Защитная группа α-карбоксила аспарагиновой кислоты в виде производных (5-оксооксазолидин-4-ил)уксусной кислоты требует особого внимания при ее использовании
- Авторы: Азев В.Н.1, Чулин А.Н.1, Молчанов М.В.2, Мирошников А.И.3
-
Учреждения:
- Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
- Институт теоретической и экспериментальной биофизики РАН
- Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
- Выпуск: Том 50, № 3 (2024)
- Страницы: 295-300
- Раздел: Статьи
- URL: https://ogarev-online.ru/0132-3423/article/view/261478
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324030084
- EDN: https://elibrary.ru/NZIGZT
- ID: 261478
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
При взаимодействии пентафторфенилового эфира (S)-2-(3-((бензилокси)карбонил)-5-оксооксазолидин-4-ил)уксусной кислоты с эфирами α-аминоксилот могут образовываться как ожидаемые продукты реакции, так и их изомеры – продукты раскрытия метиленового мостика в 5-оксо-4-оксазолидине за счет внутримолекулярной циклизации. Селективность реакции непредсказуема, хотя ожидаемые дипептиды иногда могут быть выделены из реакций третичных бутиловых эфиров. Характеризация продуктов реакции может потребовать проведения ЯМР-исследования при повышенной температуре.
Полный текст
Об авторах
В. Н. Азев
Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, просп. Науки, 6
А. Н. Чулин
Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, просп. Науки, 6
М. В. Молчанов
Институт теоретической и экспериментальной биофизики РАН
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, ул. Институтская, 3
А. И. Мирошников
Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
Список литературы
- Itoh M.I. // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17. P. 1679– 1686. https://doi.org/10.1248/cpb.17.1679s
- Scholtz J.M., Bartlett P.A. // Synthesis. 1989. P. 542– 544. https://doi.org/10.1055/s-1989-27311
- Mehrotra A.P., Webster K.L., Gani D. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. P. 2495–2512. https://doi.org/10.1039/A702407J
- Abell A.D., Edwards R.A., Oldham M.D. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. P. 1655–1662. https://doi.org/10.1039/A608165G
- Azev V.N., Baidakova L.K., Chulin A.N., Tuzikov A.B., Kislitsyn P.G., Molchanov M.V., Miroshnikov A.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2023. V. 49. P. 775–784. https://doi.org/10.1134/S1068162023040052
- Subirós-Funosas R., El-Faham A., Albericio F. // Tetrahedron. 2011. V. 45. P. 8595–8606. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.08.046
- Benassi R., Folli U., Schenetti L., Taddei F. // Adv. Het. Chem. 1987. V. 41. P. 75–186. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60161-0
- Tillett J.G. // Chem. Rev. 1976. V. 76. P. 747–772. https://doi.org/10.1021/cr60304a004
- Armarego W.L.F., Chai C. // Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed. Oxford: Butterworth-Heinemann, 2012.
Дополнительные файлы
