ИДЕНТИФИКАЦИЯ РОДЕНТИЦИДНОЙ СУБСТАНЦИИ ВТОРОГО ПОКОЛЕНИЯ “БРОМАДИОЛОН” (АНАЛИТИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ПЕРЕГРУППИРОВКА)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено исследование промышленных образцов родентицидной субстанции второго поколения “Бромадиолон” (I) методами УФ-, ИК- спектроскопии, ОФ ВЭЖХ и РФА. Предварительно были подобраны условия идентификации изомерного состава методом ОФ ВЭЖХ, которые позволили разделить исследованные образцы субстанции на группы, отличающиеся изомерным (транс-/цис-) составом I в диапазоне от 82:18 до 72:28 (в продукции до 64:36). Представлены аспекты осуществления пробоподготовки и результаты анализа различных составов/продукции, содержащей I. Из аморфных технических субстанций выделены две различные кристаллические фазы Iа и Ib, охарактеризованные комплексом физико-химических методов (ИКС, РФА, ДТА, ППМ) и получены сравнительные данные по эффективности. Для Ib методом пРФА была определена кристаллическая структура. Попытка выделить I из различных сольвосистем на основе диметилсульфоксида приводила к кристаллизации фаз, представляющих продукты деструкции и перегруппировки. В условиях производства, при нагревании именно в этом растворителе, получают высококонцентрированные формы (премиксы) I, использующиеся для приготовления отравленных родентицидных приманок. Анализ данных РФА(РСА) показал, что продуктами перегруппировки, помимо вполне ожидаемой салициловой кислоты, оказались циклические производные: триацетона трипероксид и γ-бутиролактон II с объемными заместителями в третьем и пятом положениях. Прямой синтез II, ввиду наличия объемных заместителей, затруднен, однако, как выяснилось в ходе работы, он может быть реализован посредством направленной перегруппировки I. По-видимому, гомологи γ-бутиролактона с другими заместителями могут быть получены при использовании родственных бромадиолону субстанций.

Об авторах

А. Н Кочетов

РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий имени М. В. Ломоносова

Email: kochchem@mail.ru
Москва, Россия

А. А Сергеенкова

РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий имени М. В. Ломоносова

Москва, Россия

Л. А Носикова

РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий имени М. В. Ломоносова

Москва, Россия

З. А Кудряшова

РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий имени М. В. Ломоносова

Москва, Россия

В. В Чернышев

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН); Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Москва, Россия; Москва, Россия

В. А Тафеенков

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Москва, Россия

А. Ю Цивадзе

РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий имени М. В. Ломоносова; Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН)

Москва, Россия; Москва, Россия

Список литературы

  1. Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов. Составители: Мелков В.К., Румянцева Л.Н., Колков В.Ф., Воронцова В.Л.— М.: Проект, 2003. 328 с.
  2. Комаров В.Ю., Иванова А.О. // Сельскохоз. Журн. 2023. № 4. С. 130.
  3. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2015. № 4. С. 42.
  4. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Кристаллография. 2007. Т. 52. С. 662.
  5. Porter W.R. // J. Comp.-Aid. Mol. Design. 2010. V. 24. P. 553.
  6. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Хим.-Фарм. Журн. 2010. Т. 44. № 2. С. 19.
  7. Danielyan E.,·Zuniga M. Hoang K.,·et al. // J. Chem. Cryst. 2023. V. 53. P. 453.
  8. Osborne D.A., Danielyan E.,·Hoang K.,·Valente E.J. // J. Chem. Cryst. 2024. V. 54. P. 64.
  9. US Pat. 20170118982 A1, опубл. 04.05.2017.
  10. Avdagić A., Cotarca L., Hameršak Z., et al. // Chirality. 1997. V. 9. P. 512.
  11. Hunter K E., Sharp. A., Newton A. // J. Chromatogr. 1988. V. 435. P. 83.
  12. Nosal D.G., Feinstein D.L., Chen L., van Breemen R.B.// J. of AOAC Int. 2020. doi: 10.1093/jaoacint/qsaa007.
  13. Menacher G., Masberg B., Elsinghorst P.W. // Anal. and Bioanal. Chem. 2022. V. 414. P. 5829.
  14. Fourel I., Damin-Pernik M., Benoit E., Lattard V. // J. Chromatogr. 2017. V. 1041—1042B. Р. 120.
  15. Felice L.J., Chalermchaikit T., Murphy M.J. // J. Anal. Toxicol. 1991. V. 15. P. 126.
  16. Palazoglu M.G., Tor E.R., Holstege D.M., Galey F.D. // J. Agric. Food Chem. 1998. V. 46. P. 4260.
  17. Guan F., Ishii A., Seno H., et al. // J. Chromatogr. 1999. V. 731B. 155.
  18. Hernández A.M., Bernal J., Bernal J.L. // Ibid. 2013. V. 925B. 76.
  19. Chalermchaikit T., Felice L.J., Murphy M.J. // J. Anal. Toxicol. 1993. V. 17. 56.
  20. Nosal D.G., Feinstein D.L., van Breemen R.B. // J. Chromatogr. 2021. V. 1156B. 122529.
  21. Fourel I. // Ibid. 2022. V. 1676A. 463209.
  22. Fasco M.J., Principe L.M. // J. Biol. Chem. 1982. V. 257. P. 4894.
  23. Choonara J.A., Haynes B.P., Cholerton S. // Br.J. Clin. Pharmac. 1986. V. 22. P. 729.
  24. US Pat. 4788297, опубл. 29.11.1988.
  25. van Heerden P.S., Bezuidenhoudt B.C.B., Ferreira D. // Tetrahedron. 1997. V. 53. Р. 6045.
  26. Damin-Pernik M., Espana B., Lefebvre S., et al. // Drug Metabolism and Disposition. 2016. V. 45. P. 160.
  27. Mihaylov Tz., Trendafilova N., Georgieva I., Kostova I. // Chemical Physics. 2010. V. 374. P. 37.
  28. Кочетов А.Н., Шестаков К.А., Шпилевский Г.М., Кузьмина Л.Г. // Хим.-Фарм. Журн. 2013. Т. 47. № 2. С. 41.
  29. Чернышев В.В. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2001. № 12. С. 2174.
  30. David W.I.F., Shankland K. // Acta Crystallogr. 2008. A64. Р. 52.
  31. Harris K.D.M. // Top. Curr. Chem. 2012. V. 315. P. 133.
  32. Werner P.-E., Eriksson L., Westdahl M. // J. Appl. Crystallogr. 1985. V. 18. P. 367.
  33. Zlokazov V.B. // Ibid. 1992. V. 25. P. 69.
  34. Zlokazov V.B. // Comput. Phys. Commun. 1995. V. 85. P. 415.
  35. Zhukov S.G., Chernyshev V.V., Babaev E.V., et al. // Z. Kristallogr. 2001. V. 216. P. 5.
  36. Zlokazov V.B., Chernyshev V.V. // J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. P. 447.
  37. Gornostaev L.M., Tsvetkov V.B., Markova A.A., et al. // Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. 2017. V. 17. P. 1814.
  38. de Wolff P.M. // J. Appl. Crystallogr. 1968. V. 1. P. 108.
  39. Smith G.M., Snyder R.L. // Ibid. 1979. V. 12. P. 60.
  40. Young R.A., Wiles D.B. // Ibid. 1982. V. 15. P. 430.
  41. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2008. V. 64A. P. 112.
  42. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
  43. Махнёва Т.В., Чепко В.И., Захарченко А.В. и др. // Дезинфекционное дело. 2006. № 3. С. 17.
  44. Кудрявцева Е.Е., Манькович Л.С. // Там же. 2021. № 4. С. 55.
  45. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие хим. технол. 2015. Т. 10. № 6. С. 88.
  46. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2018. № 4. С. 22.
  47. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2019. № 1. С. 36.
  48. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Дезинфекционное дело. 2019. № 3. С. 54.
  49. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Там же. 2016. № 1. С. 44.
  50. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие Хим. Технол. 2017. Т. 12. № 1. С. 76.
  51. Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Хряпин Р.А. // Пест-Менеджмент. 2021. № 4. С. 12.
  52. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2022. № 1. С. 29.
  53. Kuijpers E.A., den Hartigh J., Savelkoul T.J., de Wolff F.A. // J. Anal. Toxicol. 1995. V. 19. P. 557.
  54. Jones A. // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1996. V. 56. P. 8.
  55. Fauconnet V., Pouliquen H., Pinault L. // J. Anal. Toxicol. 1997. V. 21. P. 548.
  56. Marek L.J., Koskinen W.C. // J. Agric. Food Chem. 2007. V. 55. P. 571.
  57. Krizkova S., Beklova M., Pikula J., et al. // Sensors. 2007. V. 7. P. 1271.
  58. Kuijpers E.A.P., Hartigh J. den, Savelkoul T.J.F., de Wolff F.A. // J. Anal. Toxicol. 1995. V. 19. P. 557.
  59. Subbiah D., Kala S., Mishra A.K. // Chemosphere. 2005. V. 61. P. 1580.
  60. Felice L.J., Chalermchaikit T., Murphy M.J. // J. Anal. Toxicol. 1991. V. 15. P. 126.
  61. Koeber R., Niessner R. // Anal. Bioanal. Chem. 1996. V. 354. P. 464.
  62. Jung J.C., Kim J.C., Park O.S., Jang B.S. // Archives of Pharmacal Research. 1999. V. 22. P. 302.
  63. Park O.S., Jang B.S. // Archives of Pharmacal Research. 1995. V. 18. P. 277.
  64. van Heerden P.S., Bezuidenhoudt B.C.B., Ferreira D. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. V. 8. P. 1141.
  65. van Heerden P.S., Bezuidenhoudt B.C.B., Ferreira D. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 17. Р. 6045.
  66. AU Pat. 2015273548 B2, опубл. 17.12.2015.
  67. Kimihiko Y., Yasuhide T. // J. Health Sci. 2004. V. 50. P. 142.
  68. Gallocchio F., Basilicata L., Benetti C., et al. // Forensic Sci. Int. 2014. V. 244. P. 63.
  69. Armentano A., Iammarino M., Margo S.L., Muscarella M.// J. Vet. Diagnostic Inv. 2012. V. 24. P. 307.
  70. US Pat. 3574234 A61k, опубл. 06.04.1971.
  71. US Pat. 3764693 A01n 9/28, опубл. 09.10.1973.
  72. Pesticide Synthesis Handbook: Thomas A. Unger. — Elsevier Science: 1997. P. 845 (ISBN0815514018, 9780815514015).
  73. Tosti T., Rakić G., Natić M., et al. // J. Planar Chromatogr. — Modern TLC. 2009. V. 22. P. 333.
  74. Ray A.C., Murphy M.J., Du Vall M.D., Reagor J.C. // J. Am. Vet. Res. 1989. V. 50. P. 546.
  75. Aakeröy C.B., Spartz C.L., Dembowski S., et al. // Int. Union Cryst. J. 2015. V. 2. P. 498.
  76. Mukiza J., Gerber T.I.A., Hosten E.C., Betz R. // Z. Kristallogr. New Crystal Struct. 2015. V. 230. P. 35.
  77. Dubikova F., Kosloff R., Almog J., et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 1146.
  78. Oxley J., Smith J., Brady J., et al. // Appl. Spectroscopy. 2008. V. 62. P. 906.
  79. Абдушукуров А.К., Хуррамов Э.Н., Нурматов Д.У. // Universum: техн. науки. 2020. № 7. С. 76.
  80. Патент RU2739772 С1, опубл. 28.12.2020.
  81. Ruan Q.-F., Pan W.-C., Zhao M., et al. // Bioorganic Chemistry. 2021. V. 111. 104871.
  82. Makosza M., Judka M. // Chem. Eur. J. 2002. V. 8. P. 4234.
  83. Tiecco M., Testaferri L., Temperini A., et al. // Synlett. 2006. P. 587.
  84. Zhang Y., Wang Y., Dai W.M. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 2445.
  85. Kapferer T., Brückner R. // Eur. J. Org. Chem. 2006. P. 2119.
  86. US Pat. 4585786 A61K 31/38, опубл. 29.04.1986.
  87. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И., и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.
  88. GB Pat. 2126578 A, опубл. 14.06.1982.
  89. Osborne D.A., Danielyan E., Hoang K., Valente E. // J. Chem. Cryst. 2024. V. 54. P. 64.
  90. Malde A.K, Stroe M., Caron B., Visscher K.M., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2018. doi: 10.1021/acs.jctc.8b00453.
  91. Комаров В.Ю., Иванова А.О. // Дезинфекционное дело. 2024. № 1. С. 33.
  92. Hadler M.R., Redfern R., Rower F.P. // J. Hygiene. 1975. V. 74. P. 441.
  93. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Рыльников В.А. и др. // Пест-менеджмент. 1996. № 2. С. 6.
  94. Berg P. // Pest Contr. 1979. V. 47. № 6. P. 60.
  95. Заева Г.Н., Березовский О.И., Родионов Р.П. // Дезинфекционное дело. 1997. № 4. С. 24.
  96. Gill J.E., Redfern R. // J. Hygiene. 1980. V. 85. Р. 443.
  97. Кочетов А.Н., Носикова Л.А., Кудряшова З.А., идр.// Журн. физ. хим. 2024. Т. 98. № 4. С. 86.
  98. Кочетов А.Н., Носикова Л.А., Кудряшова З.А., идр.// Там же. 2023. Т. 97. № 6. С. 904.
  99. Annunziata R., Raimondi L., Nano G.M., Palmisano G., Tagliapietra S. // Magn. Res. Chem. 1997. V. 35. P. 721.
  100. Stanchev S., Momekov G., Jensen F., Manolov I. // Eur. J. Med. Chem. 2008. V. 43. P. 694.
  101. Baskar M., Devi А., Arya В. // Int. J. Cur. Sci. Res. Rev. 2021. V. 4. P. 1457.
  102. Feig M., Gebreyohannes K.G., McGuffin V.L. // J. of Molecular Structure: TEOCHEM. 2010. V. 949. P. 41.
  103. Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // Ibid. 1999. V. 513. P. 177.
  104. Mladenović M., Mihailović M., Bogojević D., et al. // Eur. J. Med. Chem. 2012. V. 54. P. 144.
  105. Wang M., Chen F., Guan J., et al. // Appl. Biochem. Biotech. 2009. V. 159. P. 768.
  106. Chen F., Liu L., Bai Z., et al. // Bioengineered. 2016. V. 8. P. 92.
  107. Chen F., Zhang T., Qu C., et al. // Env. Sci. Pollut. Res. 2018. doi: 10.1007/s11356-018-3539-0.
  108. Abdou M.M., El-Saeed R.A., Bondock S. // Arab. J. Chem. 2019. V. 12. P. 88.
  109. Groom C.R., Allen F.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. P. 662.
  110. Кorp J.D., Bernal I., Lemke T.L. // Acta Crystallogr. 1980. V. 36B. Р. 428.
  111. Магомедова Н.С., Звонкова З.В. // Кристаллография. 1978. Т. 23. С. 281.
  112. Precigoux G., Cotrait M., Le Baut G., Leblois D., Courant J. // Acta Crystallogr. 1987. V. 43С. Р. 1391.
  113. Enchev V., Abrahams I., Angelova S., Ivanova G. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2005. V. 719. P. 169.
  114. Yamamoto Y., Takagishi H., Itoh K. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 6844.
  115. Ide S., Kendi E., Ozbey S., Ertan N. // Acta Cryst. C. 1994. V. 50. P. 1505.
  116. Ide S., Kendi E., Ertan N. // J. Chem.Cryst. 1994. V. 24. P. 743.
  117. Kendi E., Ozbey S., Ide S., Fun H.-K., Yip B.-C. // Acta Cryst. C. 1995. V. 51. P. 1144.
  118. Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Organic Lett. 2007. V. 9. P. 4307.
  119. Valente E.J., Eggleston D.S. // Acta Crystallogr. 1989. С45. Р. 785.
  120. Csoregh I., Eckstein M. // Ibid. 1979. B35. Р. 389.
  121. Vijayalakshmi L., Parthasarathi V., Vora V., Desai B., Shah A. // Acta Crystallogr. 2002. Е58. o659.
  122. Kidwai M., Bansal V., Mothsra P., et al. // J. Molec. Catalysis. 2007. A268. P. 76.
  123. Stanchev S., Maichle-Mossmer C., Manolov I. // Z. Naturforsch. 2007. B62. P. 737.
  124. Zhang S.-L., Huang Z.-S., Shen Yu-D., et al. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 6757.
  125. Manolov I., Maichle-Mossmer C. // X-Ray Struct. Anal. Online. 2007. V. 23. P. 63.
  126. Castleberry B., Valente E.J., Eggleston D.S. // J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1990. V. 20. P. 583.
  127. Manolov I., Maichle-Mossmer C. // X-Ray Struct. Anal.Online. 2007. V. 23. P. 79.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).