Study of the Reversible Hawthorne Rearrangement between Isomeric Forms of the Octadecahydroeicosaborate Anion using Dynamic 11B NMR Spectroscopy

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

The process of rearrangement of the octadecahydroeicosaborate anion [trans-B20H18]2– → [iso-B20H18]2– in various solvents (acetonitrile, DMF, DMSO) under UV irradiation in dynamics has been studied using 11B NMR spectroscopy. It has been shown that the time of complete isomeric transition depends on the solvent used. In acetonitrile, complete conversion of the [trans-B20H18]2– anion to the iso form is achieved in 1 h; in DMF, the process takes about 2 h; in DMSO, about 3 h. The reverse process of rearrangement of the macropolyhedral borohydride anion [iso-B20H18]2– → [trans-B20H18]2– has been studied under the influence of temperature in DMF and it has been shown that an increase in the reaction time and an increase in the temperature of the reaction solution is accompanied by degradation of the boron cluster.

Texto integral

Введение

Макрополиэдрический октадекагидроэйкозаборатный анион [B20H18]2– существует в нескольких формах: транс, изо, цис и фац. Известно, что анион [транс-B20H18]2– образуется в ходе мягкого окисления аниона [B10H10]2– при действии солей железа(III), церия(IV) [1–4] или при электрохимическом окислении [5]; анион [изо-B20H18]2– образуется в ходе перегруппировки Хоторна [6] при облучении УФ-светом раствора соли [транс-B20H18]2– в ацетонитриле [7–9] или при фотоизомеризации димерного борного кластера в кристаллах комплексных соединений и солей [10–14]. Третий изомер, [цис-В20Н18]2−, образуется при окислении предварительно восстановленного тетрааниона [транс-В20Н18]4− под действием солей железа(III) [15]. Формальный изомер [фац-B20H18]2– (фактически представляющий собой конъюгат из двух кластеров В12 с общей гранью ВВВ) может быть получен изомеризацией [транс-B20H18]2– в безводной HF [16].

Наиболее стабильный анион [транс-B20H18]2– способен вступать в реакции с нуклеофильными реагентами, давая широкий круг замещенных производных [3, 8, 9, 17–21], некоторые из которых были исследованы с точки зрения использования в 10В-НЗТ [22–25]. Кластерные анионы бора [транс-B20H18]2– и [изо-B20H18]2– были использованы в качестве лигандов при проведении реакций комплексообразования серебра(I) и свинца(II) [10, 13], образуя внутреннюю сферу комплексов, тогда как в случае использования солей железа(II), кобальта(II), никеля(II), марганца(II), кадмия(II), меди(II) и золота(III) макрополиэдрические кластеры бора играют роль противоионов, стабилизируя катионные комплексы металлов с присутствующими в растворе органическими лигандами или молекулами растворителей [14, 26–29].

Впервые возможность реализации обратимой реакции изомеризации между формами аниона [транс-B20H18]2– и [изо-B20H18]2– под действием УФ-облучения (прямая реакция [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2–) и при нагревании (обратная реакция [изо-B20H18]2– → [транс-B20H18]2–) обнаружена Хотторном [2] в растворе солей данного клозо-бороводородного аниона в ацетонитриле, но автор ограничился констатацией факта протекания процесса перегруппировки без указания точного времени, необходимого для трансформациии. Кроме того, до настоящего времени данная реакция не была изучена в других органических растворителях. Позднее была установлена возможность самопроизвольной изомеризации [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– с течением времени в отсутствие УФ-облучения, которая протекает в растворах, содержащих комплексы серебра(I) [10] и кобальта(II) [26] c анионом [транс-B20H18]2–, но не протекает в растворах их солей [30].

В настоящей работе перегруппировка Хоторна [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– под действием УФ-облучения подробно изучена методом 11B ЯМР-спектроскопии в динамике в различных органических растворителях (ацетонитрил, ДМФА, ДМСО) на примере солей (Ph4P)2[B20H18], а также изучен обратный процесс [изо-B20H18]2– → [транс-B20H18]2–, протекающий в ДМФА при повышении температуры.

Экспериментальная часть

Все реакции проводили на воздухе. В работе использовали ацетонитрил (для ВЭЖХ), ДМФА (для ВЭЖХ), ДМСО (для ВЭЖХ) производства Sigma-Aldrich. Соединение (Et3NH)2[B10H10] получали из декаборана-14 по методике [31], (Et3NH)2 [транс-B20H18] – окислением водного раствора (Et3NH)2[B10H10] под действием FeCl3 по методике [1], (Ph4P)2[B20H18] – количественным осаждением при сливании раствора (Et3NH)2[B20H18] в ацетонитриле с водным раствором Ph4PCl.

11В ЯМР-спектры записывали на импульсном Фурье-спектрометре Bruker MSL-300 (ФРГ) (Центр коллективного пользования ИОНХ РАН) на частоте 96.32 МГц с внутренней стабилизацией по дейтерию. В качестве внешнего стандарта использовали BF3 ∙ Et2O.

(Ph4P)2[транс-B20H18]: 11В {1H} ЯМР-спектр (CH3CN, δ, м.д.): 30.0 (2B; В10, В10′, с), 15.5 (2B; В2, В2′, с), –7.3 (2B; В4, В4′, с), –12.9 (4B; В3, B5, B3′, B5′, с), –16.4 (4B; В6, B9, B6′, B9′, с), –19.8 (4B; В7, B8, B7′, B8′, с), –26.2 (2B; В1, B1′, с).

(Ph3P)2[изо-B20H18]: 11В {1H} ЯМР-спектр (CH3CN, δ, м.д.): –3.8 (4B; В1, B10, B1′, B10′, с), –25.3 (8B; В3, B5, B7, B9, В3′, B5′, B7′, B9′, с), –27.0 (4B; В2, B6, В2′, B6′, с), –28.5 (4B; В4, B8, B4′, B8′, с).

УФ-эксперименты. Исследование времени протекания процесса перегруппировки аниона [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– под действием УФ-облучения проводили с помощью 11В ЯМР-спектроскопии с использованием кварцевой ампулы Wilmad 507-TR-7 (диаметр 5 мм, толщина 0.38 мм) с интервалом времени: 0, 10, 20, 30, 60, 90, 120, 180 мин. В качестве источника УФ-излучения использовали лампу Camelion LH 26-FS/BLB/E27 (мощность 26 Вт, длина волны 365 нм), помещенную в обернутую фольгой емкость с ЯМР-ампулой. В качестве исследуемых образцов использовали соль (Ph4P)2[B20H18] (15 мг) в 0.5 мл соответствующего растворителя (CH3CN, ДМФА или ДМСО).

Результаты и обсуждение

В настоящей работе изучен процесс перегруппировки Хоторна макрополиэдрического аниона [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– в органических растворителях (ацетонитрил, ДМФA, ДМСО), который протекает согласно схеме 1.

 

Схема 1. Перегруппировка Хоторна под действием УФ-облучения.

 

В 11В {1H} ЯМР-спектре исходного аниона [транс-B20H18]2– присутствует семь синглетов с соотношением интегральных интенсивностей 2 : 2 : 2 : 4 : 4 : 4 : 2 при 30.0, 15.5, –7.3, –12.9, –16.4, –19.8 и –26.2 м.д. соответственно (в CH3CN). В отсутствие широкополосного подавления спин-спинового взаимодействия В–Н все сигналы переходят в дублеты, за исключением сигнала при 15.5 м.д., который остается синглетным и соответствует атому В(2) в борном кластере. В 11В {1H} ЯМР-cпектре аниона [изо-B20H18]2– наблюдается четыре сигнала с соотношением интегральных интенсивностей 4 : 8 : 4 : 4 при – 3.8, –25.3, –27.0 и –28.5 м.д., при этом сигнал в слабом поле соответствует паре апикальных атомов бора, остальные сигналы – экваториальным атомам бора. Необходимо отметить, что химические сдвиги сигналов от атомов бора в растворах чистых анионов [транс-B20H18]2– и [изо-B20H18]2– очень мало зависят от используемого растворителя. Результаты 11B ЯМР-спектроскопии коррелируют с данными, полученными для других солей и комплексов анионов [транс-B20H18]2– и [изо-B20H18]2– [26, 29, 30].

Исследования показали, что природа используемого растворителя значительно влияет на время полного превращения транс-изомера в изо-изомер. Так, по данным 11В ЯМР-спектроскопии (рис. 1–3, S1–S3), полный переход в CH3CN осуществляется за 60 мин, в ДМФА – за 120 мин, а в ДМСО – за 180 мин (рис. 4). Такое влияние может быть связано с жесткостью данных соединений по Пирсону [32] и их донорной способностью [33], которые увеличиваются в ряду CH3CN–ДМФА–ДМСО. Молекулы растворителей могут принимать участие в специфических процессах взаимодействия как непосредственно c транс- и изо-изомерами аниона [В20Н18]2–, так и с различными интермедиатами, образующимися в ходе перегруппировки Хоторна [3, 6, 34] (в частности, ассоциатами с молекулами растворителей).

 

Рис. 1. 11В{1H} ЯМР-спектры реакционного раствора, демонстрирующего процесс перегруппировки аниона [B20H18]2– из транс в изо во времени в CH3CN.

 

Рис. 2. 11В{1H} ЯМР-спектры реакционного раствора, демонстрирующие процесс перегруппировки аниона [B20H18]2– из транс в изо во времени в ДМФА.

 

Рис. 3. 11В{1H} ЯМР-спектры реакционного раствора, демонстрирующие процесс перегруппировки аниона [B20H18]2– из транс в изо во времени в ДМСО.

 

Рис. 4. График протекания процесса перехода аниона [B20H18]2– из транс-изомера в изо.

 

Во второй части работы изучен процесс обратного перехода [изо-B20H18]2– → [транс-B20H18]2–, который протекает при повышении температуры в ДМФА (схема 2).

 

Схема 2. Обратная перегруппировка Хоторна под действием температуры.

 

Как и в случае проведения реакции в CH3CN, что было обнаружено Хоторном [2], с течением времени в 11В ЯМР-спектрах раствора соли (Ph4P)2 [изо-B20H18] в ДМФА происходит возникновение и увеличение интенсивности сигналов от [транс-B20H18]2– одновременно с уменьшением интенсивности сигналов от [изо-B20H18]2– (рис. 5). Через 6 ч нагревания ампулы при 110°С конверсия аниона [изо-B20H18]2– составляет ⁓50%. При этом видно, что с увеличением времени выдерживания раствора [изо-B20H18]2– в ДМФА при высокой температуре в 11В ЯМР-спектре одновременно с увеличением интенсивности сигналов от аниона [транс-B20H18]2– происходит возникновение и увеличение интенсивности синглета при ⁓22 м.д., что свидетельствует об образовании продуктов окисления бороводородного кластера, которые подробно описаны в [35, 36].

Заключение

В ходе настоящего исследования изучена перегруппировка Хоторна [транс-B20H18]2– → [изо-B20H18]2– под действием УФ-излучения в различных растворителях (ацетонитриле, ДМФА, ДМСО) и показано, что время протекания реакции зависит от используемого растворителя. Нагревание солей аниона [изо-B20H18]2– в ДМФА позволяет провести обратную реакцию с образованием [транс-B20H18]2–, однако этот процесс сопровождается окислением борного кластера.

В дальнейшем планируется более подробно изучить нюансы обратимой перегруппировки Хоторна, сделав акцент на исследовании переходных состояний с помощью 11В и {11В, 11В} 2D COSY ЯМР-спектроскопии.

Финансирование работы

Работа выполнена в рамках госзадания ИОНХ РАН в области фундаментальных научных исследований.

Конфликт интересов

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

Дополнительная информация

Файл содержит 11В ЯМР-спектры реакционных растворов, демонстрирующих процесс перегруппировки аниона [B20H18]2– из транс в изо с течением времени в CH3CN, ДМФА и ДМСО (рис. S1–S3).

×

Sobre autores

O. Dontsova

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571

E. Matveev

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov; Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571; Moscow, 119991

E. Eshtukova-Shcheglova

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571

A. Nichugovskii

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571

A. Golubev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119991

V. Privalov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119991

V. Avdeeva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Autor responsável pela correspondência
Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119991

E. Malinina

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119991

K. Zhizhin

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov; Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571; Moscow, 119991

N. Kuznetsov

MIREA — Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov; Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow, 119571; Moscow, 119991

Bibliografia

  1. Chamberland B.L., Muetterties E.L. // Inorg. Chem. 1964. V. 3. P. 1450. https://doi.org/10.1021/ic50020a025
  2. Hawthorne M.F., Pilling R.L. // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. P. 3873. https://doi.org/10.1021/ja00968a044
  3. Hawthorne M.F., Shelly K., Li F. // Chem. Commun. 2002. P. 547. https://doi.org/10.1039/B110076A
  4. Curtis Z.B., Young C., Dickerson R., Kaczmarczyk A. // Inorg. Chem. 1974. V. 13. P. 1760. https://doi.org/10.1021/ic50137a046
  5. Voinova V.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. P. 295. https://doi.org/10.1134/S0036023621030190
  6. Francés-Monerris A., Holub J., Roca-Sanjuán D. et al. // Phys. Chem. Lett. 2019. V. 10. P. 6202. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.9b02290
  7. Kaczmarczyk A., Dobrott R.D., Lipscomb W.N. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1962. V. 48. P. 729.
  8. Hawthorne M.F., Pilling R.L., Stokely P.F., Garrett P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 3704.
  9. Li F., Shelly K., Knobler C.B., Hawthorne M.F. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. P. 1868. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980803) 37:13/14<1868::AID-ANIE1868>3.0.CO;2-Z
  10. Avdeeva V.V., Buzin M.I., Dmitrienko A.O. et al. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. P. 16819. https://doi.org/10.1002/chem.201703285.
  11. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Zhizhin K.Y. et al. // J. Struct. Chem. 2019. V. 60. P. 692. https://doi.org/10.1134/S0022476619050020
  12. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. P. 335. https://doi.org/10.1134/S003602362003002X
  13. Avdeeva V.V., Buzin M.I., Malinina E.A. et al. // Cryst. Eng. Comm. 2015. V. 17. P. 8870. https://doi.org/10.1039/C5CE00859J
  14. Avdeeva V.V., Kubasov A.S., Golubev A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. P. 1209. https://doi.org/10.1134/S0036023623601502
  15. Li F., Shelly K., Knobler C.B., Hawthorne M.F. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. P. 1865.
  16. Bernhardt E., Brauer D.J., Finze M., Willner H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 2927. https://doi.org/10.1002/anie.200604077
  17. Hawthorne M.F., Pilling R.L., Garrett P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 4740. https://doi.org/10.1021/ja00949a013
  18. Georgiev E.M., Shelly K., Feakes D.A. et al. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 5412. https://doi.org/10.1021/ic960171y
  19. Li F., Shelly K., Kane R.R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 2646. https://doi.org/10.1002/anie.199626461
  20. Montalvo S.J., Hudnall T.W., Feakes D.A. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 798. P. 141. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.05.064
  21. Smits J.P., Mustachio N., Newell B., Feakes D.A. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 8468. https://doi.org/10.1021/ic301044m
  22. Feakes D.A., Shelly K., Knobler C.B., Hawthorne M.F. // Proc. Nati. Acad. Sci. USA. 1994. V. 91. P. 3029. https://doi.org/10.1073/pnas.91.8.3029
  23. Feakes D.A., Waller R.C., Hathaway D.K., Morton V.S. // Proc. Nati. Acad. Sci. USA. 1999. V. 96. P. 6406. https://doi.org/10.1073/pnas.96.11.6406
  24. Shelly K., Feakes D.A., Hawthorne M.F. et al. // Proc. Nati. Acad. Sci. USA. 1992. V. 89. P. 9039. https://doi.org/10.1073/pnas.89.19.9039
  25. Waller R.C., Booth R.E., Feakes D.A. // J. Inorg. Biochem. 2013. V. 124. P. 11. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2013.03.007
  26. Avdeeva V.V., Kubasov A.S., Korolenko S.E. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 1169. https://doi.org/10.1134/S0036023622080022
  27. Avdeeva V.V., Kubasov A.S., Nikiforova S.E. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V.68. P. 1406. https://doi.org/10.1134/S0036023623601794
  28. Il’inchik E.A., Polyanskaya T.M., Drozdova M.K. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. V. 75. P. 1545. https://doi.org/10.1007/s11176-005-0464-y
  29. Avdeeva V.V., Kubasov A.S., Korolenko S.E. et al. // Polyhedron. 2022. V. 217. P. 115740. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115740
  30. Avdeeva V.V., Privalov V.I., Kubasov A.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 555. P. 121564. https://doi.org/10.1016/j.ica.2023.121564
  31. Miller H.C., Miller N.E., Muetterties E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 3885. https://doi.org/10.1021/ja00906a033
  32. Marcus Y. // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 4422. https://doi.org/10.1016/S0167-7322(97)00090-1
  33. Gutmann V. // Coord. Chem. Rev. 1976. V. 18. P. 225. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)82045-7
  34. Zhang J., Zhang M., Zhao Y. et al. // J. Comput. Chem. 2006. V. 27. P. 1817. https://doi.org/10.1002/jcc.20511
  35. Kubasov A.S., Novikov I.V., Starodubets P.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 984. https://doi.org/10.1134/S0036023622070130
  36. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Vologzhanina A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 509. P. 119693.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. 11B{1H} NMR spectra of a reaction solution demonstrating the process of rearrangement of the [B20H18]2-anion from trans to iso in time to CH3CN.

Baixar (104KB)
Metadados
3. Fig. 2. 11B{1H} NMR spectra of the reaction solution demonstrating the process of rearrangement of the anion [B20H18]2– from trans to iso in time in DMFA.

Baixar (218KB)
Metadados
4. Fig. 3. 11B{1H} NMR spectra of the reaction solution demonstrating the process of rearrangement of the anion [B20H18]2- from trans to iso in time in DMSO.

Baixar (269KB)
Metadados
5. Fig. 4. Graph of the process of transition of the anion [B20H18]2– from the trans isomer to iso.

Baixar (115KB)
Metadados
6. Fig. 5. 11B{1H} NMR spectra of the reaction solution demonstrating the process of rearrangement of the [B20H18]2- anion from iso to trans with an increase in temperature in DMFA. The signal at +22 m.d., marked *, corresponds to the appearance of borates in the reaction solution.

Baixar (297KB)
Metadados
7. Scheme 1. Hawthorne rearrangement under UV irradiation.

Baixar (78KB)
Metadados
8. Scheme 2. Reverse Hawthorne rearrangement under the influence of temperature.

Baixar (78KB)
Metadados
9. Supplement
Baixar (562KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».