Synthesis and Anti-Leukemia Activity N-[1-(1-Adamantile)ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The paper presents the results of synthesis of a new amide derivative of betulinic acid – N-[1-(1-adamantyl)-ethyl]-3-hydroxylup-20(29)-en-28-amide containing a pharmacophoric 1-(1-adamantyl)ethylamine group in its structure and evaluation of its antiviral action in vitro and in vivo. It was found that the minimum inhibitory dose of the substance was 31.2 µg/mL. The highest antiviral activity was observed with 2–3 times the administration of the compound to guinea pigs. The obtained results allow us to recommend the studied compound for testing on cattle.

Sobre autores

K. Barmina

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

I. Kulakov

Tyumen State University, School of Natural Sciences

Tyumen, Russia

V. Vlasenko

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

N. Novikova

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

E. Vishnevsky

Federal State Budgetary Scientific Institution "Omsk Agrarian Scientific Center"

Omsk, Russia

I. Kulakov

Tyumen State University, School of Natural Sciences

Email: i.v.kulakov@utmn.ru
Tyumen, Russia

Bibliografia

  1. Ruiz V., Porta N.G., Lomónaco M., Trono K., Alvarez I. // Front. Vet. Sci. 2018. V. 5. P. 267-273. https://doi.org/10.3389/fvets.2018.00267
  2. Bartlett P.C., Ruggiero V.J., Hutchinson H.C., Droscha C.J., Noby B., Sporer K.R.B., Taxis T.M. // Pathogens. 2020. V. 9. P. 1058. https://doi.org/10.3390/pathogens9121058.
  3. Lv G., Wang J., Lian S., Wang H., Wu R. // Animals. 2024. V. 14. P. 297. https://doi.org/10.3390/ani14020297
  4. Canova R., Weber M.N., Budaszewski R.F., da Silva M.S., Schwingel D., Canal C.W., Kreutz L.C. // One Heal. 2021. V. 13. P. 100252. https://doi.org/10.1016/j.onehlt.2021.100252.
  5. Olaya-Galan N.N., Blume S., Tong K., Shen H., Gutierrez M.F., Buehring G.C. // Front. Microbiol. 2022. V. 13. P. 793348. https://doi.org/10.3389/fmich.2022.793348
  6. Rodriguez S.M., Florins A., Gillet N., de Brogniez A., Sánchez-Alcaraz M.T., Boxus M., Boulanger F., Gutierrez G., Trono K., Alvarez I., Vagnoni L., Willems L. // Viruses. 2011. V. 3. P. 1210–1248. https://doi.org/10.3390/v3071210
  7. Gutierrez G., Rodriguez S.M., de Brogniez A., Gillet N., Golime R., Burny A., Jaworski J.P., Alvarez I., Vagnoni L., Trono K., Willems L. // Viruses. 2014. V. 6. P. 2416–2427. https://doi.org/10.3390/v6062416
  8. Suárez Archilla G., Gutierrez G., Camussone C., Calvinho L., Abdala A., Alvarez I., Petersen M., Franco L., Destefano G., Monti G., Jacques J-R., Joris T., Willems L., Trono K. // Front. Immunol. 2022. V. 13. P. 980514. https://doi.org/10.3389/fimmu.2022.980514.
  9. Murakami H., Murakami-Kawai M., Kamisuki Sh., Hisanobu Sh., Tsurukawa Yu., Uchiyama J., Sakaguchi M., Tsukamoto K. // Virology. 2021. V. 562. P. 1–8. https://doi.org/10.1016/j.virol.2021.06.010
  10. Kamisuki S., Shibasaki H., Murakami H., Fujino K., Tsukuda S., Kojima I., Ashikawa K., Kanno K., Ishikawa T., Saito T., Sugawara F., Watashi K., Kuramochi K. // J. Antibiot. 2023. V. 76. P. 75–82. https://doi.org/10.1038/s41429-022-00585-9.
  11. Толстяков Г.А., Флестер О.Б., Шульц Э.Е., Балтий Л.А., Толстяков А.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. № 13. С. 1–30.
  12. Wheeler J. // Pharm. J. 1899. V. 12. P. 494.
  13. Boreko E.I., Pavlova N.I., Savinova O.V. // News Biomed. Sci. 2002. V. 3. P. 86.
  14. Ohara S., Hishiyama S. // Mokuzai Gakkaishi. 1994. V. 40. P. 444–451.
  15. Pisha E., Chai H., Lee I.S., Chagwedera T.E., Farnsworth N.R., Cordell G.A., Beecher C.W., Fong H.H., Kinghorn A.D., Brown D.M., Wani M.C., Wall M.E., Hicken T.J., Das Gupta T.K., Pezzuto J.M. // Nature Med. 1995. V. 1. P. 1046–4051. https://doi.org/10.1038/nm1095-1046
  16. Selzer E., Thallinger C., Hoeller C., Oberkleiner P., Wacheck V., Pehamberger H., Jansen B. // Mol. Med. 2002. V. 8. P. 877–884. https://doi.org/10.1007/BF03402094
  17. Recio C.M., Giner R.M., Manez S., Gueno J., Julien H.R., Hostettmann K., Rios J.L. // Planta Med. 1995. V. 61. P. 9–12. https://doi.org/10.1055/s-2006-957988
  18. Cho S.H., Gottlieb K., Santhanam U. // Eur. Pat. Appl. EP 717983, 1996.
  19. Fujioka T., Kashiwada Y., Kilkushie R.E., Cosentino L.M., Ballas L.M., Jiang J.B., Janzen W.P., Chen I.S., Lee K.H. // J. Nat. Prod. 1994. V. 57. P. 243–247. https://doi.org/10.1021/np50104a008
  20. Kashiwada Y., Hashimoto F., Cosentino L.M., Chen C.H., Garrett P.E., Lee K.H. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 1016–1017. https://doi.org/10.1021/jm950922d
  21. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Pleshakova V.I., Alkhimova L.E., Elyshev A.V., Kulakov I.V. // Vaccines. 2022. V. 10. P. 2084. https://doi.org/10.3390/vaccines10122084.
  22. Carlson R.M., Krasutsky P.A., Karim M.R.U. // Patent US5750578, 1998.
  23. Tozennikos T.A., Петренко H.H., Еланцева Н.В., Щупыч Э.Э., Пласунова О.А., Ильичева Т.Н., Борисова О.А., Пронаева Т.Р., Покровский А.Г. // Патент RU 2211843 C1, 2003.
  24. Pavlova N.I., Savinova O.V., Nikolaeva S.N., Boreko E.I., Flekhter O.B. // Fitoterapia. 2003. V. 74. P. 489–492. https://doi.org/10.1016/s0367-326x(03)00123-0
  25. Громова О.А., Торшин И.Ю. // Медицинский алфавит. Современная поликлиника. 2020. № 21. С. 33–48. https://doi.org/10.33667/2078-5631-2020-21-33-48
  26. Karako N.I., Boreko E.I., Kirillov V.A., Voitakov V.I. // Vopr. Virusol. 1989. V. 34. P. 43–46.
  27. Koshkin I.N., Vlasenko V.S., Kulakov I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2021. V. 47. P. 837–844. https://doi.org/10.1134/S1068162021040142
  28. Flekhter O.B., Nigmatullina L.R., Baltina L.A., Galin F.Z., Tolstikov G.A., Boreko E.I., Pavlova N.I., Nikolaeva S.N., Savinova O.V., Eremin V.F. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 296–301. https://doi.org/10.1023/A:1023948919315
  29. Власенко В.С., Вишневский Е.А., Новикова Н.Н., Борисов Е.С. // Методы диагностики и оценки предрасположенности молодняка крупного рогатого скота к инфицированию вирусом лейкоза: Методические рекомендации. Омск, 2021. 22 с.
  30. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Патент RU 2810589 C1, 2023.
  31. Власенко В.С., Барынна К.А., Новикова Н.Н., Денис Н.А., Вишневский Е.А. // Патент RU 2802150 C1, 2023.
  32. Новикова Н.Н., Байсешов С.Т., Власенко В.С., Краснова А.П. // Применение реакции непрямой иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Алматы, 2020. 17 с.
  33. Новикова Н.Н., Власенко В.С., Вишневский Е.А., Барынна К.А. // Применение прямого метода реакции иммунофлюоресценции для диагностики лейкоза крупного рогатого скота: Методические рекомендации. Омск, 2024. 20 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».