The Structure of Sulfated Polysaccharides from the Sea Cucumber  Holothuria  ( Stauropora )  fuscocinerea

M. I. Bilan; Билан М. И.; A. I. Usov; Усов А. И.; Tran Thi Thanh Van; Van Tran Thi Thanh; Dinh Thanh Trung; Trung Dinh Thanh; Pham Duc Thinh; Thinh Pham Duc; Cao Thi Thuy Hang; Hang Cao Thi Thuy; N. E. Ustyuzhanina; Устюжанина Н. Е.; E. A. Tsvetkova; Цветкова Е. А.; S. P. Nikogosova; Никогосова С. П.; A. S. Dmitrenok; Дмитренок А. С.; N. E. Nifantiev; Нифантьев Н. Э.

doi:10.31857/S0132342323040309

Строение сульфатированных полисахаридов из морского огурца Holothuria (Stauropora) fuscocinerea

Авторы: Билан М.И.¹, Усов А.И.¹, Van T.T.², Trung D.T.², Thinh P.D.², Hang C.T.², Устюжанина Н.Е.¹, Цветкова Е.А.¹, Никогосова С.П.¹, Дмитренок А.С.¹, Нифантьев Н.Э.¹
Учреждения:
1. ФГБУН “Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского” РАН
2. NhaTrang Institute of Technology Research and Application, Vietnam Academy of Science and Technology
Выпуск: Том 49, № 4 (2023)
Страницы: 392-402
Раздел: Статьи
URL: https://ogarev-online.ru/0132-3423/article/view/139173
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342323040309
EDN: https://elibrary.ru/ODDRCN
ID: 139173

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Фукозилированный хондроитинсульфат FCS-Hf и препараты фукансульфатов Hf-Fuc1 и Hf-Fuc2 выделены из вьетнамской голотурии Holothuria (Stauropora) fuscocinerea. Разделение полисахаридов проведено с помощью анионообменной хроматографии на DEAE-сефацеле. Строение полисахаридов установлено по данным количественного определения содержания моносахаридов и сульфата, а также по спектрам ЯМР. Показано, что молекулы FCS-Hf построены из повторяющихся трисахаридных фрагментов, причем чередующиеся остатки 3-связанного N-ацетил-β-D-галактозамина и 4-связанной β-D-глюкуроновой кислоты образуют главную цепь полимера, которая несет боковые ответвления в виде остатков α-L-фукозы, присоединенных к О3 глюкуроновой кислоты. Регулярная структура полимера замаскирована неравномерным распределением сульфатных групп, присоединенных к остаткам фукозы (2,4-дисульфат, 3,4-дисульфат и 4-моносульфат в соотношении 2 : 2 : 1) и остаткам галактозамина (4,6-дисульфат и 4-моносульфат в соотношении 3 : 1). Показано также, что фукансульфат Hf-Fuc1 содержит преимущественно линейные молекулы, построенные из 4-связанных остатков 3-сульфата α-L-фукозы, тогда как Hf-Fuc2 представляет собой, по всей видимости, смесь из нескольких родственных фукансульфатов, содержащих линейные и разветвленные цепи из 3-связанных и 4-связанных остатков α-L-Fuc, которые сульфатированы в различных положениях.

Ключевые слова

Holothuria (Stauropora) fuscocinerea, голотурия (морской огурец), полисахариды, фукозилированный хондроитинсульфат, фукансульфат

Список литературы

Sea Cucumbers. A Global Review of Fisheries and Trade / Eds. Toral-Granda V., Lovatelli A., Vasconcellos M. Rome: FAO, 2008. 317 p.
Khotimchenko Y. // Int. J. Mol. Sci. 2018. V. 19. P. 1342. https://doi.org/10.3390/ijms19051342
Pomin V.H. // Mar. Drugs. 2014. V. 12. P. 232–254. https://doi.org/10.3390/md12010232
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Pure Appl. Chem. 2019. V. 91. P. 1065–1071. https://doi.org/10.1515/pac-2018-1211
Liu X., Zhang Z., Mao H., Wang P., Zuo Z., Gao L., Shi X., Yin R., Gao N., Zhao J. // Mar. Drugs. 2020. V. 18. P. 286. https://doi.org/10.3390/md18060286
Yang J., Wang Y., Jiang T., Lv Z. // Int. J. Biol. Macromol. 2015. V. 72. P. 911–918. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2014.10.010
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Shashkov A.S., Kusaykin M.I., Stonik V.A., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Glycobiology. 2016. V. 26. P. 449–459. https://doi.org/10.1093/glycob/cwv119
Mao H., Cai Y., Li S., Sun H., Lin L., Pan Y., Yang W., He Z., Chen R., Zhou L., Wang W., Yin R., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2020. V. 245. P. 116503. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116503
Li S., Zhong W., Pan Y., Lin L., Cai Y., Mao H., Zhang T., Li S., Chen R., Zhou L., Wang W., Cui Q., Yin R., Huang S., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 269. P. 118290. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118290
Yin R., Zhou L., Gao N., Lin L., Sun H., Chen D., Cai Y., Zuo Z., Hu K., Huang S., Liu J., Zhao J. // Biomacromolecules. 2021. V. 22. P. 1244–1255. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.0c01739
Yin R., Pan Y., Cai Y., Yang F., Gao N., Ruzemaimaiti D., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 294. P. 119826. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2022.119826
Qiu P., Wu F., Yi L., Chen L., Jin Y., Ding X., Ouyang Y., Yao Y., Jiang Y., Zhang Z. // Carbohydr. Polym. 2020. V. 240. P. 116337. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116337
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Panina E.G., Sanamyan N.P., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Ushakova N.A., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Mar. Drugs. 2018. V. 16. P. 389. https://doi.org/10.3390/md16100389
Vieira R.P., Mulloy B., Mourão P.A.S. // J. Biol. Chem. 1991. V. 266. P. 13530–13536. https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)92730-4
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2017. V. 164. P. 8–12. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.01.034
Li H., Yuan Q., Lv K., Ma H., Gao C., Liu Y., Zhang S., Zhao L. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 251. P. 117034. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.117034
Ustyuzhanina N.E., Anisimova N.Y., Bilan M.I., Donenko F.V., Morozevich G.E., Yashunskiy D.V., Usov A.I., Siminyan N.G., Kirgisov K.I., Varfolomeeva S.R., Kiselevskiy M.V., Nifantiev N.E. // Pharmaceuticals. 2021. V. 14. P. 1074. https://doi.org/10.3390/ph14111074
Киселевский М.В., Анисимова Н.Ю., Билан М.И., Усов А.И., Устюжанина Н.Е., Петкевич А.А., Шубина И.Ж., Морозевич Г.Е., Нифантьев Н.Э. // Биоорг. химия. 2022. Т. 48. С. 633–647. [Kiselevskiy M.V., Anisimova N.Yu., Bilan M.I., Usov A.I., Ustyuzhanina N.E., Petkevich A.A., Shubina I.Zh., Morosevich G.E., Nifantiev N.E. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 39. P. 1109–1122.] https://doi.org/10.1134/S1068162022060152
Pereira M.S., Mulloy B., Mourão P.A.S. // J. Biol. Chem. 1999. V. 274. P. 7656–7667. https://doi.org/10.1074/jbc.274.12.7656
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Borodina E.Y., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2018. V. 456. P. 5–9. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.12.001
Shang S., Mou R., Zhang Z., Gao N., Lin L., Li Z., Wu M., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2018. V. 195. P. 257–266. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2018.04.117
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Nikogosova S.P., Cao T.T.H., Pham D.T., Dinh T.T., Tran T.T.V., Shashkov A.S., Usov A.I., Nifantiev N.E. // Mar. Drugs. 2022. V. 20. P. 380. https://doi.org/10.3390/md20060380
Ning Z., Wang P., Zuo Z., Tao X., Gao L., Xu C., Wang Z., Wu B., Gao N., Zhao J. // Mar. Drugs. 2022. V. 20. P. 377. https://doi.org/10.3390/md20060377
Mourão P.A.S. // Mar. Drugs. 2015. V. 13. P. 2770–2784. https://doi.org/10.3390/md13052770
Fonseca R.J.C., Mourão P.A.S. // Mar. Drugs. 2021. V. 19. P. 425. https://doi.org/10.3390/md19080425
Lu W., Yang Z., Chen J., Wang D., Zhang Y. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 272. P. 118526. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118526
Pham D.T., Ly B.M., Usoltseva R.V., Shevchenko N.M., Rasin A.V., Anastyuk S.D., Malyarenko O.S., Zvyagintseva T.N., San P.T., Ermakova S.P. // Int. J. Biol. Macromol. 2018. V. 117. P. 1101–1109. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2018.06.017
Teo S., Ng C.S.L., Loh K.S. // Nat. Singapore. 2010. V. 3. P. 133–137.
Maya-Alvarado B., Calva-Benítez L.G., Granja- Fernández R., Pérez-López J., López-Pérez A. // Rev. Biol. Tropical. 2021. V. 69 (S1). P. 66–79. https://doi.org/10.15517/rbt.v69isuppl.1.46328
Gao N., Chen R., Mou R., Xiang J., Zhou K., Li Z., Zhao J. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 164. P. 3421–3428. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2020.08.150
Ma Y., Gao N., Zuo Z., Li S., Zheng W., Shi X., Liu Q., Ma T., Yin R., Li X., Zhao J. // Int. J. Biol. Macromol. 2021. V. 186. P. 535–543. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2021.07.049
Pomin V.H. // Carbohydr. Res. 2015. V. 413. P. 41–50. https://doi.org/10.1016/j.carres.2015.05.004
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Borodina E.Y., Stonik V.A., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2017. V. 167. P. 20–26. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.02.101
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2019. V. 476. P. 8–11. https://doi.org/10.1016/j.carres.2019.02.008
Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Anisimova N.Y., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Kiselevskiy M.V., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 281. P. 119072. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.119072
Bilan M.I., Grachev A.A., Ustuzhanina N.E., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2002. V. 337. P. 719–730. https://doi.org/10.1016/S0008-6215(02)00053-8
Билан М.И., Захарова А.Н., Грачев А.А., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э., Усов А.И. // Биоорг. химия. 2007. Т. 33. С. 44–53. [Bilan M.I., Zakharova A.N., Grachev A.A., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2007. V. 33. P. 38–46.] https://doi.org/10.1134/S1068162007010049
Usov A.I., Bilan M.I., Klochkova N.G. // Bot. Mar. 1995. V. 38. P. 43–51. https://doi.org/10.1515/botm.1995.38.1-6.43
Dubois M., Gilles K.A., Hamilton J.K., Rebers P.A., Smith, F. // Anal. Chem. 1956. V. 28. P. 350–356. https://doi.org/10.1021/ac60111a017