Теоретическое исследование энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Квантово-химическими методами изучена термодинамическая устойчивость для аксиальной (а) и экваториальной (е) формы S- и R-энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Поиск равновесных геометрических параметров и вычисление термодинамических характеристик проводились методом DFT с использованием функционала TPSS в сочетании с валентно-расщепленным базисным набором с включением поляризационных функций d- и p-типа – 6-311+G(d,p). Для визуализации геометрического строения использовались программы Chemcraft и VMD. Установлено, что наиболее стабильной формой 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона как в газовой фазе, так и в водной и органической (ДМСО) средах, являются Se и Re. Активационный барьер перегруппировки внутри цикла составляет 21.22–24.93 кДж/моль в зависимости от среды.

Об авторах

Э. М. Хамитов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

С. Ф. Петрова

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

М. Г. Ильина

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

Т. Р. Нугуманов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

А. Н. Лобов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

С. П. Иванов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
  2. Jovanovic S.V., Simic M.G. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 19. P. 5968. https://doi.org/10.1021/ja00279a050
  3. Hazra D.K., Steenken S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 13. P. 4380. https://doi.org/10.1021/ja00351a042
  4. Theruvathu J.A., Aravindakumar C.T., Flyunt R. et al. // Ibid. 2001. V. 123. № 13. P. 9007. https://doi.org/10.1021/ja0109794
  5. Von Sonntag C. // Int. J. Radiat. Appl. Instrum. Part C. Radiat. Phys. Chem. 1987. V. 30. № 5–6. P. 313. https://doi.org/10.1016/1359-0197(87)90101-9
  6. Al-Sheikhly M., von Sonntag C. // Z. Naturforsch 1983. V. 38b. P. 1622.https://doi.org/10.1515/znb-1983-1214
  7. Simandan T., Sun J., Dix T.A. // Biochem. J. 1998. V. 335. P. 233.https://doi.org/10.1042/bj3350233
  8. Grabovskiy S.A., Abdrakhmanova A.R., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2009. V. 13. № 17. P. 1733. https://doi.org/10.2174/138527209789578081
  9. Grabovskiy S.A., Konkina I.G., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2012. V. 16. № 11. P. 1447. https://doi.org/10.2174/138527212800672619
  10. Иванов С.П., Конкина И.Г., Байкова И.П. и др. // Хим. гетероцикл. соединений. 2002. № 11. С. 1609; Ivanov S.P., Konkina I.G., Baikova I.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. V. 11. P. 1424.https://doi.org/10.1002/chin.200327138
  11. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Вестн. Башкирского ун-та. 2016. Т. 21. № 3. С. 626.
  12. Петрова С.Ф., Остахов С.С., Иванов С.П. и др. // Хим. выс. энергий. 2018. Т. 52. Вып. 6. С. 468. Petrova S.F., Ostakhov S.S., Ivanov S.P. et al. // High Energy Chem. 2018. V. 52. N. 6. P. 480.https://doi.org/10.1134/S0023119318060116
  13. Nugumanov T.R., Ivanov S.P., Starikova Z.A., Murinov Y.I. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 223.https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.07.020
  14. Петрова С.Ф., Ильина М.Г., Нугуманов Т.Р. и др. // Изв. Уфимского научн. центра РАН. 2020. № 1. С. 112.
  15. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Журн. прикл. спектроскопии. 2022. Т. 89. № 2. С. 170. https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-2-170-176
  16. Frisch M.J., G.W.T., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobaya-shi R., Normand J., Raghavachari K., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, in: G. Inc. (Ed.), 2010.
  17. Zhurko G. A. Chemcraft. www.chemcraftprog.com.
  18. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. № 14. P. 146401. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.91.146401
  19. Raghavachari K.K., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. № 1. P. 650. https://doi.org/10.1063/1.438955
  20. McLean A.D., Chandler G.S. // Ibid. V. 72. № 10. P. 5639. https://doi.org/10.1063/1.438980
  21. Tomasi, J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 8. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
  22. Floris F., Tomasi J. // J. Comp. Chem. 1989. V. 10. № 5. P. 616. https://doi.org/10.1002/jcc.540100504
  23. Floris F.M., Tomasi J., Ahuir J.L.P. // J. Comp. Chem. 1991. V. 12. № 7. P. 784. https://doi.org/10.1002/jcc.540120703
  24. Pierotti R.A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 6. P. 717. https://doi.org/10.1021/ cr60304a002
  25. Ruud K., Helgaker T., Bak K.L., Jorgensen P., Jensen H.J.Aa. // J. Chem. Phys.1993. V. 99. P. 3847. https://doi.org/10.1063/1.466131
  26. Лукманов Т.И., Абдрахимова Г.С., Хамитов Э.М., Иванов С.П. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 7. С. 1221; Lukmanov T. I., Abdrakhimova G. S., Khami-tov E.M., Ivanov S.P. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 7. P. 1104. https://doi.org/10.1134/ S0036024412990010
  27. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 464 с.
  28. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР / пер. с англ. М.: Мир, 1984. 478 с.

Дополнительные файлы


© Э.М. Хамитов, С.Ф. Петрова, М.Г. Ильина, Т.Р. Нугуманов, А.Н. Лобов, С.П. Иванов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».