Studying the electrochemical behavior of a smooth gold electrode in a solution of bridged 1,2,4-trioxalane in acetonitrile

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The behavior of a smooth gold electrode in the medium of bridged 1,2,4-trioxalane in acetonitrile is studied by cyclic voltammetry and gravimetry methods. It is found that during the cathodic process, the reduction of the peroxide bond in the bridged 1,2,4-trioxalane molecule takes place at the electrode surface followed by the formation of a diketone moiety. During anodic oxidation, the formation of colloidal gold particles is detected.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

M. Polyakov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: SatPolyak@yandex.ru
Rússia, Moscow, 119991

M. Vedenyapina

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: SatPolyak@yandex.ru
Rússia, Moscow, 119991

A. Skundin

A. N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: SatPolyak@yandex.ru
Rússia, Moscow, 119071

I. Yaryomenko

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: SatPolyak@yandex.ru
Rússia, Moscow, 119991

P. Radulov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: SatPolyak@yandex.ru
Rússia, Moscow, 119991

Bibliografia

  1. Ann Casteel D. // Nat. Prod. Rep. 1999. V. 16. № 1. P. 55. https://doi.org/10.1039/A705725C
  2. Phillipson D.W., Rinehart K.L. Jr. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 26. P. 7735–7736. https://doi.org/10.1039/A705725C
  3. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y. et al. // Chem. Europ. J. 2020. V. 26. № 21. P. 4734. https://doi.org/10.1002/chem.201904555
  4. Yaremenko I.A., Syromyatnikov M.Y., Radulov P.S. et al. // Molecules. 2020. V. 25. № 8. P. 1954. https://doi.org/10.3390/molecules25081954
  5. Panic G., Duthaler U., Speich B., Keiser J. // Int. J. Parasitol. Drugs Drug. Resist. 2014. V. 4. № 3. P. 185. https://doi.org/10.1016/j.ijpddr.2014.07.002
  6. Vil’ V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent’ev A.O. // Synthesis and Reactions. Molecules. 2017. V. 22. № 11. P. 1881. https://doi.org/10.3390/molecules22111881
  7. Kiuchi F., Itano Y., Uchiyama N. et al. // J. Am. Pharm. Assoc. 2002. V. 65. № 4. P. 509. https://doi.org/10.1021/np010445g
  8. Wenzel D.G., Smith C.M. // J. Am. Pharm. Assoc. Am. Pharm. Assoc. 1958. V. 47. № 11. P. 792. https://doi.org/10.1002/jps.3030471109
  9. Herrmann L., Yaremenko I.A., Çapcı A. et al. // Chem. Med. Chem. 2022. V. 17. № 9. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200005
  10. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P. et al. // Ibid. 2022. V. 17. № 20. https://doi.org/10.1002/cmdc.202200328
  11. Slade D., Galal A.M., Gul W. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 23. P. 7949. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.10.019
  12. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem 2020. V. 15. № 13. P. 1118–1127. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000042
  13. Yaremenko I.A., Syroeshkin M.A., Levitsky D. et al. // Med. Chem. Res. 2017. V. 26. № 1. P. 170. https://doi.org/10.1007/s00044-016-1736-2
  14. Tiwari M.K., Chaudhary S. // Med. Res. Rev. 2020. V. 40. № 4. P. 1220. https://doi.org/10.1002/med.21657
  15. Uddin A., Chawla M., Irfan I. et al. // RSC Med. Chem. 2020. V. 12. № 1. P. 24. https://doi.org/10.1039/d0md00244e
  16. Woodley C.M., Amado P.S.M., Cristiano M.L.S., O’Neill P.M. // Med. Res. Rev. 2021. V. 41. № 6. P. 3062. https://doi.org/10.1002/med.21849
  17. Otoguro K., Iwatsuki M., Ishiyama A. et al. //Phytochem. 2011. V. 72. № 16. P. 2024. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2011.07.015
  18. Perry T.L., Dickerson A., Khan A.A. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 8. P. 1483. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01134-0
  19. Kumar M., Gehlot P.S., Parihar D. et al. // Eur. Pol. J. 2021. V. 152. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2021.110448
  20. Lee M., Minoura Y. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1978. V. 74. № 0. P. 1726. https://doi.org/10.1039/f19787401726
  21. Przybysz-Romatowska M., Haponiuk J., Formela K. // Polymers. 2020. V. 12. № 1. https://doi.org/10.3390/polym12010228
  22. Радулов П.С., Белякова Ю.Ю., Демина А.А. и др. // Изв. АН. Сер. Хим. 2019. Т. 68. № 6. С. 1289–1292. (Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Demina A.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. № 6. P. 1289. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2555-7)
  23. Matsumoto A., Maruoka K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2020. V. 94. № 2. P. 513. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200321
  24. Gemki M., Taspinar Ö., Adler A. et al. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. № 12. P. 2747. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00364
  25. Zdvizhkov A., Terent’ev A., Radulov P. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 8. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.061
  26. Rountree E.S., McCarthy B.D., Eisenhart T.T., Dempsey J.L. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. № 19. P. 9983.
  27. Savéant J.-M. // Advances in Physical organic chemistry. 2000. V. 35. P. 117. https://doi.org/10.1016/s0065-3160(00)35013-4
  28. Magri D.C., Workentin M.S. // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. № 18. P. 3354. https://doi.org//10.1039/b809356c
  29. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // Chem. Med. Chem. 2020. V. 15. № 13. P. 1118. https://doi.org//10.1002/cmdc.202000042
  30. Magri D.C., Workentin M.S. // Molecules. 2014. V. 19. № 8. P. 11999. https://doi.org//10.3390/molecules190811999
  31. Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2008. V. 14. № 6. P. 1698. https://doi.org//10.1002/chem.200701740
  32. Веденяпина М.Д., Симакова А.П., Платонов М.М. и др. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 3. С. 418. (Vedenyapina M.D., Simakova A.P., Platonov M.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024413030333)
  33. Magri D.C., Donkers R.L., Workentin M.S. // J. Photochem. Photobiol., A. 2001. V. 138. № 1. P. 29. https://doi.org//10.1016/S1010-6030(00)00386-5
  34. Stringle D.L., Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2010. V. 16. № 1. P. 178. https://doi.org//10.1002/chem.200902023
  35. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 624–628. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024420040238)
  36. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 1. С. 147–151. (Vedenyapina M.D., Skundin A.M., Vil’ V.A. et al. // Russ. J. Phys. Chem. https://doi.org//10.1134/S0036024421010313)
  37. Веденяпина М.Д., Виль В.А., Терентьев А.О., Веденяпин А.А. // Изв. АН. Сер. Хим. 2017. Т. 66. № 11. С. 2044–2047. (Vedenyapina M.D., Vil’ V.A., Terent’ev A.O., Vedenyapin A.A. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 11. С. 2044.)
  38. Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 7. C. 972. https://doi.org//10.31857/S0044453723070221 (Polyakov M.V., Vedenyapina M.D., Skundin A.M. et al. // Russ. J. Phys. Chem. V. 97. P. 1438. https://doi.org//10.1134/S0036024423070221)
  39. Batchelor-McAuley C., Compton R.G. // J. Electroan. Chem. 2012. V. 669. P. 73. https://doi.org//10.1016/j.jelechem.2012.01.016
  40. Salah N., Lanez T. // Int. Lett. Chem. Phys. Astron. 2013. V. 4. P. 37.
  41. Поляков М.В., Веденяпина М.Д., Скундин А.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 74. № 4. С. 863.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1. Obtaining the substrate under study 3.

Baixar (87KB)
Metadados
3. Fig. 1. CBA 3 in the cathodic region at the Au electrode, ν = 100, 150, 200, 250, 250, 300, 350, 350, 400, 450, 500 mV/s.

Baixar (73KB)
Metadados
4. Fig. 2. Dependences of Ipc - ν0.5 for the first (a) and second (b) cathode peaks of CBA.

Baixar (105KB)
Metadados
5. Fig. 3. CBA 3 in the anodic region at the Au electrode, ν = 100, 150, 200, 250, 250, 300, 350, 350, 400, 450, 500 mV/s.

Baixar (82KB)
Metadados
6. Fig. 4. Dependence of Ip,a on ν0.5.

Baixar (59KB)
Metadados
7. Fig. 5. Mass change of the gold anode, at I = 5 mA, in MeCN solution, the concentration of compound 3 was 0.05 M.

Baixar (41KB)
Metadados
8. Scheme 2. Electrochemical corrosion of gold in the presence of compound 3 in acetonitrile medium.

Baixar (97KB)
Metadados
9. Scheme 3. Cathodic reduction reaction of compound 3.

Baixar (59KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».