Арилиден-имидазолоны с тремя электронодонорными заместителями как флуорогенные красители липидных капель живых клеток

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получены два новых флуорогенных красителя семейства арилиден-имидазолонов, содержащих одновременно три электронодонорных группы в арилиденовом фрагменте. Исследованы оптические свойства полученных соединений. Показано, что они отличаются заметным батохромным сдвигом максимумов поглощения и испускания, а также выраженным варьированием положения максимума эмиссии в зависимости от свойств среды. На примере клеток линий HeLa Kyoto и Huh 7.5 продемонстрирована возможность использования (Z)-5-(3,5-бис(диметиламино)-4-(этиламино)-бензилиден)-2,3-диметил-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-она в качестве селективного флуорогенного красителя для флуоресцентного мечения липидных капель, что говорит о перспективности использования данного флуорогена для окрашивания этих органелл и в других живых системах.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. И. Рудик

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва

А. Р. Гильванов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

А. Ю. Смирнов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

Ю. А. Богданова

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

С. А. Краснова

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва

М. С. Баранов

ФГБУН ГНЦ РФ “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН; Российский национальный исследовательский медицинский университет им. Н.И. Пирогова

Email: svetlanakr2002@mail.ru
Россия, Москва; Москва

Список литературы

  1. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Yu., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  2. Ermakova Y.G., Sen T., Bogdanova Y.A., Smirnov A.Yu., Baleeva N.S., Krylov A.I., Baranov M.S. // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 1958–1963. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b00512
  3. Krasnova S.A., Bogdanova Y.A., Sokolov A.I., Myasnyanko I.N., Smirnov A.Yu., Baranov M.S. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. V. 50. P. 251–259. https://doi.org/10.1134/s1068162024010059
  4. Tauchi-Sato K., Ozeki S., Houjou T., Taguchi R., Fujimoto T. // J. Biol. Chem. 2002. V. 277. P. 44507–44512. https://doi.org/10.1074/jbc.M207712200
  5. Wolins N.E., Brasaemle D.L., Bickel P.E. // FEBS Lett. 2006. V. 580. P. 5484–5491. https://doi.org/10.1016/j.febslet.2006.08.040
  6. Farese R.V., Walther T.C. // Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2023. V. 15. Р. a041246. https://doi.org/10.1101/cshperspect.a041246
  7. Valm A.M., Cohen S., Legant W.R., Melunis J., Hershberg U., Wait E., Cohen A.R., Davidson M.W., Betzig E., Lippincott-Schwartz J. // Nature. 2017. V. 546. P. 162–167. https://doi.org/10.1038/nature22369
  8. Kaushik S., Cuervo A.M. // Nat. Cell Biol. 2015. V. 17. P. 759–770. https://doi.org/10.1038/ncb3166
  9. Binns D., Januszewski T., Chen Y., Hill J., Markin V.S., Zhao Y., Gilpin C., Chapman K.D., Anderson R.G.W., Goodman J.M. // J. Cell Biol. 2006. V. 173. P. 719–731. https://doi.org/10.1083/jcb.200511125
  10. Meng Y., Guo D., Lin L., Zhao H., Xu W., Luo S., Jiang X., Li S., He X., Zhu R., Shi R., Xiao L., Wu Q., He H., Tao J., Jiang H., Wang Z., Yao P., Xu D., Lu Z. // Nat. Metab. 2024. V. 6. P. 1092–1107. https://doi.org/10.1038/s42255-024-01047-2
  11. Zechner R., Madeo F., Kratky D. // Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2017. V. 18. P. 671–684. https://doi.org/10.1038/nrm.2017.76
  12. Zadoorian A., Du X., Yang H. // Nat. Rev. Endocrinol. 2023. V. 19. P. 443–459. https://doi.org/10.1038/s41574-023-00845-0
  13. Krahmer N., Farese R.V., Walther T.C. // EMBO Mol. Med. 2013. V. 5. P. 973–983. https://doi.org/10.1002/emmm.201100671
  14. Petan T. // Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2023. V. 185. P. 53–86. https://doi.org/10.1007/112_2020_51
  15. Ralhan I., Chang C.-L., Lippincott-Schwartz J., Ioannou M.S. // J. Cell Biol. 2021. V. 220. P. e202102136. https://doi.org/10.1083/jcb.202102136
  16. Papsdorf K., Miklas J.W., Hosseini A., Cabruja M., Morrow C.S., Savini M., Yu Y., Silva-García C.G., Haseley N.R., Murphy L.M., Yao P., Launoit E., Dixon S.J., Snyder M.P., Wang M.C., Mair W.B., Brunet A. // Nat. Cell Biol. 2023. V. 25. P. 672–684. https://doi.org/10.1038/s41556-023-01136-6
  17. Chen C., Tachibana S.R., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Bogdanov A.M., Gavrikov A.S., Mishin A.S., Malyshevskaya K.K., Baranov M.S., Fang C. // Chemistry. 2021. V. 27. P. 8946–8950. https://doi.org/10.1002/chem.202101250
  18. Li C., Plamont M.-A., Sladitschek H. L., Rodrigues V., Aujard I., Neveu P., Saux T.L., Jullien L., Gautier A. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 5598–5605. https://doi.org/10.1039/C7SC01364G
  19. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Yu., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes Pigm. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  20. Voliani V., Bizzarri R., Nifosì R., Abbruzzetti S., Grandi E., Viappiani C., Beltram F. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 10714–10722. https://doi.org/10.1021/jp802419h
  21. Würth C., Grabolle M., Pauli J., Spieles M., Resch-Genger U. // Nat. Protoc. 2013. V. 8. P. 1535–1550. https://doi.org/10.1038/nprot.2013.087

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Дополнительные материалы
Скачать (2MB)
Метаданные
3. Рис. 1. Микрофотографии живых клеток HeLa Kyoto (а–в) и Huh 7.5 (г–е), окрашенных соединением (IV). (а, г) – Клетки в проходящем свете; (б, д) – флуоресценция липидных капель в CFP-канале (фильтр возбуждения: 436/20; фильтр эмиссии: 480/40); (в, е) – совмещение изображений, полученных в проходящем свете и CFP-канале. Масштабный отрезок – 10 мкм.

Скачать (230KB)
Метаданные
4. Схема 1. Схема синтеза новых арилиден-имидазолонов (III, IV) с тремя электронодонорными заместителями.

Скачать (185KB)
Метаданные
5. Табл. 1.1

Скачать (25KB)
Метаданные
6. Табл. 1.2

Скачать (25KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».