Сорбционное перераспределение летучих органических веществ в смешанной системе газ–жидкий кристалл–макроцикл–адсорбент в условиях обращенной газовой хроматографии

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

4-[(S)-2-Метил-3-гидроксипропилокси]-4'-формилазобензол, 4-(3-гидроксипропилокси)-4’-формилазобензол и µ-оксодимер железа 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетра-н-амилпорфина синтезированы по известным методикам. Из синтезированных соединений приготовлена смесь с определенной концентрацией компонентов. Полученную смесь использовали в качестве пропитки широкопористого адсорбента Хроматон N-AW. Степень пропитки составила 10%. Приготовленный адсорбент использовали как неподвижную фазу для обращенной газо-мезофазной хроматографии. Методом обращенной газовой хроматографии изучено сорбционное перераспределение ряда летучих органических соединений – изомеров метил- и диметилпиридинов, слабополярных ксилолов и энантиомеров из газовой фазы на приготовленном адсорбенте. В ходе эксперимента рассчитаны удельные удерживаемые объемы сорбатов, характеризующие сорбционную активность приготовленной стационарной фазы. Для структурных изомеров получены коэффициенты активности распределения сорбатов в жидком слое жидкого кристалла. Для подтверждения данных по сорбционной активности сорбатов найдены термодинамические параметры растворения конкретных изомеров. Сделаны выводы о влиянии энтальпийного и энтропийного факторов на способность сорбатов к удерживанию. Обсуждается влияние строения, изомерии, межмолекулярных взаимодействий, добавления макроцикла на сорбционные особенности сорбатов. Получены данные по аналитическим особенностям сорбции, а именно: рассчитаны максимальные значения факторов разделения для структурных и оптических изомеров и соединений различного строения, но с близкими температурами кипения. Экспериментально установлено, что приготовленный адсорбент проявляет достаточно высокую способность к разделению близкокипящих структурных изомеров и умеренную способность к разделению энантиомеров. Сделан акцент на максимальном значении фактора разделения 3,4- и 3,5-лутидинов, наибольшим по сравнению с разработанными нами ранее стационарными фазами аналогичного строения. Обосновано применение полученного адсорбента в единой системе химического анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Г. В. Кувшинов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

Л. О. Монахов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

А. А. Кузьмина

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

А. С. Семейкин

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

О. И. Койфман

Ивановский государственный химико-технологический университет; Научно-исследовательский институт макрогетероциклических соединений

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново; Иваново

Список литературы

  1. Аншакова А.В., Конюхов В.Ю. Исследование растворимости рифабутина в воде в присутствии циклодекстрина методом обращенной газовой хроматографии // Журн. прикл. химии. 2017. Т. 90. № 2. С. 187. (Anshakova A.V., Konyukhov V.Y. Study by inverse gas chromatography of the solubility of rifabutin in water in the presence of cyclodextrin // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 2. P. 209. https://doi.org/10.1134/s1070427217020082)
  2. Ghasemi E., Sillanpää M., Najafi N.M. Headspace hollow fiber protected liquid-phase microextraction combined with gas chromatography–mass spectroscopy for speciation and determination of volatile organic compounds of selenium in environmental and biological samples // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 3. P. 380. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.12.005
  3. Portolěs T., Pitarch, E. Lŏpez F.J., Hernández F.J. Development and validation of a rapid and wide-scope qualitative screening method for detection and identification of organic pollutants in natural water and wastewater by gas chromatography time-of-flight mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 2. P. 303. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.11.010
  4. Xingchen Zhai, Haitian Zhao, Min Zhang, Xin Yang, Jingming Sun, Yongxin She, et al. New stationary phase for hydrophilic interaction chromatography to separate chito-oligosaccharides with degree of polymerization 2-6 // J. Chromatogr. B. 2018. V. 1081–1082. № 1. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2018.02.024
  5. Walter G.J, Colin F.P. Milestones in the development of gas chromatography / Handbooks in Separation Science. 2021. V. 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820675-1.00018-6
  6. Costa R., Dugo P., Santi L., Dugo G., Mondello L. Advances of modern gas chromatography and hyphenated techniques for analysis of plant extracts // Curr. Org. Chem. 2010. V. 14. № 16. P. 1752. https://doi.org/10.2174/138527210792927636
  7. Nicholas H. From Pittcon 2023 and beyond: The gas chromatography products to watch this year // LCGC North America. 2023. V. 41. № 4. P. 129. https://doi.org/10.56530/lcgc.na.kr7285g3
  8. Witkiewicz Z., Oszczudlowski J., Repelewicz M. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1062. № 2. P. 155. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.11.042
  9. Карцова Л.А., Маркова О.В., Амельченко А.И., Острянина Н.Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 3. С. 302. (Kartsova L.A., Markova O.V., Amel’chenko A.I., Ostryanina N.D. Macrocycles as components of gas-chromatographic phases // J. Anal. Chem. 2000. V. 55. № 3. P. 270. https://doi.org/10.1007/BF02757212)
  10. Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A., Novikov I.V., Alexandriysky V.V., Koifman O.I. Selectivity, thermodynamic and anisotropic properties of substituted liquid-crystal cyanoazoxybenzenes as stationary phases for gas chromatography // Journal of Chromatography and Separation Techniques. 2016. V. 7. № 1. P. 314. https://doi.org/10.4172/2157-7064.1000314
  11. Yan Yuan, Wang Zhenzhong, Zhang Zitong, He Zhen, Luo Lun, Fan Jing. Capillary gas chromatographic separation performances of a tetraphenyl porphyrin stationary phase // Front. Chem. 2022. V. 10. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.800922
  12. Kopytin K.A., Bykov E.S., Sinkov I.Yu., Onuchak L.A. Isomer-selective properties of carbon adsorbent modified by "4-n-octyloxy-4'-cyanobiphenyl – β-cyclodextrin" under gas-adsorption chromatography conditions // Liq. Cryst. Appl. 2018. V. 18. № 4. P. 6. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2018.4.6
  13. Онучак Л.А., Тугарева Д.А., Капралова Т.С., Кураева Ю.Г., Кувшинова С.А., Бурмистров В.А. Сорбционные и селективные свойства сорбента “супрамолекулярный жидкий крис–талл–β-циклодекстрин” в условиях газовой хроматографии // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2015. Т. 51. № 6. С. 587. (Onuchak L.A., Tugareva D.A., Kapralova T.S., Kuraeva Yu. G., Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A. Sorbtion and selective properties of supramolecular liquid crystal–β cyclodextrin sorbent under conditions of gas chromatography // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. P. 944. https://doi.org/10.1134/S2070205115060155)
  14. Кувшинова С.А., Завьялов А.В., Койфман О.И., Александрийский В.В., Бурмистров В.А. Мезогенные 4-(омега-гидроксиалкилокси)-4'-форми ла зобензолы // Журн. орг. химии. 2004. Т. 40. № 8. С. 1161. (Kuvshinova S.A., Zav'yalov A.V., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Burmistrov V.A. Mesogenic 4-(ω-Hydroxyalkoxy)-4'-formylazobenzenes // Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 40. P. 1113. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000045889.46816.0b)
  15. Colomban C., Kudrik E.V., Tyurin D.V., Albrieux F., Nefedov S.E., Afanasiev P., Sorokin A.B. Synthesis and characterization of μ-nitrido, μ-carbido and μ-oxo dimers of iron octapropylporphyrazine // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 5. P. 2240. https://doi.org/10.1039/C4DT03207A
  16. Кувшинов Г.В., Койфман О.И. Термодинамические характеристики сорбции и разделения производных пиридина сорбентами на основе пиразинопорфиразинов // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 10. С. 1612. (Kuvshinov G.V., Koifman O.I. Thermodynamic characteristics of the sorption and separation of pyridine derivatives using pyrazinoporphirazine based sorbents // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 10. P. 2025. https://doi.org/10.1134/S0036024418100163)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Зависимость логарифма удельного удерживаемого объема от обратной температуры колонки. (а) – для 3,4- и 3,5-лутидинов, (б) – для (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов).

Скачать (73KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Хроматограмма разделения 3,4- и 3,5-лутидинов.

Скачать (63KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Хроматограмма разделения (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов.

Скачать (49KB)
Метаданные
5. Схема 1. Структурные формулы (а) 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4-формилазобензол, (б) 4-(3-гидро ксипропилокси)-4-формилазобензол, (в) µ-оксодимер железа 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетра-н-амилпорфина.

Скачать (81KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».