Комплексы с переносом заряда нитропроизводных 9,10-фенантренхинона с 9-метил-9H-карбазолом: квантово-химическое моделирование и рентгеноструктурное исследование

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основании квантово-химических расчетов, выполненные в рамках приближения теории функционала плотности, получены данные о строении и свойствах комплексов с переносом заряда нитропроизводных 9,10-фенантренхинона с 9-метил-9 H -карбазолом. Рассчитаны энергии образования комплексов, средние расстояния между плоскостями донора и акцептора, величины переноса заряда с донора на акцептор. Методом рентгеноструктурного анализа определена кристаллическая и молекулярная структура комплекса 2,4,7-тринитро-9,10-фенантренхинона с 9-метил-9 H -карбазолом. В кристалле комплекса молекулы донора и акцептора образуют параллельные стопки смешанного типа {-D-A-D-A-}∞ с межплоскостными расстояниями 3.29 и 3.35 Å. Каждая молекула акцептора образует межмолекулярные водородные связи C-H···O 2.42-2.69 Å.

Об авторах

Р. В Линко

Российский университет дружбы народов

Email: linko-rv@rudn.ru

М. А Рябов

Российский университет дружбы народов

В. В Давыдов

Российский университет дружбы народов

В. Н Хрусталев

Российский университет дружбы народов;Институт органический химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Список литературы

  1. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes. New York: Wiley-Interscience, 1969. 498 p. doi: 10.1016/0022-2860(71)87071-0
  2. Goetz K.P., Vermeulen D., Payne M.E., Kloc C., McNeil L.E., Jurchescu O.D. // J. Mater. Chem. C. 2014. Vol. 2. N 17. P. 3065. doi: 10.1039/C3TC32062F
  3. Coleman L.B., Cohen M.J., Sandman D.J., Yamagishi F.G., Garito A.F., Heege A.J. // Solid State Commun. 1973. Vol. 12. N 11. P. 1125. doi: 10.1016/0038-1098(73)90127-0
  4. Wosnitza J. // J. Low Temp. Phys. 2007. Vol. 146. P. 641. doi: 10.1007/s10909-006-9282-9
  5. Korshak Yu.V., Medvedeva T.V., Ovchinnikov A.A., Spector V.N. // Nature. 1987. Vol. 326. P. 370. doi: 10.1038/326370a0
  6. Menard E., Podzorov V., Hur S.-H., Gaur A., Gershenson M.E., Rogers J.A. // Adv. Mater. 2004. Vol. 16. P. 2097. doi: 10.1002/adma.200401017
  7. Mukherjee B., Mukherjee M. // Langmuir. 2011. Vol. 27. P. 11246. doi: 10.1021/la201780c
  8. Otero R., Gallego J.M., Vasquez de Parga A.L., Martin N., Miranda R. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 5148. doi: 10.1002/adma.201102022
  9. Suzuki A., Ohtsuki T., Oku T., Akiyama T. // Mater. Sci. Eng. B. 2012. Vol. 177. P. 877. doi: 10.1016/j.mseb.2012.03.052
  10. Shiraishi M., Ikoma T. // Physica (E). 2011. Vol. 43. N 7. P. 1295. doi: 10.1016/j.physe.2011.02.010
  11. Стародуб В.А., Стародуб Т.Н. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 5. С. 391
  12. Starodub V.A., Starodub T.N. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 5. P. 391. doi: 10.1070/RC2014v083n05ABEH004299
  13. Hu P., Du K., Wei F., Jiang H., Kloc C. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 5. P. 3019. doi: 10.1021/acs.cgd.5b01675
  14. Singh M., Chopra D. // Cryst. Growth Des. 2018. Vol. 18. N 11. P. 6670. doi: 10.1021/acs.cgd.8b00918
  15. Averkiev B., Isaac R., Jucov E.V., Khrustalev V.N., Kloc C., McNeil L.E., Timofeeva T.V. // Cryst. Growth Des. 2018. Vol. 18. N 7. P. 4095. doi: 10.1021/acs.cgd.8b00501
  16. Saito G., Murata T. // Philos. Trans. R. Soc. A Math. Phys. Eng. Sci. 2008. Vol. 366. P. 139. doi: 10.1098/rsta.2007.2146
  17. Yee N., Dadvand A., Hamzehpoor E., Titi H.M., Perepichka D.F. // Cryst. Growth Des. 2021. Vol. 21. P. 2609. doi: 10.1021/acs.cgd.1c00309
  18. Hoegl H., Barchietto G., Tar D. // Photochem. Photobiol. 1972. Vol. 16. P. 335. doi: 10.1111/j.1751-1097.1972.tb06303.x
  19. Perepichka I.F., Mysyk D.D., Sokolov N.I. // Synth. Metals. 1999. Vol. 101. P. 9. doi: 10.1016/S0379-6779(98)00630-4
  20. Browning Ch., Hudson J.M., Reinheimer E.W., Kuo F.-L., McDougald R.N.Jr., Rabaâ H., Pan H., Bacsa J., Wang X., Dunbar K.R., Shepherd N.D., Omary M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. P. 16185. doi: 10.1021/ja506583k
  21. Bakulin A.A., Martyanov D., Paraschuk D.Yu., van Loosdrecht H.M.P., Pshenichnikov M.S. // Chemical Physics Letters. 2009. Vol.482. P. 99. doi: 10.1016/j.cplett.2009.09.052
  22. Parashchuk O.D., Bruevich V.V., Paraschuk D.Yu. //Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. P. 6021. doi: 10.1039/b927324g
  23. Линко Р.В., Рябов М.А., Страшнов П.В., Полянская Н.А., Давыдов В.В., Дороватовский П.В., Линько И.В., Хрусталев В.Н. // ЖСХ. 2021. Т. 62. С. 141. doi: 10.26902/JSC_id66742
  24. Linko R.V., Ryabov M.A., Strashnov P.V., Polyanskaya N.A., Davydov V.V., Dorovatovskii P.V., Lin'ko I.V., Khrustalev V.N. // J. Struct. Chem. 2021. Vol. 62. P. 137. doi: 10.1134/S0022476621010169
  25. Linko R., Ryabov M., Strashnov P., Dorovatovskii P., Khrustalev V., Davydov V. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 21. P. 6391. doi: 10.3390/molecules26216391
  26. Линко Р.В., Рябов М.А., Давыдов В.В., Хрусталев В.Н. // ЖСХ. 2022. Т. 63. № 11. 101104. doi: 10.26902/JSC_id101104
  27. Linko R.V., Ryabov M.A., Davydov V.V., Khrustalev V.N. // J. Struct. Chem. 2022. Vol. 63. P. 1758-1769. doi: 10.1134/S0022476622110051
  28. Линко Р.В., Рябов М.А., Давыдов В.В., Хрусталев В.Н. // ЖСХ. 2023. Т. 64. № 8. 114432. doi: 10.26902/JSC_id114432 (в печати)
  29. Hu P., Wang Sh., Chaturvedi A., Wei F., Zhu X., Zhang X., Li R., Li Y., Jiang H., Long Y., Kloc Ch. // Cryst. Growth Des. 2018. Vol. 18. P. 1776. doi: 10.1021/acs.cgd.7b01669
  30. Гридунова Г.В., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Сидоренко Е.Н., Андриевский А.М., Ежкова З.И., Дюмаев К.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 6. С. 1284
  31. Gridunova G.V., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Sidorenko E.N., Andrievskii A.M., Ezhkova Z.I., Dyumaev K.M. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1986. Vol. 35. N 6. P. 1163. doi: 10.1007/BF00956588
  32. Jiang W., Ma X., Liu D., Zhao G., Tian W., Sun Y. // Dyes and Pigments. 2021. Vol. 193. Article no. 109519. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109519
  33. Kato S., Maezawa M., Hirano S., Ishigaku S. // Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi. 1957. Vol. 15. N 1. P. 29
  34. C. A. 1958. Vol. 51. P. 10462. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.15.29
  35. Mukherjee T.K. // J. Phys. Chem. 1967. Vol. 71. N 7. P. 2277. doi: 10.1021/j100866a04818
  36. Андриевский А.М., Линко Р.В., Грачев М.К. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 7. С. 1041
  37. Andrievskii A.M., Linko R.V., Grachev M.K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1025. doi: 10.1134/S1070428013070117
  38. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2013.
  39. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Cryst. 2015. Vol. 48. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
  40. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  41. Boys S.F., Bernardi F. // Mol. Phys. 1970. Vol. 19. N 4. P. 553. doi: 10.1080/00268977000101561
  42. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. Vol. 32. P. 1456. doi: 10.1002/jcc.21759
  43. Glendening E.D., Badenhoop J.K., Reed A.E., Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F. NBO 5.G. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2004.
  44. Granovsky A.A. Firefly version 8.20. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».