Zinc(II) complexes with thiadiazole derivatives-1,3,4

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Zn(II) complexes of the composition [ZnLn2X2] and [ZnLn3(NO3)2] were synthesized, where n = 1, 2; X=Cl, Br, I; L1=2-aminothiadiazole-1,3,4, L2=2-amino-5-methylthiadiazole-1,3,4. The obtained complexes were studied by elemental analysis methods, IR and 1H NMR spectroscopy. The structure of the [ZnL22Br2] complex was determined by the RSA method (CIF file CCDC No. 2251742). The ligand molecules of 2-amino-5-R-thiadiazoles-1,3,4 (R = –H, –CH3) are coordinated monodentately by an endocyclic nitrogen atom located in the α-position to the amino group. The polyhedron of the central atom of halide complexes is a slightly distorted tetrahedron, in the coordination sphere of which two halide atoms and two endocyclic nitrogen atoms are located. During complexation in the spectrum of the solution of the [ZnL22Br2] complex, coordinated L2 ligands undergo amino-imine tautomerization into a heterocyclic amine with a nitrogen atom in a heterocycle. The polyhedron of the central atom for nitrate complexes is a slightly distorted trigonal bipyramide, in the coordination sphere of which three nitrogen atoms of ligands are located in the equatorial plane and two oxygen atoms of two nitrate anions in the axial position.

Full Text

Памяти академика АН РУз Н.А. Парпиева (1931–2021)

 

ВВЕДЕНИЕ

Комплексы на основе гетероциклических соединений составляют обширный класс координационных соединений, интенсивно изучаемых на протяжении многих лет [1–6]. С точки зрения структурной химии он отличается большим разнообразием структурных типов [7–16] в зависимости от условий синтеза, природы металла и органических и ацидолигандов, в структуре которых содержатся координационные полимеры [17–19] и N-, O-, S-донорные атомы, образующие дискретные комплексы различной ядерности [20–25].

Интерес к химии производных циклических тиадиазольных соединений объясняется прежде всего тем, что они являются удобными объектами для изучения взаимного влияния атомов и групп различных таутомерных превращений. Кроме того, гетероциклы, особенно пятичленные, по своему значению занимают одно из ведущих мест среди уже известных биологически активных веществ [26–28]. Среди полидентатных органических лигандов для химии комплексных соединений особый интерес представляет 2-амино-1,3,4-тиадиазол. Это связано с наличием в его составе нескольких потенциальных донорных атомов и широким применением в медицине, сельском хозяйстве, промышленности [28–30].

В данной работе синтезированы комплексы галогенидов цинка(II) (I–IV) и нитрата цинка(II) (V–VI) с лигандами L1 (2-аминотиадиазол-1,3,4) и L2 (2-амино-5-метилтиадиазол-1,3,4) и определено их строение. Указанные комплексы получены по реакции (схема 1).

 

Схема 1.

 

Цель настоящей работы – разработка методики синтеза моноядерных галогенидных и нитратных комплексов цинка(II) с новыми лигандами, исследование их состава и строения методами элементного анализа, ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа (РСА).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Все эксперименты, связанные с синтезом комплексов I–VI, проводили при температуре 70–75°С с использованием коммерчески доступных химических реактивов без дополнительной очистки: ZnCl2 · · 2H2O, ZnBr2 · 2H2O, ZnI2 · 2H2O, Zn(NO3)2 · nH2O (ч. д. а.), 2-аминотиадиазола-1,3,4 (≥99.0%), 2-амино-5-метилтиадиазола-1,3,4 (≥98.0%) (Аlibaba.com), а также растворителя EtOH (х. ч., перегнанный).

Синтез комплекса [ZnL12Br2] (II). К горячему раствору 0.606 г (0.006 моль) лиганда L1 в 50 мл этанола добавляли при постепенном перемешивании горячий раствор 0.78 г (0.003 моль) ZnBr2 · 2H2O в 35 мл этанола, затем нагревали с обратным холодильником в течение 1 ч и наблюдали образование поликристаллов бежевого цвета. Через 2 сут выпавшие поликристаллы отфильтровывали и высушивали на воздухе.

Аналогично были синтезированы комплексы [ZnL12Сl2] (I) [31], [ZnL12I2] (III) [32] и [ZnL22Br2] (IV).

Синтез комплекса [ZnL23(NO3)2] (VI). К горячему раствору 1.036 г (0.009 моль) лиганда L2 в 50 мл этанола добавляли при постепенном перемешивании горячий раствор 0.57 г (0.003 моль) нитрата цинка(II) в 50 мл этанола, затем нагревали с обратным холодильником в течение 1 ч, отфильтровывали и оставляли для кристаллизации. Через сутки выпавшие кристаллы бежевого цвета отфильтровывали и высушивали на воздухе.

Аналогично синтезирован комплекс [ZnL13(NO3)2] (V) [33]. Элементный анализ соединений на C, H, N выполняли на приборе ЕА 1108 Carlo Erba, Zn определяли на приборе Perkin Elmer 3030В. Перекристаллизацией [ZnL22Br2] из этанола получены монокристаллы C6H10N6S2Br2Zn, пригодные для РСА.

ИК-спектры поглощения записывали на спектрометре Spectrum 3 FT-IR Spectrometer by PerkinElmer Inc в области 400–4000 см–1. Температуру плавления определяли в запаянных вакуумированных капиллярах.

L1: бледно-желтые кристаллы, tпл = 191–192°С.

Найдено, %:

С 23.36;

Н 3.13;

N 41.51.

Для C2H3N3S

   

вычислено, %:

С 23.75;

Н 3.00;

N 41.50.

ИК-спектр (ν, см–1): 1615 ν(СН=N), 1020 ν(=N–N=), 3279, 3090, 3017 νas(N–H) и νs(N–H), 1506 δ(N–H), 890 ν(C–S).

L2: бледно-желтые кристаллы, tпл = 225°С.

Найдено, %:

С 32.00;

Н 4.49;

N 37.02.

Для C3H5N3S

   

вычислено, %:

С 31.28;

Н 4.38;

N 36.49.

ИК-спектр (ν, см–1): 1640 ν(СН=N), 1072 ν(=N–N=), 3216, 3065, 2966 νas(N–H) и νs(N–H), 1505 δ(N–H), 977 ν(C–S).

I: бледно-желтые кристаллы, tпл = 236°С, выход 0.972 г (86.0% в расчете на [ZnL12Сl2]).

Найдено, %:

С 14.46;

Н 1.45;

N 24.52;

Zn 19.10.

Для C4H6N6S2Cl2Zn

    

вычислено, %:

С 14.19;

Н 1.79;

N 24.83;

Zn 19.31.

ИК-спектр (ν, см–1): 1640, 1590 ν(СН=N), 1030, 1020 ν(=N–N=), 3384, 3336, 3287 νas(N–H) и νs(N–H), 1512 δ(N–H), 899 ν(C–S), 467 ν(Zn–N).

II: бледно-желтые кристаллы, tпл = 228–230°С, выход 1.17 г (84.0% в расчете на [ZnL12Br2]).

Найдено, %:

С 11.04;

Н 1.40;

N 19.29;

Zn 15.43.

Для C4H6N6S2Br2Zn

    

вычислено, %:

С 11.24;

Н 1.41;

N 19.66;

Zn 15.29.

ИК-спектр (ν, см–1): 1639, 1598 ν(СН=N), 1100, 1042 ν(=N–N=), 3385, 3339, 3291, 3106 νas(N–H) и νs(N–H), 1523 δ(N–H), 894 ν(C–S), 452 ν(Zn–N).

III: желтыe кристаллы, tпл = 224°С, выход 1.32 г (79.0% в расчете на [ZnL12I2]).

Найдено, %:

С 9.43;

Н 2.34;

N 16.51;

Zn 13.19.

Для C4H6N6S2I2Zn

    

вычислено, %:

С 9.21;

Н 1.16;

N 16.12;

Zn 12.54.

ИК-спектр (ν, см–1): 1638, 1588 ν(СН=N), 1038, 1025 ν(=N–N=), 3376, 3324, 3265, 3111 νas(N–H) и νs(N–H), 1539 δ(N–H), 897 ν(C–S), 449 ν(Zn–N).

IV: бледно-желтые кристаллы, tпл = 242°С, выход 1.224 г (83.0% в расчете на [ZnL22Br2]).

Найдено, %:

С 15.74;

Н 2.16;

N 18.58;

Zn 14.42.

Для C6H10N6S2Br2Zn

    

вычислено, %:

С 15.82;

Н 2.22;

N 18.45;

Zn 14.35.

ИК-спектр (ν, см–1): 1598, 1550 ν(СН=N), 1080, 1046 ν(=N–N=), 3364, 3250, 3188, 3167 νas(N–H) и νs(N–H), 1550 δ(N–H), 972 ν(C–S), 455 ν(Zn–N).

V: бледно-желтые кристаллы, tпл = 183–185°С, выход 1.24 г (84.0% в расчете на [ZnL13(NO3)2]).

Найдено, %:

С 14.48;

Н 2.13;

N 31.21;

Zn 13.09.

Для C6H9N11S3O6Zn

    

вычислено, %:

С 14.62;

Н 1.84;

N 31.27;

Zn 13.27.

ИК-спектр (ν, см–1): 1622, 1588 ν(СН=N), 1050, 1015 ν(=N–N=), 3281, 3139 νas(N–H) и νs(N–H), 1543 δ(N–H), 930 ν(C–S), 439 ν(Zn–N).

VI: бледно-желтые кристаллы, tпл = 195°С, выход 1.36 г (85.0% в расчете на [ZnL23(NO3)2]).

Найдено, %:

С 20.65;

Н 2.94;

N 28.42;

Zn 12.12.

Для C9H15N11S3O6Zn

    

вычислено, %:

С 20.21;

Н 2.83;

N 28.81;

Zn 12.22.

ИК-спектр (ν, см–1): 1644, 1560 ν(СН=N), 1085, 1035 ν(=N–N=), 3440, 3290, 3190, 3112 νas(N–H) и νs(N–H), 1510 δ(N–H), 975 ν(C–S), 427 ν(Zn–N).

Спектры 1H ЯМР регистрировали на спектрометрах JNM-ECZ400R и JNM-ECZ600R (Jeol, Япония) при 400 МГц. В качестве внутреннего стандарта в спектрах 1Н ЯМР использовали ТМС (0 м.д.). Спектры ЯМР обрабатывали с использованием программного обеспечения MestReNova 14.2.0 (Mestrelab Research S.L., Santiago de Compostela, Spain).

Рентгеноструктурный эксперимент проводили на дифрактометре НРС XtaLAB Synergy (Rigaku, Япония) [34] с использованием CuKa-излучения (двухзеркальный монохроматор (double-mirror monochromator), w-сканирование).

Структуры расшифрованы прямым методом с использованием комплекса программ SHELXS-97 [35]. Расчеты по уточнению структуры выполнены по программе SHELXL-2014/7 [36]. Все неводородные атомы уточнены методом наименьших квадратов (по F 2) в полноматричном анизотропном приближении. Положения атомов водорода при атоме углерода выявлены геометрически и уточнены с фиксированными параметрами изотропного смещения Uiso = nUeq, где n = 1, 2, а Ueq — эквивалентный изотропный параметр смещения соответствующих атомов углерода.

Координаты атомов и другие параметры структуры [ZnL22Br2] депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC) (№ 2251742); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_ request/cif).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Полосы поглощения ν(Zn–N) в ИК-спектрах комплексов по сравнению со спектрами лигандов появляются в области 427–467 см–1. Спектры комплексов цинка (I–VI) также отличаются от спектров соответствующих лигандов тем, что в них интенсивные полосы поглощения валентных колебаний связи >C=N– при 1615 см–1 (L1) и 1640 см–1 (L2) расщепляются на две интенсивные полосы: 1640, 1590 (I), 1639, 1598 (II), 1638, 1588 (III), 1598, 1550 (IV), 1622, 1588 (V) и 1644, 1560 см–1 (VI) соответственно), что можно объяснить неравноценностью связей >C=N– в молекуле лиганда, координированного через один атом азота тиадиазольного цикла. Полоса колебаний ν(>N–N<) (в спектрах лигандов 1020 (L1) и 1072 см–1 (L2)) в спектрах комплексов также расщепляется на две интенсивные полосы при 1030–1100 и 1015–1042 см–1 в случае L1, при 1080–1085 и 1035–1046 см–1 в случае L2. Валентные колебания аминогрупп остаются неизменными, располагаясь в области 3440–3017 см–1, а деформационные частоты колебаний наблюдаются в диапазоне 1550–1505 см–1 [31, 37, 38]. Такое спектральное поведение комплексов свидетельствует об образовании монодентатной координационной структуры лигандов.

Интересные результаты были получены при исследовании лигандов и синтезированных на их основе новых комплексных соединений методом 1Н ЯМР-спектроскопии в растворе ДМСО-d6 + CCl4 (400 МГц), значения химических сдвигов (δ, м.д. (ppm)) приведены на рис. 1, 2. В спектре L2 синглетный сигнал в поле ä = 2.46 м.д. относится к трем протонам СН3-группы, а синглетный сигнал в поле ä = 6.798 м.д. принадлежит двум протонам NH2-группы. Синглетные сигналы при ä = 2.48 м.д. относятся к протонам метильной группы в комплексе VI, а сигналы при ä = 6.946 м.д. – к двум протонам аминогруппы.

 

Рис. 1. Спектры 1Н ЯМР лиганда L1 (a) и его комплекса II (б), 400 МГц, растворитель – DMSO-d6 + CCl4, 298 K.

 

Рис. 2. Спектры 1Н ЯМР лиганда L2 (а) и его комплексов VI (б) и IV (в), 400 МГц, растворитель DMSO-d6 + CCl4, 298 K.

 

В тетраэдрически окруженном комплексе IV синглетный сигнал от трех атомов водорода метильной группы регистрировали при ä = 2.501 м.д., а дублетные сигналы от атома водорода иминной группы и атома водорода азометина в цикле – при ä = 7.196 и 7.249 м.д. [39, 40]. Можно сделать вывод, что лиганд L2 в растворе подвергается амино-иминной таутомерии при комплексообразовании с солью бромида цинка, при этом один из атомов водорода в аминогруппе смещается к эндоциклическому атому азота в α-положении от аминогруппы (схема 2).

 

Схема 2.

 

Для однозначного потверждения сделанных выводов о строении комплексов Zn(II) (по результатам ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии) были выращены монокристаллы [ZnL2Br2], полученные перекристаллизацией их из EtOH. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структуры [ZnL2Br2] приведены в табл. 1.

 

Таблица 1. Основные кристаллографические данные и параметры уточнения структуры [ZnL22Br2]

Параметр

Значение

Брутто-формула

ZnC6H10N6S2Br2

М

455.51

Т, K

293

Сингония

Моноклинная

Пр. гр.

P21/c

a, Å

9.27376(13)

b, Å

20.3510(2)

c, Å

7.48449(11)

α, град

90

β, град

98.2811(14)

γ, град

90

V, Å3

1397.82(3)

Z

4

ρвыч, г/см3

2.164

μ, мм–1

11.85

Область сканирования по θ, град

4.3–71.4

Область индексов h, k, l

−11 ≤ h ≤ 11,

–24 ≤ k ≤ 22,

–9 ≤ l ≤ 9

Число измеренных отражений

13854

Число независимых отражений (Rint)

2702 (0.043)

Отражений с I > 2σ(I)

2442

Число уточняемых параметров

172

GOOF (F 2)

1.04

R1, wR2 (I > 2σ(I))

0.026, 0.067

R1, wR2 (все отражения)

0.029, 0.069

Äρmax, Äρmin, e Å−3

0.38, –0.45

 

Известно, что координационные соединения дигалогенидов цинка(II) и других двухвалентных ионов металлов I переходного ряда с монодентатными лигандами представляют собой в основном кристаллы тетраэдрической структуры, искажения в которых обусловлены (при отсутствии влияния природы центрального атома, сферически симметричная d10-оболочка) природой ацидо- и монодентатного лигандов, а также особенностями упаковки мономерных полиэдров в кристаллической структуре [31, 32, 41].

В синтезированных нами комплексах галогенидов цинка(II) с L1 (I–III) также реализуется искаженная тетраэдрическая конфигурация, в вершинах которой располагаются два атома галогена и два донорных атома азота тиадиазольных колец [31, 32, 42].

Кристаллическая структура IV состоит из дискретных моноядерных молекул, связанных водородными связями (рис. 3, 4). Атом цинка координирован с двумя ионами брома и двумя атомами эндо-азота в искаженной тетраэдрической геометрии. Длины связи Zn–Br (2.3751(5) и 2.3938(5) Å) значительно различаются (табл. 2), и только наибольшее значение близко к сумме ковалентных радиусов Zn и Br (1.31 + 1.11 = 2.42 Å, ковалентные радиусы атомов по Полингу). Две длины связи Zn–N в IV (2.032(2) и 2.021(2) Å) существенно близки к сумме ковалентных радиусов 2.05 Å [43].

 

Рис. 3. Кристаллическая структура комплексного соединения [ZnL22Br2]. Показаны внутримолекулярные водородные связи. Тепловые эллипсоиды показаны с вероятностью 50%.

 

Рис. 4. Проекция кристаллической упаковки молекул [Zn L22Br2] вдоль оси с. Показаны координационные полиэдры ZnN2Br2.

 

Таблица 2. Длины связей и валентные углы в координационном полиэдре комплекса IV

Связь

d, Å

Zn(1)–Br(1)

2.3751 (5)

Zn(1)–Br(2)

2.3938 (5)

Zn(1)–N(1А)

2.032 (2)

Zn(1)–N(1B)

2.021 (2)

Угол

w, град

Br(1)Zn(1)Br(2)

112.33 (2)

N(1А)Zn(1)N(1B)

104.46 (8)

N(1А)Zn(1)Br(2)

107.88 (6)

N(1B)Zn(1)Br(2)

112.98 (7)

N(1А)Zn(1)Br(1)

108.90 (6)

N(1B)Zn(1)Br(1)

109.92 (7)

 

Валентные углы NZnBr в структуре комплекса [ZnL2Br2] (107.88(6)°–112.98(7)°) близки к значениям в других тетраэдрических комплексах цинка. Углы NZnN и BrZnBr увеличены до 104.46(8)° и 112.33(2)° соответственно [31, 32, 42].

Общим для этих координационных полиэдров является то, что потенциально тридентатный лиганд аминотиадиазол координируется к атому цинка через эндоциклический атом азота, расположенный в α-положении к экзоциклическому атому азота аминогруппы. Следует отметить, что “мягкий” донорный центр в виде атома серы в кольце аминотиадиазола не участвует в координации с “мягкой” кислотой – ионом цинка(II).

С точки зрения потенциала водородной связи лиганды L1 и L2 имеют два акцепторных элемента — два атома водорода NH2-группы и два донора — атомы N1 и N2 тиадиазольного кольца [31, 44, 45], а также ионы Br–.

NH2-группы в структуре комплекса IV участвуют в образовании слабых внутримолекулярных водородных связей N–H···Br (N(3А)–H(2)···Br(1) 3.410(3) Å и N(3B)–H(4)···Br(2) 3.611(3) Å), замыкающих шестичленные М, Н-циклы (М-металл), при этом в качестве донора выступают ионы галогена (Br–). В кристаллической структуре также встречаются несимметричные межмолекулярные водородные связи (табл. 3).

 

Таблица 3. Характеристика водородных связей в структуре IV (D – донор, A – акцептор)

D–Н···A

Коды симметрии

Расстояние, Å

Угол DНA, град

D–H

H···А

D···A

ВМВС

N(3A)–H(2)···Br(1)

x, y, z

0.86(4)

2.60(4)

3.410(3)

158(3)

N(3B)–H(4)···Br(2)

x, y, z

0.85(4)

2.82(4)

3.611(3)

156(4)

ММВС

N(3A)–H(1)···Br(2)

–x, 1–y, 1–z

0.79(4)

2.73(7)

3.531(8)

144(6)

N(3B)–H(3)···N2(А)

x, 1/2–y, 1/2+z

0.83(4)

2.30(4)

3.114(4)

165(3)

 

Сопоставление остальных структурных данных тиадиазольных циклов соединения IV показывает, что отклонение атомов от “средней” плоскости несколько меньше (табл. 4) [45].

 

Таблица 4. Отклонение атомов от “средних” плоскостей в структуре IV

Атом

Отклонение, Å

Атом

Отклонение, Å

N(1А)

0.0005

N(1B)

0.002

N(2А)

–0.004

N(2B)

0.003

C(1А)

0.002

C(1B)

–0.004

C(2А)

0.004

C(2B)

–0.005

S(1А)

–0.003

S(1B)

0.004

N(3А)*

0.03

N(3B)*

–0.045

Zn(1)*

–0.1396

Zn(1)*

0.296

Br(1)*

0.503

Br(1)*

2.558

Br(2)*

–2.395

Br(2)*

–0.395

*Атомы не включены в расчет данной плоскости.

 

Нитрат цинка(II) образует с лигандами L1 и L2 пятикоординационное комплексное соединение. Увеличение координационного числа в этом случае, очевидно, объясняется бóльшим отталкиванием объемистых нитрат-ионов друг от друга, в результате появляется возможность для координации к центральному атому третьей молекулы гетероцикла. Образующийся комплекс нитрата цинка(II) с аминотиадиазолом представляет собой тригональную бипирамиду, в экваториальной плоскости которой находятся три атома азота трех молекул гетероцикла; аксиальные позиции полиэдра занимают атомы кислорода двух нитрат-ионов [33].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В заключение можно отметить, что синтезированные комплексы, строение которых описывается формулами [ZnL12Х2], где X=Cl, Br, I (I–III соответственно), [ZnL22Br2] (IV), [ZnL13(NO3)2] (V) и [ZnL23(NO3)2] (VI), исследованы методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии и РСА. Установлено, что в процессе комплексообразования лиганды координируются через эндоциклические атомы азота, которые находятся в α-положении относительно аминогруппы в твердом состоянии. Параметры спектров 1H ЯМР комплекса [ZnL22Br2] (IV) (в растворе координированные лиганды L2) подвергаются амино-иминной таутомерии при комплексобразовании.

В случае галогенидных комплексов полиэдром центрального атома является слегка искаженный тетраэдр, в координационной сфере которого расположены два атома галогенида и два эндоциклических атома азота. Когда в комплексе в роли ацидолиганда присутствует нитратный анион, полиэдром центрального атома является тригональная бипирамида, в координационной сфере которой расположены три атома азота трех молекул лиганда L2 в экваториальной плоскости и два атома кислорода нитратных анионов, находящиеся в аксиальном положении.

БЛАГОДАРНОСТЬ

ИК- и 1Н ЯМР-спектры получены на оборудовании, установленном в Центре коллективного пользования Института химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз.

Рентгеноструктурный анализ выполнен на оборудовании Центра коллективного пользования Института биоорганической химии им. акад. О.С. Содыкова АН РУз.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

About the authors

K. Sh. Khusenov

Navoi State University of Mining and Technologies

Author for correspondence.
Email: kahramon.husenov71@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-2849-8229
Uzbekistan, Navoi, 210100

B. B. Umarov

Bukhara State University

Email: kahramon.husenov71@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0479-3090
Uzbekistan, Bukhara, 200117

K. K. Turgunov

Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Ripublic of Uzbekistan; Turin Polytechnic University in Tashkent

Email: kambarali@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5741-6347
Uzbekistan, Tashkent, 100170; Tashkent, 100095

O. Zh. Bakhranova

Navoi State University of Mining and Technologies

Email: kahramon.husenov71@gmail.com
Uzbekistan, Navoi, 210100

T. B. Aliev

Navoi State University of Mining and Technologies

Email: kahramon.husenov71@gmail.com
Uzbekistan, Navoi, 210100

B. T. Ibragimov

Institute of Bioorganic Chemistry of the Academy of Sciences of Uzbekistan

Email: kahramon.husenov71@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9700-6227
Uzbekistan, Tashkent, 100125

References

  1. Serban Georgeta, Stanasel Oana, Serban Eugenia, Bota Sanda // Drug Des Devel Ther. 2018. V. 12. № 5. P. 1545. https://doi.org/10.2147/DDDT.S155958
  2. Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 3. P. 506. https://doi.org/10.1134/S1070363223030076
  3. Nikiforova M.E., Lutsenko I.A., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1343. https://doi.org/10.1134/S0036023621090102
  4. Wang Y.F., Zhang S.Q., Feng Y.X., Wang L.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 8. P. 1566. https://doi.org/10.1134/S1070363221080193
  5. Никифорова С.Е., Кубасов А.С., Белоусова О.Н. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. Т. 68. № 6. С. 832. https://doi.org/10.31857/S0044457Х2260219Х
  6. Kalanithi M., Rajarajan M., Tharmaraj P., Johnson Raja S. // Med. Chem. Res. 2015. V. 24. № 4. P. 1578. https://doi.org/10.1007/s00044-014-1224-5
  7. Kadirova Sh.A., Ishankhodzhaeva M.M., Parpiev N.A. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 77. № 12. P. 2398. https://doi.org/10.1134/S1070363208120177
  8. Umirov F.E., Shodikulov J.M., Aslonov A.B., Sharipov S.Sh.// Obog. rud. 2023/.V. 4. P. 25. https://www.doi.org/10.17580/or.2023.04.05
  9. Chikineva T.Yu., Koshelev D.S., Medved`ko A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 170. https://doi.org/10.1134/S0036023621020054
  10. Batyrenko A.A., Mikolaichuk O.V., Ovsepyan G.K. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 4. P. 666. https://doi.org/10.1134/S1070363221040149
  11. Li R.Y., Li Y.J., Lu X.H. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 12. P. 26. https://doi.org/10.1134/S1070328420010042
  12. Zahoor Ayesha, Imtiaz-ud-Din, Andleeb Sohaila et al. // J. Coord. Chem. 2021. V. 74. № 12. P. 1978. https://doi.org/10.1080/00958972.2021.1945046
  13. Yong-Hui Zhou, Dong Jiang, You-Xuan Zheng // J. Organomet. Chem. 2018. V. 876. № 12. P. 26. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.09.008
  14. Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M., Khusenov K.Sh. et al. // Russ. J. Org. Chem. 1999. V. 35. № 4. P. 599.
  15. Uvarova M.A., Nefedov S.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 11. P. 1660. https://doi.org/10.1134/S0036023621110218
  16. Ligin Chen, Huihui Duan, Xinyu Zhang et al. // J. Heter. Chem. 2018. V. 55. № 8. P. 1978. https://doi.org/10.1002/jhet.3238
  17. Abdelhakim Laachir, Salaheddine Guesmi, El Mostafa Ketatni et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 74. № 12. P. 1978. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128533
  18. Song Ye, Ji Yu-Fei, Kang MiN-Yan, Liu Zhi-Liang // Acta Crystallogr., Sect. E. 2012. V. 68. № 5. P. 772. https://doi.org/10.1107/S1600536812020995
  19. Geng Ying, Zhang Wen, Song Jiang-Feng et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 528. № 12. P. 120596. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120596
  20. Matveev E.Yu., Novikov I.V., Kubasov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 187. https://doi.org/10.1134/S0036023621020121
  21. Lavrenova L.G., Dyukova I.I., Korotaev E.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 1. P. 30. https://doi.org/10.1134/S0036023620010106
  22. Yousif Emad, Majeed Ahmed, Al-Sammarrae Khulood et al. // Arab. J. Chem. 2017. V. 10. № 5. P. 1639. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2013.06.006
  23. Kodirov S., Mukhiddinov B. et. al. // E3S Web of Conf. 2023. V. 417. P. 02010. https://doi.org/10.1051/e3sconf/202341702010
  24. Sargsyan S.H., Sargsyan T.S., Agadjanyan I.G. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 2. P. 223. https://doi.org/10.1134/S1070363221020109
  25. Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Krasitskii V.A. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. V. 72. № 9. P. 1457. https://doi.org/10.1023/A:1021646400922
  26. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.H. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 3. P. 485. https://doi.org/10.1134/S1070363223030040
  27. Önkol T., Doğruer D.S., Uzun L. et al. // J. Enzyme Inhibition Med. Chem. 2008. V 23. № 2. Р. 277. https://doi.org/10.1080/14756360701408697
  28. Yuhang He, Jingwen Chen, Xinran Yu et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 8. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S0036023622080162
  29. Popov L.D., Borodkin S.A., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. № 1. P. 9. https://doi.org/10.1134/S1070328421110038
  30. Garnovskii A.D., Burlov A.S., Vasil’chenko I.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 2. P. 81. https://doi.org/10.1134/S1070328410020016
  31. Khusenov K.Sh., Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1997. V. 23. № 8. P. 555.
  32. Ishankhodzhaeva M.M., Khusenov K.Sh., Umarov B.B. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 1998. V. 43. № 11. P. 1709.
  33. Khusenov K.Sh., Umarov B.B., Ishankhodzhaeva M.M. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 1998. V. 43. № 12. P. 1841.
  34. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlisPRO; Yarnton: England, 2018. Search in Google Scholar
  35. Sheldrick G.M. SADABS. Program for Scaling and Correction of Area Detector Data (Univ. of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997).
  36. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/s2053229614024218
  37. Накомото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. Пер. с англ. M.: Мир, 1991. 536 с.
  38. Kadirova Sh.A., Nuralieva G.A., Alieva M.A. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. V. 75. № 12. P. 1962. https://doi.org/10.1007/s11176-006-0022-2
  39. Данилова Е.А., Меленчук Т.В., Трухина О.Н. и др. // Макрогетероциклы/Macroheterocycles. 2010. V. 1. № 3. С. 68. https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.68
  40. Umarov B.B., Avezov K.G., Tursunov M.A. et. al. // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40. № 7. P. 473. https://doi.org/10.1134/S1070328414070094
  41. Киперт Д. Неорганическая стереохимия. М.: Мир, 1975. 280 с.
  42. Хусенов К.Ш., Алиев Т.Б., Бахронова О.Ж. // Int. J. Adv. Technol. Natural Sci. 2022. V. 3. № 4. С. 25. https://doi.org/10.24412/2181-144X-2022-4-25-35
  43. Beatriz C., Verónica G., Ana E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. Royal Soc. Chem. 2008. P. 2832. https://doi.org/ 10.1039/b801115j
  44. Lynch D.E. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2001. V. 57. Р. 1201. https://doi.org/10.1107/S0108270105040126
  45. Kadirova Sh.A., Ishankhodzhaeva M.M., Parpiev N.A. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. V. 77. № 10. P. 1799. https://doi.org/10.1134/S1070363207100210

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. 1H NMR spectra of ligand L1 (a) and its complex II (b), 400 MHz, solvent – DMSO-d6 + CCl4, 298 K.

Download (153KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. 1H NMR spectra of the L2 ligand (a) and its complexes VI (b) and IV (c), 400 MHz, solvent DMSO-d6 + CCl4, 298 K.

Download (221KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Crystal structure of the complex compound [ZnL22Br2]. Intramolecular hydrogen bonds are shown. Thermal ellipsoids are shown with a probability of 50%.

Download (145KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Projection of the crystal packing of [Zn L22Br2] molecules along the c axis. Coordination polyhedra ZnN2Br2 are shown.

Download (205KB)
Indexing metadata
6. Scheme 1.

Download (131KB)
Indexing metadata
7. Scheme 2.

Download (61KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».