ε-caprolactone. The formed polylactides are characterized by the atactic microstructure (Pr = 0.54–0.56) and polydispersity indices (PDI) of 1.6–2.5, whereas for polycaprolactone PDI = 2.1–2.8.

Sobre autores

N. Rad’kova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Email: trif@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

A. Cherkasov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Email: trif@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

A. Trifonov

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia; Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia

Autor responsável pela correspondência
Email: trif@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород; Россия, Москва

Bibliografia

  1. Hou Z., Nishiura M. // Nat. Chem. 2010. V. 2. P. 257. https://doi.org/10.1038/nchem.595
  2. Trifonov A.A., Lyubov D.M. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 340. P. 10. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.09.013
  3. Carpentier J.-F., Gromada J., Mortreux A. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. P. 397. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.02.002
  4. Friebe O.N., Obrecht W., Zimmermann M. // Adv. Polym. Sci. 2006, V. 204. P. 1. https://doi.org/10.1007/12_094
  5. Anwander R., Törnroos K.W., Zimmermann M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 775. https://doi.org/10.1002/anie.200703514
  6. Cui D., Liu B., Wang B. et al. // Struct. Bond. 2010. V. 137. P. 49. https://doi.org/10.1007/430.2010.16
  7. Cotton S.A. // Coord. Chem. Rev. 1997. V. 160. P. 93. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(96)01340-9
  8. Lyubov D.M., Tolpygin A.O., Trifonov A.A. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 392. P. 83. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.04.013
  9. Aubrecht K.B., Chang K., Hillmyer M.A., Tolman W.B. // J. Polym. Sci. A. 2001. V. 39. P. 284. https://doi.org/10.1002/1099-0518(20010115)39
  10. Tolpygin A.O., Linnikova O.A., Glukhova T.A. et al. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 17913. https://doi.org/10.1039/C5RA27960G
  11. Nakayama Y., Yasuda H. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. P. 4489. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.05.056
  12. Piers W.E., Emslie D.J.H. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 233–234. P. 131. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(02)00016-4
  13. Howe R.G., Tredget C.S., Lawrence S.C. et al. // Chem. Commun. 2006. P. 223. https://doi.org/10.1039/B513927A
  14. Zeimentz P.M., Arndt S., Elvidge B.R., Okuda J. // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 2404. https://doi.org/10.1021/cr050574s
  15. Hou Z., Luo Y., Li X. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. P. 3114. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2006.01.055
  16. Molander G.A., Romero J.A.C. // Chem. Rev. 2002. V. 102. P. 2161. https://doi.org/10.1021/cr010291+
  17. Trifonov A.A., Basalov I.V., Kissel A.A. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 19172. https://doi.org/10.1039/C6DT03913H
  18. Kissel A.A., Lyubov D.M., Mahrova T.V. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 9211. https://doi.org/10.1039/C3DT33108C
  19. Khristolyubov D.O., Lyubov D.M., Trifonov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. P. 529. https://doi.org/10.1070/RCR4992
  20. Shannon R.D. // Acta Crystallogr. A. 1976. V. 32. P. 751. https://doi.org/10.1107/S0567739476001551
  21. Jia Y.Q. // J. Solid State Chem. 1991. V. 95. P. 184. https://doi.org/10.1016/0022-4596(91)90388-x
  22. Morss L.R. // Chem. Rev. 1976. V. 76. P. 827. https://doi.org/10.1021/cr60304a007
  23. Trifonov A.A. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. P. 1327. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.01.008
  24. Otero A., Lara-Sanchez A., Castro-Osma J.A. et al. // New J. Chem. 2015. V. 39. P. 7672. https://doi.org/10.1039/C5NJ00930H
  25. Bochkarev M.N., Zakharov L.N., Kalinina G.S. // Top Organomet. Chem. 1999. P. 285.
  26. Barker J., Kilner M. // Coord. Chem. Rev. 1994. V. 133. P. 219. https://doi.org/10.1016/0010-8545(94)80059-6
  27. Trifonov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2007. V. 76. P. 1051. https://doi.org/10.1070/RC2007v076n11ABEH003693
  28. Yap G.P.A. // Acta Crystallogr. C. 2013. V. 69. P. 937. https://doi.org/10.1107/S0108270113019902
  29. Trofimenko S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, London: Imperial College Press, 1998.
  30. Reger D.L. // Comments Inorg. Chem. 1999. V. 21. P. 1. https://doi.org/10.1080/02603599908020413
  31. Otero A., Fernandez-Baeza J., Antinolo A. et al. // Dalton Trans. 2004. P. 1499. https://doi.org/10.1039/B401425A
  32. Pettinari C., Pettinari R. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 525. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.05.010
  33. Mou Z., Liu B., Liu X. et al. // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 2233. https://doi.org/10.1021/ma500209t
  34. Ballard D.G.H., Coutis A., Holton J. et al. // Chem. Commun. 1978. P. 994. https://doi.org/10.1039/C39780000994
  35. Burger B.J., Thompson M.E., Cotter W.D., Bercaw J.E. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 1566. https://doi.org/10.1021/ja00160a041
  36. Hou Z., Zhang Y., Nishiura M., Wakatsuki Y. // Organometallics. 2003. V. 22. P. 129. https://doi.org/10.1021/om020742w
  37. Li X., Hou Z. // Macromolecules. 2005. V. 38. P. 6767. https://doi.org/10.1021/ma051323o
  38. Otero A., Lara-Sánchez A., Nájera C. et al. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 2244. https://doi.org/10.1021/om2011672
  39. Pettinari C., Pettinari R. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 663. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.08.017
  40. Otero A., Fernández-Baeza J., Antinolo A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 1330. https://doi.org/10.1021/ja0391558
  41. Schädle D., Maichle-Mössmer C., Schädle C., Anwander R. // Chem. Eur. J. 2014. V. 21. P. 662. https://doi.org/10.1002/chem.201404792
  42. Marques N., Sella A., Takats J. // Chem. Rev. 2002. V. 102. P. 2137. https://doi.org/10.1021/cr010327y
  43. Trofimenko S. // Polyhedron. 2004. V. 23. P. 197. https://doi.org/10.1016/j.poly.2003.11.013
  44. Bigmore H.R., Lawrence S.C., Mountford P., Tredget C.S. // Dalton Trans. 2005. P. 635. https://doi.org/10.1039/B413121E
  45. Gibson V.C., Spitzmesser S.K. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 283. https://doi.org/10.1021/cr980461r
  46. Martínez J., Otero A., Lara-Sánchez A. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. P. 1802. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00203
  47. Bradley D.C., Ghotra J.S., Hart F.A. // Dalton Trans. 1973. V. 10. P. 1021. https://doi.org/10.1039/DT9730001021
  48. Barakat I., Dubois P., Jerome R., Teyssie P. // J. Polym. Sci. A. 1993. V. 31. P. 505. https://doi.org/10.1002/pola.1993.080310222
  49. APEX3. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2018.
  50. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Cryst. 2015. V. 48. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  51. Sheldrick G. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  52. Krieck S., Koch A., Hinze K. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. P. 2332. https://doi.org/10.1002/ejic.201501263
  53. Wingerter S., Pfeiffer M., Baier F. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. V. 626. P. 1121. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3749(200005)626:5 <1121::AID-ZAAC1121>3.0.CO;2-I
  54. Beswick M.A., Cromhout N.L., Harmer C.N. et al. // Chem. Commun. 1997. P. 583. https://doi.org/10.1039/A608202E
  55. Al-Shboul T.M.A., Volland G., Görls H. et al. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 7903. https://doi.org/10.1021/ic300975s
  56. Zhang Z., Xu X., Li W. et al. // Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 5715. https://doi.org/10.1021/ic802177y
  57. Litlabø R., Zimmermann M., Saliu K. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 9560. https://doi.org/10.1002/anie.200803856
  58. Dong X., Robinson J.R. // Chem. Sci. 2020. V. 11. P. 8184. https://doi.org/10.1039/D0SC03507F
  59. Sugiyama H., Korobkov I., Gambarotta S. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. P. 5771. https://doi.org/10.1021/ic049820t
  60. Gu X.-Y., Han X.-Z., Yao Y.-M. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. P. 2726. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.07.037
  61. Zhang J., Qiu J., Yao Y. et al. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 3138. https://doi.org/10.1021/om300036a

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (70KB)
Metadados
3.

Baixar (423KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.Ю. Радькова, А.В. Черкасов, А.А. Трифонов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».