Reactions of Grignard Reagents with Substituted 5-Acyl-1,3-dioxanes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Аннотация

A series of tertiary alcohols was synthesized by reacting 1-(5-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)ethan-1-one with Grignard reagents (EtMgBr, EtMgI, AllylMgBr, AllylMgI, BnMgBr, BnMgI). The basic regularities of the reaction were established, and the optimal conditions for achieving the maximum yield of reaction products were determined. Structure of the synthesized compounds was established using spectroscopy methods (IR, 1H, ¹³C NMR, COSY, HSQC, HMBC, DEPT) and high-resolution GCMS (HRMS).

Толық мәтін

ВВЕДЕНИЕ

Спирты, содержащие 1,3-диоксановый фрагмент широко используются в органической химии и промышленности [1–3]. Так, диоксановые спирты обладают ингибирующим действием в сероводородсодержащих нефтепромысловых средах [4, 5], используются как растворители, флотоагенты, эмульгаторы, антидетонаторные присадки, душистые вещества [6, 7], биоцидные добавки к топливам и маслам [8], синтоны для получения лекарственных препаратов (антидепрессанты, антиконвульсанты и др.) [9–13]. По данным Fuel Science Center, замещенные циклогексилацетали, включая 1,3-диоксановые спирты, являются перспективным биогибридным топливом [14].

Ранее было показано, что 5-ацил-5-метил-1,3-диоксан 1а вступает в реакцию Гриньяра c MeMgI, полученным in sutu, с образованием 2-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)пропан-2-ола [15]. В настоящей работе изучено влияние галогена, строения углеводородного заместителя в реактиве Гриньяра и условий на восстановление 5-ацил-1,3-диоксанов.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Установлено, что взаимодействие 5-ацил-1,3-диоксанов 1а–в с избытком магнийорганического соединения 2а–е в диэтиловом эфире или ТГФ в течение 24 ч (схема 1) протекает с восстановлением карбонильной группы и приводит к образованию соответствующих третичных спиртов 3–5 (табл. 1).

 

Схема 1.

 

Как следует из полученных результатов (табл. 1), в изученных условиях нуклеофильное присоединение реактивов Гриньяра по карбонильной группе протекает с выходами до 99%, причем существенное влияние на выход целевых третичных спиртов оказывает как строение исходного кетона, так и магнийорганического соединения. Так, кетон 1а обладает большей реакционной способностью, чем его аналоги 1б и 1в, и для достижения высоких выходов соответствующих третичных спиртов 3а–в достаточно использовать 2-кратный избыток R³MgХ 2а–е в диэтиловом эфире, при комнатной температуре. В то же время для получения спиртов 4а–в с выходами 40–50% необходим 5-кратный избыток галогенидов 2а–е. В реакциях кетона 1в с реагентами 2а, б образуются нерастворимые в диэтиловом эфире соединения, за счет чего резко снижается выход спирта 5а. При замене диэтилового эфира на тетрагидрофуран реакция не идет. Спирты 5б и 5в получены с выходами 45–61% при 5–10-кратном увеличении количества растворителя (эфира), а также очень медленным добавлением кетона 1в к R³MgХ 2в–д (табл. 1).

 

Таблица 1. Влияние растворителя и соотношения кетон–RMgHlg на выход третичных спиртов 3–5.

№

Исходный кетон 1

R³MgHlg

R³MgHlg:1,

ммоль

Растворитель

Третичный спирт (выход, %)

1

R¹ = R² = Me (1а)

EtMgBr (2а)

2:1

Et₂Oа

R¹ = R² = Me, R³ = Et (3a) (78)

2

R¹ = R² = Me (1а)

EtMgBr (2а)

2:1

ТГФ

R¹ = R² = Me, R³ = Et (3a) (59)

3

R¹ = R² = Me (1а)

EtMgI (2б)

2:1

ТГФа

R¹ = R² = Me, R³ = Et (3a) (66)

4

R¹ = R² = Me (1а)

EtMgBr (2а)

5:1

ТГФа

R¹ = R² = Me, R³ = Et (3a) (74)

5

R¹ = R² = Me (1а)

AllMgBr (2в)

2:1

Et₂Oа

R¹ = R² = Me, R³ = All (3б) (99)

6

R¹ = R² = Me (1а)

АllMgI (2г)

2:1

Et₂Oа

R¹ = R² = Me, R³ = All (3б) (92)

7

R¹ = R² = Me (1а)

BnMgBr (2д)

2:1

Et₂Oа

R¹ = R² = Me, R³ = Bn (3в) (82)

8

R¹ = R² = Me (1а)

BnMgI (2е)

2:1

Et₂Oа

R¹ = R² = Me, R³ = Bn (3в) (77)

9

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgBr (2а)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (31)

10

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgI (2б)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (32)

11

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgBr (2а)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (49)

12

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgI (2б)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (61)

13

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgBr (2а)

2:1

ТГФб

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (21)

14

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgI (2б)

2:1

ТГФб

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (25)

15

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgBr (2а)

5:1

ТГФб

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (28)

16

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

EtMgI (2б)

5:1

ТГФб

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Et (4a) (37)

17

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

AllMgBr (2в)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = All (4б) (57)

18

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

АllMgI (2г)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = All (4б) (95)

19

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

BnMgBr (2д)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Bn (4в) (37)

20

R¹ = Me, R² = iPr (1б)

BnMgI (2е)

5:1

Et₂Oа

R¹ = Me, R² = iPr, R³ = Bn (4в) (53)

21

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

EtMgBr (2а)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Pr, R² = R³ = Et (5a) (11)

22

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

EtMgBr (2а)

2:1

ТГФа

R¹ = Pr, R² = R³ = Et (5a) (–)

23

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

EtMgI (2б)

2:1

ТГФа

R¹ = Pr, R² = R³ = Et (5a) (10)

24

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

EtMgBr (2а)

5:1

ТГФ

R¹ = Pr, R² = R³ = Et (5a) (3)

25

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

AllMgBr (2в)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Pr, R² = Et, R³ = All (5б) (61)

26

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

АllMgI (2г)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Pr, R² = Et, R³ = All (5б) (57)

27

R¹ = Pr, R² = Et (1в)

BnMgBr (2д)

2:1

Et₂Oа

R¹ = Pr, R² = Et, R³ = Bn (5в) (45)

 

Следует отметить, что в реакциях с гетероциклическими кетонами иодиды 2б, г, е (R³ = Et, All, Bn) проявляют более высокую активность и избирательность по сравнению с бромидами 2а, в, д (табл. 1). Так, максимальный выход продукта 4б (96%) наблюдался при использовании реагента 2г, в то время как в этих условиях под действием соединения 2в спирт 4б был получен с выходом 57%. Наблюдаемое различие реакционной способности магнийорганических соединений объясняется меньшим отрицательным индуктивным эффектом (–I-эффектом) атома иода и, как следствие, уменьшением полярности связи C–Hlg в магнийорганическом соединении.

Низкие выходы спиртов 4в и 5в (37 и 45% соответственно), по-видимому, связаны со стерическими факторами – наличием объемных изопропильного и пропильного заместителя в молекулах исходных кетонов 1б и 1в и бензильной группы в реагентах Гриньяра 2д, е.

Показано, что взаимодействие кетонов 1а–в с реагентами Гриньяра 2а–е протекает за 24 ч, и увеличение продолжения реакции не оказывает влияния на выход целевых третичных спиртов. Отметим, что взаимодействие реактивов Гриньяра 2а–е с 5-ацил-1,3-диоксанами 1а–в протекает селективно по кетогруппе и образования побочных продуктов (вторичных спиртов, олефинов и др.) не наблюдалось.

 

Схема 2.

 

Полученные результаты хорошо согласуются с описанным в литературе [16, 17] механизмом взаимодействия карбонильных соединений с реактивами Гриньяра, где в реакции участвуют две молекулы магнийорганического соединения: одна из них первоначально координируется по атому кислорода, с участием второй образуется циклическое переходное состояние (схема 2), в котором происходит перенос гидрид-иона от β-углеродного атома магнийорганического соединения на углерод атом карбонильной группы. Образованию такого переходного состояния способствует донорно-акцепторное взаимодействие вакантной орбитали атома магния с неподеленной электронной парой атома кислорода карбонильной группы.

Для подтверждения данного механизма осуществлено взаимодействие циклогексилмагнийбромида, (тетрагидрофуран-2-ил-метил)магнийбромида и (2-1,3-диоксолан-2-ил-этил)магнийбромида с кетоном 1а. Установлено, что вышеперечисленные реактивы Гриньяра не реагируют с соединением 1а, и соответствующие третичные спирты не образуются.

ВЫВОДЫ

Таким образом, нами разработан эффективный и высокоселективный метод синтеза третичных 1,3-диоксановых спиртов, содержащих алкильные, аллильные, бензильные группы.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Хроматографический анализ проводили на приборе ShimadzuGC-9A, колонка 2000×2 мм, неподвижная фаза − силикон SE-30 (5%) на носителе ChromatonN-AW-HMDS (0.125−0.160 мм), газ-носитель – гелий (30 мл/мин), программирование температуры от 50 до 300°C со скоростью 8 град/мин. Одномерные (1H, ¹³C) и двумерные гомо- (COSY) и гетероядерные (HSQC, HMBC) спектры ЯМР записывали в CDCl₃ на спектрометре Bruker Avance 500 [500 (1H), 125 МГц (¹³C)] относительно ТМС. Хромато-масс-спектральный анализ проводили на приборе Finigan 4021 (стеклянная капиллярная колонка 50000×0.25 мм, неподвижная фаза – HP-5, газ-носитель – гелий, программирование температуры от 50 до 300°C со скоростью 5 град/мин, температура испарителя 280°C, источника ионов 250°C, 70 эВ).

Реакции с металлоорганическими реагентами проводили в атмосфере сухого аргона. ТГФ и диэтиловый эфир сушили кипячением над металлическим Na и использовали свежеперегнанным.

Общая методика взаимодействия замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов с реактивами Гриньяра. В стеклянный реактор (50 мл) в атмосфере сухого аргона при перемешивании последовательно загружали при 0°C 15 мл безводного диэтилового эфира или ТГФ, 5.0 ммоль реагента Гриньяра 2а–е. Затем очень медленно при интенсивном перемешивании в течение 10–15 мин добавляли 1 ммоль кетона 1а–в. Температуру поднимали до 20°C и смесь перемешивали 24 ч. По окончании реакции смесь охлаждали в токе аргона до 0°C, добавляли 10–15 мл диэтилового эфира и гидролизовали насыщенным раствором NH4Cl. Органический слой отделяли, водный слой дважды экстрагировали эфиром, экстракт сушили MgSO₄. Растворитель упаривали. Целевые продукты 3–5 выделяли вакуумной перегонкой, выходы указаны в табл. 1.

2-(5-Метил-1,3-диоксан-5-ил)бутан-2-ол (3а). Бесцветная жидкость, т. кип. 91°C (1 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 767, 1033, 1215, 1461, 2977, 3479. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.92 т (3H, J 5.0 Гц), 1.11 уш. с (3H), 1.08 уш. с (3H), 1.44 уш. с (2H), 3.65 д (2H, J 5.0 Гц), 4.01 д (2H, J 5.0 Гц), 4.64 д (1H, J 2.5 Гц), 4.92 д (1H, J 2.5 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 7.27, 17.36, 20.43, 28.38, 39.96, 72.09, 72.32, 74.16, 93.79. Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 197.1290 [M + Na]⁺ (вычислено для C₉H₁₈NаO₃: 197.1311).

2-(5-Метил-1,3-диоксан-5-ил)пент-4-ен-2-ол (3б). Бесцветная жидкость, т. кип. 118°C (3 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 775, 920, 1033, 1173, 1392, 1461, 1639, 2978, 3470. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 1.11 уш. с (3H), 1.14 уш. с (3H), 2.17–2.27 м (2H), 3.66 д (2H, J 11.0 Гц), 4.04 д (2H, J 10.0 Гц), 4.63 д (1H, J 2.5 Гц), 4.91 д (1H, J 5.0 Гц), 5.10–5.20 м (1H), 5.83–5.93 м (1H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 17.34, 39.64, 41.04, 71.98, 72.08, 74.099, 93.74, 119.1, 133.21. Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 209.1117 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₀H₁₈NаO₃: 209.1313).

2-(5-Метил-1,3-диоксан-5-ил)-1-фенилпропан-2-ол (3в). Бесцветная маслянистая жидкость, т. кип. 160°C (1 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 676, 704, 750, 952, 1076, 1168, 1453, 1601, 2958, 3481. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 1.30 с (3H), 1.48 с (3H), 2.69 д (1H, J 6.5 Гц), 2.85 д (1H, J 6.5 Гц), 3.78 д (1H, J 6.5 Гц), 4.17 к (2H, J 10.0 Гц), 4.69 д (1H, J 5.0 Гц), 4.98 д (2H, J 2.5 Гц), 7.21–7.40 м (5H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 17.55, 21.75, 39.64, 42.04, 71.99, 72.16, 74.231, 93.82, 125.93, 128.31, 131.15. Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 259.1659 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₁H₂₀NаO₃: 259.1771).

2-(5-Изопропил-1,3-диоксан-5-ил)бутан-2-ол (4а). Бесцветная жидкость, т. кип. 56°C (0.2 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 757, 1077, 1463, 2854, 2924, 3488. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.85–0.90 м (3H, C¹²H₃), 0.95–0.98 м (6H, C⁸H₃, C⁹H₃), 0.99 с (3H, C¹⁰ H₃), 1.30–1.36 м (2H, C¹1H²), 2.34 м (1H, C⁷Н), 3.73–3.79 м (2H, C⁴H²), 4.49–4.62 м (2H, C⁶H²), 4.59 д (1H, C²аН, J 10.0 Гц), 4.96 д (1H, C²аН, J 5.0 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 7.94 (C¹²), 17.41 (C¹⁰), 24.27 (C⁸), 24.92 (C⁹), 24.93 (C⁷), 29.15 (C¹¹), 67.71 (C⁶), 67.75 (C⁴), 71.41 (C¹³), 94.03 (C²). Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 225.2761 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₁H₂₂NаO₃: 225.2810).

2-(5-Изопропил-1,3-диоксан-5-ил)пент-4-ен-2-ол (4б). Бесцветная жидкость, т. кип. 59°C (0.25 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 726, 921, 1173, 1472, 2764, 2882, 2981, 3492. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.94 д (6H, C⁸H₃, C⁹H₃, J 8.0 Гц), 1.19 с (3H, C¹⁰ H₃), 2.20–2.28 м (1H, C⁷Н), 2.28–2.42 м (2H, C¹1H²), 4.00 д (1H, C⁴Н, J 5.0 Гц), 4.10 д (1H, C⁶H, J 5.0 Гц), 4.75 д (1H, C²H, J 5.0 Гц), 5.16 д (1H, C²H, J 10.0 Гц), 5.20 д (2H, C¹³H², J 10.0 Гц), 5.88–5.95 м (1H, C¹²H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 20.18 (C⁹), 20.21 (C⁸), 23.74 (C¹⁰ ), 29.60 (C⁷), 42.50 (C¹¹), 60.34 (C⁵), 69.53 (C⁴), 69.56 (C⁶), 75.92 (C¹⁴), 93.61 (C²), 119.77 (C¹³), 133.76 (C¹²). Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 237.1303 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₂H₂₂NаO₃: 237.2901).

2-(5-Изопропил-1,3-диоксан-5-ил)-1-фенилпропан-2-ол (4в). Бесцветная жидкость, т. кип. 62°C (0.15 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 699, 940, 1169, 1453, 1602, 2767, 2858, 2963, 3480. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.88–0.96 м (6H, C⁸H₃, C⁹H₃), 2.34 с (1H, C⁷ H), 2.34 с (3H, C¹⁰ H₃), 4.60–4.63 м (2H, C⁴ Hа, C⁶Hб), 4.61 д (2H, C⁴Hб, C⁶Hб, J 10.0 Гц), 4.94 д (2H, C²H₂, J 10.0 Гц), 7.22–7.36 м (5H, Ph). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 17.44 (C⁸, C⁹), 28.92 (C¹⁰+), 30.82 (C⁷), 37.94 (C¹¹), 53.33 (C⁵), 64.95 (C⁴, C⁶), 71.38 (C¹²), 93.99 (C²), 125.96–141.09 (Ph). Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 287.3483 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₆H₂₄NаO₃: 287.3550).

4-(5-Этил-1,3-диоксан-5-ил)гепт-1-ен-2-ол (5б). Бесцветная жидкость, т. кип. 148°C (1 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹: 774, 923, 1031, 1172, 1395, 1460, 1637, 2975, 3472. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.93 т (3H, J 5.0 Гц), 1.05 т (3H, J 5.0 Гц), 1.37–1.40 м (2H), 1.51–1.54 м (2H), 1.72–1.77 к (2H), 2.36 т (2H, J 5.0 Гц), 3.82 д (2H, J 6.5 Гц), 4.02 д (2H, J 6.5 Гц), 4.67 д (1H, J 2.5 Гц), 4.87 д (1H, J 2.5 Гц), 5.11–5.16 м (1H), 5.82–5.91 м (1H).   ¹³C (CDCl₃), δС, м. д.: 10.14, 14.25, 17.58, 23.81, 40.68, 42.38, 70.43, 70.54, 71.90, 93.85, 119.00, 134.35. Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 251.7216 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₃H₂₄NаO₃: 251.7431).

2-(5-Этил-1,3-диоксан-5-ил)-1-фенилпентан-2-ол (5в). Бесцветная жидкость, т. кип. 171°C (1 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см⁻¹:733, 910, 1033, 1084, 1167, 1455, 1704, 2250, 2875, 2964. Масс-спектр (HRMS ESI-TOF), m/z: 301.3769 [M + Na]⁺ (вычислено для C₁₇H₂₆NаO₃: 301.3914).

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Работа выполнена при поддержке Министерства образования и науки Российской Федерации в рамках государственной программы научной деятельности (FEUR 2022-0007 «Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики»).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов

×

Авторлар туралы

R. Sultanova

Ufa State Petroleum Technical University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
Ресей, Ufa, 450064

E. Titova

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
Ресей, Ufa, 450064

M. Shaibakova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Russian Academy of Sciences

Email: rimmams@yandex.ru
Ресей, Ufa, 450075

G. Raskildina

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Ресей, Ufa, 450064

Yu. Borisova

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Ресей, Ufa, 450064

S. Zlotskii

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Ресей, Ufa, 450064

Әдебиет тізімі

  1. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297; Sultanova R.M., Borisova Y.G., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2297. doi: 10.1007/s11172-023-4027-3
  2. Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2023. Vol. 13. N 1. P. 15. doi: 10.1134/S2634827623700150
  3. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 1; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. Р. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107
  4. Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Гафаров Н.А., Бугай Д.Е., Габитов А.И. Ингибиторы коррозии. М.: Интер, 2005. Т. 3. 346 с.
  5. Gabitov A.I. // IOP Conf. Ser. Mater. Sci. Eng. 2021. Vol. 1079. N 6. P. 70.
  6. Курбангалеева А.Р., Новоселов И.А., Насыров Л.Г., Хакимуллин Ю.Н., Готлиб Е.М., Соколова А.Г. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2014. Т. 17. № 11. С. 112.
  7. Готлиб Е.М., Косточко А.В., Верижников Л.В., Гараева М.Р. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровск. сообщ. 2004. Т. 5. № 2. C. 68.
  8. Бабаев Э.Р. // НефтеГазоХимия. 2022. № 4. С. 25. doi: 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30
  9. Mukusheva A.A. // Young Scientist. 2022. Vol. 19. N 414. P. 3.
  10. Genta M.T., Villa C., Mariani E., Loupy A., Petit A., Rizzetto R., Mascarotti A., Morini F., Ferro M. // Int. J. Pharm. 2002. Vol. 231. Р. 11. doi: 10.1016/S0378-5173(01)00821-3
  11. Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. С. 27. doi: 10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31; Raskil’dina G.Z., Kuz’mina U.S., Borisova Yu.G., Vakhitova Yu.V., Zlotskii S.S. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 909. doi: 10.1007/s11094-020-02295-8
  12. Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Якупов Н.В., Раскильдина Г.З., Даминев Р.Р., Злотский С.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1328; Borisova Yu.G., Musin A.I., Yakupov N.V., Raskildina G.Z., Daminev R.R., Zlotskii S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1328. doi 0.31857/S0044460X21090031
  13. Мусин А. И. Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2023. 24 с.
  14. Huang C., Zhao Y., Roy I.S., Chen B., Hansen N., Pitsch H., Leonhard K. // Proc. Comb. Inst. 2023. Vol. 39. N 1. Р. 385.
  15. Lesnikova E.T., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. // Chem. Heterocycl. Compd. 1991. Vol. 27. P. 30. doi: 10.1007/BF00633211
  16. Li J.J. In: Name Reactions. Cham: Springer, 2021. doi: 10.1007/978-3-030-50865-4_60
  17. Bartolo N.D., Read J.A., Valentína E.M., Woerpel K.A. // Synthesis. 2017. Vol. 49. P. 3237. doi: 10.1055/s-0036-1588427

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Схема 1.

Жүктеу (62KB)
Метадеректер
3. Схема 2.

Жүктеу (66KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».