Quantum-chemical study of energies of maleimide and itaconimide isomeric derivatives

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

For 38 pairs of the isomeric derivatives of maleimide and itaconimide, the Gibbs free energies were calculated using the density functional theory (DFT) and domain-based local pair natural orbital (DLPNO) methods. The effects of the solvent and of substituents in positions 1, 3, and 4 of the maleimide ring on the energy difference of the isomers were studied. Depending on the substituents and conditions, the equilibrium can shift toward the maleimide or itaconimide form. Further migration of the double bond and cis-trans- isomerism were also considered wherever possible.

Sobre autores

A. Panov

Gause Institute of New Antibiotics

Email: 7745243@mail.ru
119021, Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Ravasco J.M.J.M., Faustino H., Trindade A., Gois P.M.P. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 43.
  2. Elschner T., Obst F., Heinze T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800258.
  3. Wei K., Wen G., Zhao Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 41(4). P. 9804.
  4. Oz Y., Sanyal A. // Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 570.
  5. Aqueveque P., Anke T., Sterner O. // Zeitschrift für Naturforschung C. 2002. V. 57(3—4). P. 257.
  6. Yuan C., Yang H., Gong Q., et al. // Adv. Synth. Catal. 2021. V. 363. P. 3336.
  7. Askri S., Edziri H., Hamouda M.B. et al. // J. Molec. Struc. 2022. V. 1250. P. 131688.
  8. Albakhit S.D.Y., Mutlaq D.Z., Al-Shawi A.A.A. // Chem. Africa. 2023. V. 6. P. 2933.
  9. Gherbovet O., Garcia Alvarez M.C., Bignon J., Roussi F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59(23). P. 10774.
  10. Galanti M.C., Galanti A.V. // J. Org. Chem. 1982. V. 47(8). P. 1572.
  11. Paramonova P., Sharonova T., Kalinin S., et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32(2). P. 176.
  12. Haval K.P., Argade N.P. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6936.
  13. Inyutina A., Kantin G., Dar′in D., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 13673.
  14. Laha D., Meher K.B., Bankar O.S., et al. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11, e202200062.
  15. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. P. 73.
  16. Weigend F., Ahlrichs, R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
  17. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057.
  18. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102(11). P. 1995.
  19. Riplinger C., Sandhoefer B., Hansen A., Neese F. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 134101.
  20. Huang X., Sha F. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1173.
  21. Chupakhin E., Gecht M., Ivanov A. et al. // Synthesis. 2021. V. 53(07). P. 1292.
  22. Панов А.А. // Докл.РАН. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 508(1). С. 111. [Panov A.A. // Doklady Phys. Chem. 2023. V. 508(2). P. 28.]
  23. Chupakhin E., Kantin G., Dar’in D., Krasavin M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 382.
  24. Inyutina A., Dar’in D., Kantina G., Krasavin M. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 5068.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).