Heterogeneous Phosphine-Containing Hydroformylation Catalysts Based on Modified Porous Organic Framework

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A series of heterogeneous phosphine-containing rhodium hydroformylation catalysts based on porous aromatic frameworks (PAFs) were prepared. The catalysts PAF30-MDEA-TPPTS-Rh (TPPTS is trisodium triphenylphosphine-3,3',3''-trisulfonate, MDEA is methyldiethanolamine fragment) and PAF-30-Im-TPPTS-Rh (Im is imidazole fragment) showed the highest stability in repeated use in 1-hexene hydroformylation. The catalyst PAF-30-MDEA-TPPTS-Rh before and after use in hydroformylation was characterized by elemental C,N,H,S analysis, inductively coupled plasma atomic absorption spectroscopy, low-temperature nitrogen adsorption–desorption, transmission electron microscopy, IR spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy. The effect of temperature, pressure, and solvent on the course of hydroformylation in the presence of PAF-30-MDEA-TPPTS-Rh was studied. The catalyst is active in hydroformylation of a series of unsaturated compounds, including functionalized substrates and olefins with internal double bond.

Sobre autores

Khanlin' Van

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

M. Nenasheva

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

L. Kulikov

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

A. Akopyan

Department of Chemistry, Moscow State University

Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

D. Gorbunov

Department of Chemistry, Moscow State University

Autor responsável pela correspondência
Email: acjournal.nauka.nw@yandex.ru
119991, Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675-5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  2. Горбунов Д. Н., Волков А. В., Кардашева Ю. С., Максимов А. Л., Караханов Э. А. Гидроформилирование в нефтехимии и органическом синтезе: реализация процесса и решение проблемы рециркуляции гомогенных катализаторов (обзор) // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 443-459. https://doi.org/10.7868/S0028242115060040
  3. Жучков Д. П., Ненашева М. В., Теренина М. В., Кардашева Ю. С., Горбунов Д. Н., Караханов Э. А. Полимерные гетерогенные катализаторы в гидроформилировании непредельных соединений (обзор) // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 1. С. 5-20. https://doi.org/10.31857/S0028242121010019
  4. Liu B., Wang Y., Huang N., Lan X., Xie Z., Chen J. G., Wang T. Heterogeneous hydroformylation of alkenes by Rh-based catalysts // Chem. 2022. V. 8. N 10. P. 2630-2658. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2022.07.020
  5. Amsler J., Sarma B. B., Agostini G., Prieto G., Plessow P. N., Studt F. Prospects of heterogeneous hydroformylation with supported single atom catalysts //j. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. N 11. P. 5087- 5096. https://doi.org/10.1021/jacs.9b12171
  6. Hanf S., Alvarado Rupflin L., Gläser R., Schunk S. Current state of the art of the solid Rh-based catalyzed hydroformylation of short-chain olefins // Catalysts. 2020. V. 10. N 5. ID 510. https://doi.org/10.3390/catal10050510
  7. Feng S., Jiang M., Song X., Qiao P., Yan L., Cai Y., Li B., Li C., Ning L., Liu S., Zhang W., Wu G., Yang J., Dong W., Yang X., Jiang Z., Ding Y. Sulfur poisoning and self-recovery of single-site Rh 1/рorous organic polymer catalysts for olefin hydroformylation // Angew. Chemie. 2023. V. 135. N 30. ID e202304282. https://doi.org/10.1002/ange.202304282
  8. Tian Y., Zhu G. Porous aromatic frameworks (PAFs) // Chem. Rev. 2020. V. 120. N 16. P. 8934-8986. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00687
  9. Terenina M. V., Kardasheva Y. S., Kulikov L. A., Sinikova N. A., Karakhanov E. A. Rhodium-containing mesoporous aromatic frameworks as catalysts for hydroformylation of unsaturated compounds // Petrol. Chem. 2022. V. 62. N 11. P. 1321-1327. https://doi.org/10.1134/S0965544122040089
  10. Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 12. С. 1709-1711
  11. Акопян А. В., Есева Е. А., Лукашов М. А., Куликов Л. А. Молибденсодержащие катализаторы на основе пористых ароматических каркасов в качестве катализаторов окисления серосодержащих соединений // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 1. С. 20-31. https://www.elibrary.ru/twrvsq
  12. Yoneda N., Nakagawa Y., Mimami T. Hydroformylation catalyzed by immobilized rhodium complex to polymer support // Catal. Today. 1997. V. 36. N 3. P. 357-364. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(96)00223-4
  13. Sharma S. K., Parikh P. A., Jasra R. V. Hydroformylation of alkenes using heterogeneous catalyst prepared by intercalation of HRh(CO) (TPPTS)3 complex in hydrotalcite //j. Mol. Catal. A. Chem. 2010. V. 316. N 1-2. P. 153-162. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.10.014
  14. Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater.Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566- 26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
  15. Zhang J., Song X., Chen Z.-C., Du W., Chen Y.-C. Phosphine-catalysed intermolecular cyclopropanation reaction between benzyl bromides and activated alkenes // New J. Chem. 2022. V. 46. N 34. P. 16382-16386. https://doi.org/10.1039/D2NJ03417D
  16. Nguyen V. C., Do V. H., Truong D. D., Pham T. T., Dinh P. K., Vu T. L., Garcia-Suarez E. J., Riisager A., Fehrmann R., Le M. T. The influence of triphenylphosphine trisulfonate (TPPTS) ligands on the catalytic activity of the supported ionic liquid- phase catalysts for the hydroformylation of ethylene // Res. Chem.Intermed. 2023. V. 49. N 6. P. 2383-2398. https://doi.org/10.1007/s11164-023-05007-5
  17. Liu Y., Liu Z., Hui Y., Wang L., Zhang J., Yi X., Chen W., Wang C., Wang H., Qin Y., Song L., Zheng A., Xiao F.-S. Rhodium nanoparticles supported on silanol-rich zeolites beyond the homogeneous Wilkinsonʹs catalyst for hydroformylation of olefins // Nat.Commun. 2023. V. 14. N 1. ID 2531. https://doi.org/10.1038/s41467-023-38181-6
  18. Ji G., Li C., Lin X., Wu X.-F., Yan L., Ding Y. Fabrication of the microenvironment and active structure of single-Rh-site catalysts for efficient hydroformylation of olefins //ACS Sustain. Chem. Eng. 2022. V. 10. N 47. P. 15467-15479. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c04674
  19. Qi L., Das S., Zhang Y., Nozik D., Gates B. C., Bell A. T. Ethene hydroformylation catalyzed by rhodium dispersed with zinc or cobalt in silanol nests of dealuminated zeolite beta //j. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. N 5. P. 2911-2929. https://doi.org/10.1021/jacs.2c11075

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».